Wikipedia

Ero sivun ”Furanokumariinit” versioiden välillä

Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Ei muokkausyhteenvetoa
viitteiden yhtenäisteminen, kuvien tyylittely ym
Rivi 1:
'''Furanokumariinit''' eli '''furokumariinit''' ovat myrkyllisiä [[Molekyyli|molekyylejä]], joita on luontaisesti erityisesti [[jättiputki]]ssa, kuten [[kaukasianjättiputki]]ssa,<ref name=":0">{{Lehtiviite|Tekijä=Jane C.JC Quinn, AllanA Kessell, Leslie A.LA Weston|Otsikko=Secondary Plant Products Causing Photosensitization in Grazing Herbivores: Their Structure, Activity and Regulation|Julkaisu=International Journal of Molecular Sciences|Ajankohta=2014-01-21|Vuosikerta=15|Numero=1|Sivut=1441–1465|Pmid=24451131|Doi=10.3390/ijms15011441|Issn=1422-0067|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3907879/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref> ja [[Ruutakasvit|ruutakasveissa]], kuten [[tuoksuruuta|tuoksuruudassa]].<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=KhaldaK Fadlalla, Angelaet Watson, Teshome Yehualaeshet, Timothy Turner, Temesgen Samuelal.|Otsikko=Ruta Graveolens Extract Induces DNA Damage Pathways and Blocks Akt Activation to Inhibit Cancer Cell Proliferation and Survival|Julkaisu=Anticancer research|Ajankohta=tammikuu 2011|Numero=1|Sivut=233–241|Pmid=21273604|Issn=0250-7005|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3124362/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref> Aineita on myös vähäisessä määrin ruokakasveissa, kuten [[persilja]]ssa, [[selleri]]ssä, [[palsternakka|palsternakassa]], [[porkkana]]ssa ja [[sitrushedelmä|sitrushedelmissä]].<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=RadekR Peroutka, VěraV Schulzová, PetrP Botek, JanaJ Hajšlová|Otsikko=Analysis of furanocoumarins in vegetables (Apiaceae) and citrus fruits (Rutaceae)|Julkaisu=Journal of the Science of Food and Agriculture|Ajankohta=2007|Vuosikerta=87|Numero=11|Sivut=2152–2163|Doi=10.1002/jsfa.2979|Issn=0022-5142|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jsfa.2979 |ietf-kielikoodi=en }}</ref>
 
[[Tiedosto:Psoralen.png|alt=|pienoiskuva|240x240px|[[Psoraleeni]], [[CAS-numero|CAS]] 66-97-7. Suora hiilirunko. Aine kuuluu furokumariineihin ja psoraleeneihin.]]
[[Tiedosto:Skeletal structure of angelicin with numbering.jpg|pienoiskuva|200x200px|[[Angelisiini]], CAS 523-50-2. Taipunut hiilirunko. Aine kuuluu furokumariineihin.]]
Furokumariinit ovat kolmirenkaisia yhdisteitä, joissa on [[furaani]]- ja [[pyroni]]renkaat ja näiden välissä [[bentseeni]]rengas. Ne ovat [[psoraleeni]]n ja [[angelisiin]]in johdannaisia.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=G. P.GP Moss, P. A. S.PAS Smith, D. Tavernier|Otsikko=Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)|Julkaisu=Pure and Applied Chemistry|Ajankohta=1995-01-01|Vuosikerta=67|Numero=8-9|Sivut=1307–1375|Doi=10.1351/pac199567081307|Issn=1365-3075|www=https://www.degruyter.com/view/j/pac.1995.67.issue-8-9/pac199567081307/pac199567081307.xml |ietf-kielikoodi=en }}</ref> Furokumariineihin kuuluvia psoraleenia ja samantapaisia hiilirungoltaan suoria eli ''lineaarisia'' aineita kutsutaan usein myös ''psoraleeneiksi''. Angelisiini ja vastaavat aineet eivät taipuneen eli ''angulaarisen'' rakenteensa vuoksi ole psoraleeneja, mutta kuuluvat furokumariineihin.<ref name=":2">{{Lehtiviite|Tekijä=Frederick A.FA Derheimer, J. Kevin Hicks, Michelle T. Paulsen, Christine E. Canman, Matset Ljungmanal|Otsikko=Psoralen-Induced DNA Interstrand Cross-Links Block Transcription and Induce p53 in an Ataxia-Telangiectasia and Rad3-Related-Dependent Manner|Julkaisu=Molecular Pharmacology|Ajankohta=maaliskuu 2009|Vuosikerta=75|Numero=3|Sivut=599–607|Pmid=19064630|Doi=10.1124/mol.108.051698|Issn=0026-895X|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2684911/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref><ref name=":3" />
 
