Wikipedia

Ero sivun ”Peptidi” versioiden välillä

Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
virhe korjattu oligopeptideissä, polypeptidi viittaakin tänne
parantelua
Rivi 1:
'''Peptidit''' ovat [[Amidi|polyamideja]], jotka koostuvat kahdesta tai useammastaenintään noin 50:stä [[Kovalenttinen sidos|kovalenttisesti]] toisiinsa [[Peptidisidos|peptidi]]- tai [[Isopeptidisidos|isopeptidisidoksin]] yhtyneestä aminohaposta.<ref name=":1">{{Lehtiviite|Otsikko=Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations 1983|Julkaisu=European Journal of Biochemistry|Ajankohta=tammikuu 1984|Vuosikerta=138|Numero=1|Sivut=9–37|Doi=10.1111/j.1432-1033.1984.tb07877.x|Issn=0014-2956|www=https://febs.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1432-1033.1984.tb07877.x}}</ref> Jos peptidissä on yli 50&nbsp;[[aminohappo]]a, kutsutaan peptidiä usein [[proteiini]]ksi. Raja peptidin ja proteiinin välillä ei kuitenkaan ole mitenkään tarkka. [[IUPAC]]:n mukaan proteiineja alkavat olemaan sellaiset peptidit, joiden massa on yli 10&nbsp;000&nbsp;[[Atomimassayksikkö|u]]<ref name=":0">{{Lehtiviite|Tekijä=GP Moss, PAS Smith, D Tavernier|Otsikko=Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)|Julkaisu=Pure and Applied Chemistry|Ajankohta=1995-01-01|Vuosikerta=67|Numero=8-9|Sivut=1307–1375|Doi=10.1351/pac199567081307|Issn=1365-3075|www=https://www.degruyter.com/view/j/pac.1995.67.issue-8-9/pac199567081307/pac199567081307.xml}}</ref> eli niissä on kutakuinkin vähintään 100 aminohappoa.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.britannica.com/science/peptide|nimeke=Peptide|tekijä=|julkaisu=Encyclopedia Britannica|arkisto=https://web.archive.org/web/20171031005256/https://www.britannica.com/science/peptide|arkistoitu=2017-10-31|viitattu=2018-08-02}}</ref> Koon lisäksi erona peptidien ja proteiinien välillä on se, että proteiinit muodostavat monimutkaisia kolmiulotteisia rakenteita, kuten [[Proteiinin rakenne|tertiäärisiä rakenteita]]. Joillain peptideillä on myös kolmiulotteisia rakenteita, mutta ne ovat alkeellisempia.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.britannica.com/story/what-is-the-difference-between-a-peptide-and-a-protein|nimeke=What Is the Difference Between a Peptide and a Protein?|tekijä=K Rogers|julkaisu=Encyclopedia Britannica|arkisto=https://web.archive.org/web/20180614065100/https://www.britannica.com/story/what-is-the-difference-between-a-peptide-and-a-protein|arkistoitu=2018-06-14|viitattu=2018-08-02}}</ref>
 
Peptidit ovat rakenteeltaan "pieniä [[proteiini|proteiineja]]", jotka muodostavat laajan [[molekyyli]]luokan. Niitä on luonnossa paljon, ja ne ovat toiminnaltaan moninaisia. ja niitäNiitä ovat muun muassa [[insuliini]] ([[hormoni]]), [[endorfiinit]] ([[välittäjäaine]]ita), [[glutationi]] ([[antioksidantti]]), [[basitrasiini]] ([[antibiootti]]), [[alfabungarotoksiini]] (myrkky).
 
