Ero sivun ”Nukleofiilinen substituutio” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [arvioimaton versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p →SN2-reaktio: w |
Alkyylibromidien reaktiivisuus |
||
Rivi 18:
:r=k[RX][Nu]
Mekanismiltaan S<sub>N</sub>2-reaktio on niin kutsuttu [[yhtäaikaisreaktio]]. Nukleofiili hyökkää elektrofiiliin samanaikaisesti kuin lähtevä ryhmä irtoaa. Reaktion [[siirtymätila]]ssa lähtevän ryhmän ja lähtöaineen välinen sidos on osittain hajonnut ja lähtöaineen ja nukleofiilin välinen sidos on osittain muodostunut. S<sub>N</sub>2-reaktioissa metyyli- ja primääriset halogenidit reagoivat parhaiten, sekundääriset alkyylihalogenidit heikommin ja tertiääriset eivät juuri lainkaan.
Hyviä nukleofiileja näissä reaktioissa ovat amiinit, alkoksidit, hydroksidit ja sulfidit, jotka ovat kaikki voimakkaita nukleofiileja.<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" /><ref name="etalukio" />
[[Kuva:SN2 reaction mechanism.png|thumb|250px|S<sub>N</sub>2-reaktion mekanismi]]
Jos lähtöaine on optisesti aktiivinen, reaktiossa tapahtuu stereokemian inversio eli R-isomeeri muuttuu S-isomeeriksi ja päinvastoin. Liuottimena S<sub>N</sub>2-reaktioissa käytetään usein aproottisia polaarisia liuottimia kuten [[dimetyyliformamidi]]a.<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" />
| |||