Furokumariinit ovat kasvien [[Sekundaarimetabolia|ei-elintärkeitä aineenvaihduntatuotteita]], joiden avulla kasvit puolustautuvat kasvinsyöjiä vastaan, koska furokumariinit ovat monille eliöille myrkyllisiä.<ref name=":8">{{Lehtiviite|Tekijä=AudrayA Dugrand-Judek, Alexandreet Olry, Alain Hehn, Gilles Costantino, Patrick Ollitrault, Yann Froelicheral.|Otsikko=The Distribution of Coumarins and Furanocoumarins in Citrus Species Closely Matches Citrus Phylogeny and Reflects the Organization of Biosynthetic Pathways|Julkaisu=PLoS ONE|Ajankohta=2015-11-11|Vuosikerta=10|Numero=11|Pmid=26558757|Doi=10.1371/journal.pone.0142757|Issn=1932-6203|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4641707/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref> Aineet voivat [[Ultraviolettisäteily#UVA|UVA-valon]] vaikutuksesta ärsyttää ihoa. Suurina määrinä aineet vaurioittavat kudoksia vakavasti aiheuttamalla iholle palovammamaisia haavoja,<ref name=":0" /> ja silmiin päästessään ne voivat aiheuttaa sokeutumisen.<ref name=":7">{{Lehtiviite|Tekijä=KlausK Pfurtscheller, MarijaM Trop|Otsikko=Phototoxic Plant Burns: Report of a Case and Review of Topical Wound Treatment in Children|Julkaisu=Pediatric Dermatology|Ajankohta=marraskuu 2014|Vuosikerta=31|Numero=6|Sivut=e156–e159|Pmid=25424227|Doi=10.1111/pde.12396|Issn=0736-8046|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/pde.12396 |ietf-kielikoodi=en }}</ref>
 
Joitakin furokumariineja käytetään lääkkeinä yhdistettynä hoitoalueen valaisuun UVA-lampulla. Aineet estävät [[Solunjakautuminen|solujen jakautumista]], joten niitä voidaan käyttää hoitona [[Psoriasis|psoriasikseen]]. Ne myös saavat ihon [[melanosyytit]] tuottamaan ihoa tummentavaa [[melaniini]]a, joten niitä on käytetty kosmeettisena hoitona [[vitiligo]]on.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=FilomenaF Conforti, Mariangelaet Marrelli, Federica Menichini, Marco Bonesi, Giancarlo Statti, Eugenio Provenzanoal.|Otsikko=Natural and Synthetic Furanocoumarins as Treatment for Vitiligo and Psoriasis|Julkaisu=Current Drug Therapy|Ajankohta=2009-01-01|Vuosikerta=4|Numero=1|Sivut=38–58|Doi=10.2174/157488509787081886|Issn=1574-8855|www=http://www.eurekaselect.com/68308/article |ietf-kielikoodi=en }}</ref> Furokumariineja on käytetty myös ei-lääketieteellisesti ihon [[Rusketus|ruskettamista]] tehostavina aineina. Rusketus- ja lääkehoitoihin liittyy kuitenkin lisääntynyt [[ihosyöpä]]riski hoidetulle alueelle, koska useat furokumariinit vauroittavat solujen [[DNA|DNA]]:ta]] sitoutumalla siihen.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=ShaoweiS Wu, Jialiet Han, Diane Feskanich, Eunyoung Cho, Meir Jal. Stampfer, Walter C. Willett|Otsikko=Citrus Consumption and Risk of Cutaneous Malignant Melanoma|Julkaisu=Journal of Clinical Oncology|Ajankohta=2015-08-10|Vuosikerta=33|Numero=23|Sivut=2500–2508|Pmid=26124488|Doi=10.1200/JCO.2014.57.4111|Issn=0732-183X|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4979231/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref>. Ne ovat siten [[Karsinogeeni|karsinogeenejakarsinogeenejä]] ja [[Mutageeni|mutageenejamutageenejä]].<ref name=":4">{{Lehtiviite|Tekijä=ShaoweiS Wu, Eunyounget Cho, Diane Feskanich, Wen-Qing Li, Qi Sun, Jiali Hanal.|Otsikko=Citrus consumption and risk of basal cell carcinoma and squamous cell carcinoma of the skin|Julkaisu=Carcinogenesis|Ajankohta=lokakuu 2015|Vuosikerta=36|Numero=10|Sivut=1162–1168|Pmid=26224304|Doi=10.1093/carcin/bgv109|Issn=0143-3334|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4834848/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref>
 