Jos peptidissä on yli 50&nbsp;[[aminohappo]]a, kutsutaan peptidiä usein peptidin sijaan proteiiniksi. Raja peptidin ja proteiinin välillä ei silti ole tarkka. [[IUPAC]]:n mukaan proteiineja alkavat olemaan viimeistään sellaiset peptidit, joiden massa on yli 10&nbsp;000&nbsp;[[Atomimassayksikkö|u]]<ref name=":0">{{Lehtiviite|Tekijä=GP Moss, PAS Smith, D Tavernier|Otsikko=Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)|Julkaisu=Pure and Applied Chemistry|Ajankohta=1995-01-01|Vuosikerta=67|Numero=8-9|Sivut=1307–1375|Doi=10.1351/pac199567081307|Issn=1365-3075|www=https://www.degruyter.com/view/j/pac.1995.67.issue-8-9/pac199567081307/pac199567081307.xml}}</ref> eli niissä on likimain vähintään 100 aminohappoa.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.britannica.com/science/peptide|nimeke=Peptide|julkaisu=Encyclopedia Britannica|arkisto=https://web.archive.org/web/20171031005256/https://www.britannica.com/science/peptide|arkistoitu=2017-10-31|viitattu=2018-08-02}}</ref> Koon lisäksi yksi eroista peptidien ja proteiinien välillä on se, että proteiinit muodostavat monimutkaisia kolmiulotteisia rakenteita, kuten [[Proteiinin rakenne|tertiäärisiä rakenteita]]. Tosin joillain peptideillä on myös korkeatasoisia kolmiulotteisia rakenteita, jotka ovat proteiinien rakenteita alkeellisempia.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.britannica.com/story/what-is-the-difference-between-a-peptide-and-a-protein|nimeke=What Is the Difference Between a Peptide and a Protein?|tekijä=K Rogers|julkaisu=Encyclopedia Britannica|arkisto=https://web.archive.org/web/20180614065100/https://www.britannica.com/story/what-is-the-difference-between-a-peptide-and-a-protein|arkistoitu=2018-06-14|viitattu=2018-08-02}}</ref>
Peptidit voivat olla muun muassa rengasmaisia eli syklisiä, haarautuneita, niissä voi olla isopeptidisidoksia, [[beeta-aminohappo]]ja ja harvinaisen sivuketjun omaavia aminohappoja kuten [[diaminopimeliinihappo]]ja.▼
[[Tiedosto:CALC1 2GLH.png|pienoiskuva|380x380px|[[Kalsitoniini]]-peptidi [[Lohikalat|lohikalasta]]. 33 aminohappoa. Kuvassa näkyy kolmiulotteinen rakenne ja päällekkäisenä sen symbolinen esitys, jossa näkyy [[alfa-kierre]].]]
 
▲PeptiditIUPAC:n määritelmä sallii monenlaisten polyamidien luokittelun peptideiksi. Määritelmän mukaan peptidit voivat olla muun muassa rengasmaisia eli syklisiä, haarautuneita, niissä voi olla isopeptidisidoksia, [[beeta-aminohappo]]ja ja harvinaisen sivuketjun omaavia aminohappoja kuten [[diaminopimeliinihappo]]ja.
Peptidillä tarkoitetaan kuitenkin usein haarautumattomia polyamideja, jotka sisältävät vain [[alfa-aminohappo]]ja. Nämä aminohapot ovat yhtyneet avonaiseksi ketjuksi tavallisin peptidisidoksin. Lisäksi peptideissä on usein vain aminohappoja yleisimpiä, joita on 20 erilaista.<ref name=":0" />▼
 
▲Peptidillä tarkoitetaan kuitenkin usein haarautumattomia polyamideja, jotka sisältävät vain [[alfa-aminohappo]]ja. Nämä aminohapot ovat yhtyneet avonaiseksi ketjuksi tavallisin peptidisidoksin. Lisäksi peptideissä on usein vain aminohappoja yleisimpiä aminohappoja, joita on 20 erilaista.<ref name=":0" />
 
Peptidissä olevia aminohappoja kutsutaan ''tähteiksi'' (esimerkiksi [[glysiini]]tähde). Nimi johtuu siitä että aminohapot eivät ole kokonaisia. Kahden aminohapon yhtyessä peptidi- tai isopeptidisidoksin, irtoaa niistä reaktiossa [[vesi]]molekyyli. Jäljelle jäävät aminohapot ovat siis "tähteitä".<ref name=":1" />
[[File:Tetrapeptide structural formulae v.1.png|thumb|Valyyliglysyyliseryylialaniini -tetrapeptidi (4 aminohappoa). N-terminaali on vihreä, C-terminaali on sininen.|380x380px]]
Myös peptidiketjun päissä olevia aminohappoja kusutaan tähteiksi. Lisäksi amino- tai ''N-terminaaliksi'' (tai N-terminukseksi) kutsutaan sitä päätä ketjusta, jossa aminohapon [[amiini]]ryhmä ei ole sitoutuneena toiseen aminohappoon. Vastaavaa karboksyylihappopäätä kutsutaan karboksyyli- tai ''C-terminaaliksi'' (tai C-terminukseksi).<ref name=":1" /> Nämä termit voivat olla ongelmallisia haarautuneissa aminohapoissa.
 