== Biosynteesi ==
[[Tiedosto:Umbelliferone structure.png|vasen|pienoiskuva|[[Umbelliferoni]].]]
[[Tiedosto:Formation of angelicin from umbelliferone.jpg|pienoiskuva|[[Angelisiini]]n biosynteesi ja osa sen johdannaisten biosynteesistä. PT: umbelliferoni 8-fenyylitransferaasi. CS: (+)-columbianetiini syntaasi. AS: angelisiini syntaasi.<ref name=":9">{{Lehtiviite|Tekijä=RomainR Larbat, Alainet Hehn, Joachim Hans, Sarah Schneider, Hélène Jugdé, Bernd Schneideral.|Otsikko=Isolation and functional characterization of CYP71AJ4 encoding for the first P450 monooxygenase of angular furanocoumarin biosynthesis|Julkaisu=The Journal of Biological Chemistry|Ajankohta=2009-02-20|Vuosikerta=284|Numero=8|Sivut=4776–4785|Pmid=19098286|Doi=10.1074/jbc.M807351200|Issn=0021-9258|www=http://www.jbc.org/content/284/8/4776.long |ietf-kielikoodi=en }}</ref>|460x460px]]
Furokumariineja muodostuu tietyissä kasveissa [[umbelliferoni]]sta, jota esiintyy lähes kaikissa kasveissa.<ref name=":8" /> Umbelliferoniin liittyy [[dimetyyliallyylipyrofosfaatti]] (DMAPP) [[Hiili|hiileen 6 tai 8]] [[prenylaatio]]reaktiolla. Prenylaatio hiileen 6 tapahtuu, jos muodostuu psoraleeneja, ja hiileen 8, jos muodostuu angelisiinia tai sen johdannaisia. DMAPP kiinnittyy sitten [[Kaksoissidos|kaksoissidoksestaan]] hiilen 7 hydroksyyliryhmään ja muodostaa [[furaani]]renkaan. Muita kemiallisia muokkauksia tapahtuu erilaisten furokumariinien muodostumiseksi.<ref name=":9" />
{{clear}}
== Vaikutukset eliöihin ==▼
=== Myrkyllisyys ===▼
Furokumariinit pääsevät esimerkiksi ihokosketuksessa sisään ihon pinnan solujen [[Tuma|tumiin]], joissa ne sitoutuvat [[Ultraviolettisäteily#UVA|UVA-säteilyn]] (kuten Auringon valon) aktivoimana [[DNA]]:n juosteiden väliin. Psoraleeneihin kuuluvat furokumariinit voivat sitoa juosteet yhteen estäen siten solua [[Transkriptio|lukemasta]] ja [[Replikaatio|kopioimasta]] DNA:ta. Tällöin solu ei voi jatkaa normaalia toimintaansa tai [[Solunjakautuminen|jakautua]] ja [[Apoptoosi|tuhoaa itsensä ohjelmoidusti]]. Myös angelisiini ja sen johdannaiset sitoutuvat DNA:han ja ovat haitallisia soluille, mutta näiden sitoutuminen tapahtuu lähinnä vain yhteen juosteeseen. DNA-sitoutumisen aiheuttama laaja solutuho näkyy esimerkiksi altistusalueella nesterakkuloita sisältävänä vakavana palovammamaisena ihovaurioina.<ref name=":2" /> Jos aineelle on altistuttu kasvin kautta, voidaan vauriosta käyttää termiä ''fytofotodermatiitti''<ref>{{Verkkoviite|osoite=http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00212|nimeke=Fytofotodermatiitti (auringon ja kasvien kemikaalien aiheuttama ihottuma)|tekijä=MattiM Hannuksela|julkaisu=Duodecim - Terveyskirjasto|arkisto=https://web.archive.org/web/20180715123335/http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00212|arkistoitu=2018-07-15|viitattu=2018-07-18 }}</ref> ja muuten kattavampaa termiä ''fotodermatiitti'' eli [[valoihottuma]].▼
 
==== Mekanismi Oireet====▼
▲== Vaikutukset eliöihin ==
[[Tiedosto:Phytophotodermatitis from exposure to lime juice.jpg|pienoiskuva|[[Limetti]]mehun furokumariinien ja UVA-säteilyn<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=AndrewA Hankinson, BenjaminB Lloyd, RichardR Alweis|Otsikko=Lime-induced phytophotodermatitis|Julkaisu=Journal of Community Hospital Internal Medicine Perspectives|Ajankohta=2014-09-29|Vuosikerta=4|Numero=4|Pmid=25317269|Doi=10.3402/jchimp.v4.25090|Issn=2000-9666|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4185147/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref> aiheuttaman fytofotodermatiitin kehittyminen 10 päivän aikana.]]▼
▲=== Myrkyllisyys ===
Furokumariinien aiheuttamassa fytofotodermatiitissa välittömät oireet alkavat 15 minuutin kuluttua altistuksesta ja ovat voimakkaimmillaan 30–60 minuutin kuluttua. Vuorokauden kuluttua iho alkaa punertaa ja siihen kertyy turvottavia nesteitä.<ref name=":6" /> Nämä jälkioireet ovat pahimmillaan parin päivän kuluttua,<ref name=":7" /> ja 3–5 päivän jälkeen voi ilmetä altistusalueen ihon tummentumista ([[hyperpigmentaatio]]ta). Alue voi pysyä tummana kuukausia tai jopa kuusi vuotta.<ref>{{Verkkoviite|osoite=http://www.iucngisd.org/gisd/species.php?sc=418|nimeke=Heracleum mantegazzianum|tekijä=|julkaisu=www.iucngisd.org|arkisto=https://web.archive.org/web/20160828233922/http://www.iucngisd.org/gisd/species.php?sc=418|arkistoitu=2016-08-28|viitattu=2018-07-18 |ietf-kielikoodi=en }}</ref> Alue voi olla altistuksen jälkeen vuosienkin ajan yliherkkä [[UV-valo]]lle.<ref name=":6">{{Lehtiviite|Otsikko=Heracleum mantegazzianum, Heracleum sosnowskyi and Heracleum persicum|Julkaisu=EPPO Bulletin|Ajankohta=joulukuu 2009|Numero=3|Sivut=489–499|Doi=10.1111/j.1365-2338.2009.02313.x|Issn=0250-8052|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/j.1365-2338.2009.02313.x |ietf-kielikoodi=en }}</ref> Furokumariinit vaurioittavat DNA:ta ja ovat siksi [[Mutageeni|mutaatioita]] ja [[Karsinogeeni|syöpää aiheuttavia]], joten altistuneelle alueelle on suurentunut riski saada [[syöpä]].<ref name=":0" /><ref name=":4" />▼
▲Furokumariinit pääsevät esimerkiksi ihokosketuksessa sisään ihon pinnan solujen [[Tuma|tumiin]], joissa ne sitoutuvat [[Ultraviolettisäteily#UVA|UVA-säteilyn]] (kuten Auringon valon) aktivoimana [[DNA]]:n juosteiden väliin. Psoraleeneihin kuuluvat furokumariinit voivat sitoa juosteet yhteen estäen siten solua [[Transkriptio|lukemasta]] ja [[Replikaatio|kopioimasta]] DNA:ta. Tällöin solu ei voi jatkaa normaalia toimintaansa tai [[Solunjakautuminen|jakautua]] ja [[Apoptoosi|tuhoaa itsensä ohjelmoidusti]]. Myös angelisiini ja sen johdannaiset sitoutuvat DNA:han ja ovat haitallisia soluille, mutta näiden sitoutuminen tapahtuu lähinnä vain yhteen juosteeseen. DNA-sitoutumisen aiheuttama laaja solutuho näkyy esimerkiksi altistusalueella nesterakkuloita sisältävänä vakavana palovammamaisena ihovaurioina.<ref name=":2" /> Jos aineelle on altistuttu kasvin kautta, voidaan vauriosta käyttää termiä ''fytofotodermatiitti''<ref>{{Verkkoviite|osoite=http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00212|nimeke=Fytofotodermatiitti (auringon ja kasvien kemikaalien aiheuttama ihottuma)|tekijä=Matti Hannuksela|julkaisu=Duodecim - Terveyskirjasto|arkisto=https://web.archive.org/web/20180715123335/http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00212|arkistoitu=2018-07-15|viitattu=2018-07-18 }}</ref> ja muuten kattavampaa termiä ''fotodermatiitti'' eli [[valoihottuma]].
 