Rivi 15 ⟶ 18:
Nämä ovat [[IUPAC]]:n sanan "peptidi" määritelmän mukaisia peptidejä sen lisäksi että osa voidaan jakaa edelleen omiin ryhmiinsä.
*'''Pituuden mukaan'''
**Peptidin aminohappojen lukumäärä voidaan ilmoittaa IUPAC:in numeroetuliitteitä mono, di&nbsp;(12), tri, tetra, penta, heksa, hepta, okta, nona, deka&nbsp;(10) jne. käyttäen. Siten 3&nbsp;aminohappoa sisältävä peptidi on tripeptidi.
**Jos peptidissä on yli 2 ja alle 10–20&nbsp;aminohappoa, voidaan sitä kutsua [[oligopeptidi]]ksi. Jos määrä on yli 20, voidaan sitä kutsua polypeptidiksi. Jos ketjussa on yli 50&nbsp;aminohappoa, voidaan peptidiä kutsua [[proteiini]]ksi. Rajaukset eivät ole tarkkoja.<ref name=":1" />
*'''Rakenteen mukaan'''[[Tiedosto:Beta alanine comparison.svg|pienoiskuva|Alfa- (oik.) ja beeta-[[alaniini]] (vas.). Jälkimmäinen on yksi monista beeta-aminohappoaminohapoista ja luetaan sellaiseksi, koska sen amiini on sitoutunut β-hiileen.|310x310px]]
**[[Beetapeptidi]] on vain beeta-aminohapoista koostuva peptidi.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=DH Appella, LA Christianson, IL Karle, DR Powell, SH Gellman|Otsikko=β-Peptide Foldamers: Robust Helix Formation in a New Family of β-Amino Acid Oligomers|Julkaisu=Journal of the American Chemical Society|Ajankohta=1996|Vuosikerta=118|Numero=51|Sivut=13071–13072|Doi=10.1021/ja963290l|Issn=0002-7863|www=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja963290l}}</ref> On myös gamma- delta- jne. peptidejä.
**Syklinen peptidi eli [[syklopeptidi]] on itsensä sulkevan renkaan tai renkaita muodostanut peptidi.<ref name=":1" /> [[Siklosporiini]] on syklopeptidi.
Rivi 27 ⟶ 30:
 
===Peptidien johdannaiset===
Nämä eivät ole täysin IUPAC:n sanan "peptidi" määritelmän mukaisia peptidejä.
 
*'''Rakenteen mukaan'''
** Muitakin molekyylejä kuin vain aminohappoja sisältävän peptidin nimitys riippuu liittyneistä molekyyleistä. Esimerkiksi peptidi, jossa on kiinni [[Hiilihydraatti|hiilihydraatteja]], on [[glykopeptidi]].<ref name=":0" />
 
**[[Depsipeptidi]]en rakenteissa yksi tai useampi [[Esterit|esterisidos]] (&nbsp;-C(O)OR-&nbsp;) aminohappojen välillä peptidisidosten tai isopeptidisidosten (&nbsp;-C(O)NHR-&nbsp;) sijaan. Esterisidokset on muodostanut [[hydroksihappo]] tai jokin aminohappo, jossa on amiiniryhmän lisäksi myös [[hydroksyyli]]ryhmä.<ref name=":1" />
 
==Nimeäminen==
Rivi 132 ⟶ 136:
 
==Aiheesta muualla==
*http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/ - kattava ohje peptidien nimeämiseen IUPAC:n sääntöjen mukaanmukaisesti. {{en}}
{{Biomolekyylit}}
[[Luokka:Proteiinit]]
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/wiki/Peptidi”