==== Oireet Mekanismi====
▲[[Tiedosto:Phytophotodermatitis from exposure to lime juice.jpg|pienoiskuva|[[Limetti]]mehun furokumariinien ja UVA-säteilyn<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Andrew Hankinson, Benjamin Lloyd, Richard Alweis|Otsikko=Lime-induced phytophotodermatitis|Julkaisu=Journal of Community Hospital Internal Medicine Perspectives|Ajankohta=2014-09-29|Vuosikerta=4|Numero=4|Pmid=25317269|Doi=10.3402/jchimp.v4.25090|Issn=2000-9666|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4185147/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref> aiheuttaman fytofotodermatiitin kehittyminen 10 päivän aikana.]]
▲Furokumariinien aiheuttamassa fytofotodermatiitissa välittömät oireet alkavat 15 minuutin kuluttua altistuksesta ja ovat voimakkaimmillaan 30–60 minuutin kuluttua. Vuorokauden kuluttua iho alkaa punertaa ja siihen kertyy turvottavia nesteitä.<ref name=":6" /> Nämä jälkioireet ovat pahimmillaan parin päivän kuluttua,<ref name=":7" /> ja 3–5 päivän jälkeen voi ilmetä altistusalueen ihon tummentumista ([[hyperpigmentaatio]]ta). Alue voi pysyä tummana kuukausia tai jopa kuusi vuotta.<ref>{{Verkkoviite|osoite=http://www.iucngisd.org/gisd/species.php?sc=418|nimeke=Heracleum mantegazzianum|tekijä=|julkaisu=www.iucngisd.org|arkisto=https://web.archive.org/web/20160828233922/http://www.iucngisd.org/gisd/species.php?sc=418|arkistoitu=2016-08-28|viitattu=2018-07-18 |ietf-kielikoodi=en }}</ref> Alue voi olla altistuksen jälkeen vuosienkin ajan yliherkkä [[UV-valo]]lle.<ref name=":6">{{Lehtiviite|Otsikko=Heracleum mantegazzianum, Heracleum sosnowskyi and Heracleum persicum|Julkaisu=EPPO Bulletin|Ajankohta=joulukuu 2009|Numero=3|Sivut=489–499|Doi=10.1111/j.1365-2338.2009.02313.x|Issn=0250-8052|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/j.1365-2338.2009.02313.x |ietf-kielikoodi=en }}</ref> Furokumariinit vaurioittavat DNA:ta ja ovat siksi [[Mutageeni|mutaatioita]] ja [[Karsinogeeni|syöpää aiheuttavia]], joten altistuneelle alueelle on suurentunut riski saada [[syöpä]].<ref name=":0" /><ref name=":4" />
 
▲==== Mekanismi ====
[[Tiedosto:Thymidine adduct of angelicin.jpg|pienoiskuva|vasen|[[Angelisiini]] sitoutuneena DNA:n [[tymidiini]]in furaanirenkaastaan.]]
Furokumariinit keräävät eli [[Absorptio (sähkömagneettinen säteily)|absorboivat]] helposti [[aallonpituus]]alueella 320–400 [[Nanometri|nm]] olevan [[fotoni]]n energian, mikä johtuu aineiden rengasrakenteista, jotka ovat elektronirakenteeltaan energeettisesti otollisia tälle [[Ultraviolettisäteily#UVA|UVA-säteilyn]] absorptiolle. Energian avulla renkaiden [[elektroni]]t [[Viritystila|virittyvät]] ja ne kiinnittyvät [[additioreaktio]]lla [[Kovalenttinen sidos|kovalenttisesti]] johonkin solun [[DNA]]-juosteiden [[pyrimidiini]]emäksistä. Aineet kiinnittyvät lähinnä [[tymiini]]en 5,6-[[Kaksoissidos|kaksoissidoksiin]] omien [[furaani]]renkaidensa 4',5'-kaksoissidoksista tai vaihtoehtoisesti mutta vähäisemmässä määrin [[pyroni]]renkaidensa 3,4-kaksoissidoksista. Furokumariinit voivat myös kiinnittyä hyvin vähäisissä määrin [[sytosiini]]in. [[RNA]]:ssa [[urasiili]] korvaa tymiinin, joten furokumariinit sitoutuvat RNA:ssa tymiinin sijaan helposti urasiiliin samalla tavoin.<ref name=":3">{{Lehtiviite|Tekijä=G.GD D.Cimin Cimino,et Hal. B. Gamper, S. T. Isaacs, J. E. Hearst|Otsikko=Psoralens as photoactive probes of nucleic acid structure and function: organic chemistry, photochemistry, and biochemistry|Julkaisu=Annual Review of Biochemistry|Ajankohta=1985|Numero=54|Sivut=1151–1193|Pmid=2411210|Doi=10.1146/annurev.bi.54.070185.005443|Issn=0066-4154|www=https://www.annualreviews.org/doi/pdf/10.1146/annurev.bi.54.070185.005443 |ietf-kielikoodi=en }}</ref>
[[Tiedosto:Psoralen Crosslink.tiff|pienoiskuva|[[Psoraleeni]]n (punainen) muodostama kahden tymidiinin välinen verkkosidos. Pyronisidos on vasemmalla ja furaanisidos oikealla. DNA:ssa tymidiinit eivät pariudu normaalisti keskenään, kuten kuvassa.]]
DNA:ssa kiinni olevat furokumariinit absorboivat herkästi toisenkin UVA-fotonin. Tällöin jotkin niistä kiinnittyvät vielä vapaana olevan pyroni- tai furaaniryhmänsä kaksoissidoksesta DNA-juosteen vastinemäksen kanssa. Emäs on yleensä [[adeniini]] (A), koska aineet sitoutuvat ensimmäisessä valoreaktiossaan helpoimmin tymiiniin (T). Aineet muodostavat siis kovalenttisia [[Verkkosidos|verkkosidoksia]] juosteiden välille lähinnä AT-emäsparien kohdalta. Sidokset estävät solua erottamasta DNA-juosteita toisistaan, jolloin solu ei voi [[Transkriptio|lukea DNA:ta]] ja tuottaa sen pohjalta itselleen elintärkeitä [[Proteiini|proteiineja]] ja muita geenituotteita päätyen siten [[apoptoosi]]in.<ref name=":5">{{Lehtiviite|Tekijä=Anthonige VidyaAV Perera, Jameset Brian Mendenhall, Charmain Tan Courcelle, Justin Courcelleal.|Otsikko=Cho Endonuclease Functions during DNA Interstrand Cross-Link Repair in Escherichia coli|Julkaisu=Journal of Bacteriology|Ajankohta=2016-10-21|Vuosikerta=198|Numero=22|Sivut=3099–3108|Pmid=27573016|Doi=10.1128/JB.00509-16|Issn=0021-9193|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5075039/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref> Myös vain yhteen DNA-juosteeseen sitoutuneet furokumariinit saavat aikaan apoptoosin, mutta kahden juosteen väliset sidokset saavat tämän aikaan helpommin. Jos kuitenkin esimerkiksi [[solusykli]]ä säätelevät [[geeni]]t kuten ''[[p53]]'' vaurioituvat, voi solu apoptoosin sijaan ruveta jakautumaan holtittomasti muuttuen siten [[syöpäsolu]]ksi.<ref name=":2" />
 
Angelisiini ja vastaavat aineet ulottuvat sitoutumaan DNA:han lähinnä vain yhdestä kohdasta taipuneiden rakenteidensa vuoksi, toisin kuin suoran rakenteen omaavat psoraleenit. Angelisiinin johdannaiset voivat kuitenkin sitoutua samanaikaisesti molempiin juosteisiin, mutta psoraleeneja paljon vähäisemmässä määrin.<ref name=":5" />
 
=== Melaniinin tuotto ===
Furokumariinit aiheuttavat [[Melanosyytti|melanosyyteissä]] lisääntyneen [[melaniini]]n tuotannon, joten aineille altistunut ihoalue voi värjäytyä tummaksi<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=ChaoC Niu, LiL Yin, Haji AkberHA Aisa|Otsikko=Novel Furocoumarin Derivatives Stimulate Melanogenesis in B16 Melanoma Cells by Up-Regulation of MITF and TYR Family via Akt/GSK3β/β-Catenin Signaling Pathways|Julkaisu=International Journal of Molecular Sciences|Ajankohta=2018-03-06|Vuosikerta=19|Numero=3|Pmid=29509689|Doi=10.3390/ijms19030746|Issn=1422-0067|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5877607/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref> viikoiksi tai kuukausiksi. Tummentuminen alkaa pian furokumariinien aiheuttaman ihovaurion parantumisen jälkeen.<ref name=":1">{{Lehtiviite|Tekijä=Jamie Harshman, Yi Quan, Diana Hsiang|Otsikko=Phytophotodermatitis|Julkaisu=Canadian Family Physician|Ajankohta=joulukuu 2017|Vuosikerta=63|Numero=12|Sivut=938–940|Pmid=29237634|Issn=0008-350X|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5729142/ |ietf-kielikoodi=en }}</ref>
 
=== Vaikutus aineenvaihduntaan ===
Jotkin furokumariinit vaikuttavat ihmisten [[aineenvaihdunta]]an estämällä maksan [[sytokromi P450]] tyyppisten [[entsyymi]]en toimintaa. Esimerkiksi [[greippimehu]]ssa olevat [[bergamottiini]] ja erityisesti [[6',7'-dihydroksibergamottiini]] estävät muiden mehun aineiden ohella [[CYP3A4]] toimintaa,<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Shefali M.SM Kakar, Maryet Fal. Paine, Paul W. Stewart, Paul B. Watkins|Otsikko=6'7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect|Julkaisu=Clinical Pharmacology and Therapeutics|Ajankohta=kesäkuu 2004|Vuosikerta=75|Numero=6|Sivut=569–579|Pmid=15179411|Doi=10.1016/j.clpt.2004.02.007|Issn=0009-9236|www=https://deepblue.lib.umich.edu/handle/2027.42/109773 |ietf-kielikoodi=en }}</ref> jolloin esimerkiksi runsaasti greippimehua juotaessa tällä entsyymillä toimimattomaksi hajoavien lääkeaineiden vaikutukset pitenevät tai entsyymillä toimiviksi muuttuvien lääkkeiden vaikutus heikkenee.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.fda.gov/ForConsumers/ConsumerUpdates/ucm292276.htm|nimeke=Consumer Updates - Grapefruit Juice and Some Drugs Don't Mix|tekijä=Office of the Commissioner|julkaisu=www.fda.gov|arkisto=https://web.archive.org/web/20180423212458/https://www.fda.gov/ForConsumers/ConsumerUpdates/ucm292276.htm|arkistoitu=2018-04-23|viitattu=2018-07-18|ietf-kielikoodi=en}}</ref>
 
<gallery mode=nolines widths="250">
{{Monta kuvaa
Tiedosto:Bergamottin.png|Bergamottiini
|tasaus=center
Tiedosto:Dihydroxybergamottin.png|6',7'-Dihydroksibergamottiini
|suunta=vaaka
</gallery>
|leveys=230
|kuva1=Bergamottin.png
|kuvateksti1=Bergamottiini
|kuva2=Dihydroxybergamottin.png
|kuvateksti2=6',7'-Dihydroksibergamottiini
}}
 
== Furokumariineja ==
Lineaarisia furokumariineja eli psoraleeneja ovat esimerkiksi [[bergamottiini]], [[bergapteeni]], [[imperatoriini]], [[isopimpinelliini]], [[ksantotoksoli]], [[marmesiini]] (nodaketiini), [[metoksaleeni]] (ksantotoksiini), [[oksipeusedaniini]], [[psoraleeni]] ja [[trioksaleeni]].
<gallery mode=nolines widths="200">
{{Monta kuvaa
|kuva1=kuva:Bergaptene.svg|Bergapteeni▼
|tasaus=center
|kuva2=kuva:Imperatorin.png|Imperatoriini▼
|suunta=vaaka
|kuva3=kuva:Methoxsalen.svg|Metoksaleeni▼
|leveys=170
</gallery>
▲|kuva1=Bergaptene.svg
|kuvateksti1=Bergapteeni
▲|kuva2=Imperatorin.png
|kuvateksti2=Imperatoriini
▲|kuva3=Methoxsalen.svg
|kuvateksti3=Metoksaleeni
}}
Angulaarisia furokumariineja ovat esimerkiksi [[angelisiini]], [[apteriini]] ja [[pimpinelliini]].
<gallery mode=nolines widths="200">
{{Monta kuvaa
kuva:Apterin.png|kuvateksti1=Apteriini ([[glykosidi]])▼
|tasaus=center
|kuva2=kuva:Pimpinellin.png|Pimpinelliini▼
|suunta=vaaka
</gallery>
|kuva1=Apterin.png
 
|leveys1=300
== Katso myös ==▼
▲|kuvateksti1=Apteriini ([[glykosidi]])
▲|kuva2=Pimpinellin.png
|leveys2=150
|kuvateksti2=Pimpinelliini
}}
▲== Katso myös ==
*[[Kumariini]]
*[[Protoanemoniini]]
 
== Lähteet ==
{{Viitteet|sarakkeet}}
 
== Aiheesta muualla ==
* [https://helda.helsinki.fi/bitstream/handle/10138/26102/Gradu_Minna%20Kyro.pdf?sequence=1 Minna Kyrö: FTIR-spektroskopia kasviuutteiden analysoinnissa, Pro gradu-työ, Helsingin yliopisto, Farmasian tiedekunta, 2011] (pdf)
* [http://www.herboreal.com/Furocoumarins.html Herboreal: Kuvia erilaisista furokumariineista] {{en}}
[[Luokka:Valoherkistävät kasvimyrkyt]]
[[Luokka:Kasvimyrkyt]]
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/wiki/Furanokumariinit”