Wikipedia

Ero sivun ”Furanokumariinit” versioiden välillä

Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Ei muokkausyhteenvetoa
laajennettu
Rivi 1:
'''Furanokumariinit''' eli '''furokumariinit''' ovat myrkyllisiä [[Molekyyli|molekyylejä]] joita on luontaisesti erityisesti [[jättiputki]]ssa, kuten [[kaukasianjättiputki]]ssa,<ref name=":0">{{Lehtiviite|Tekijä=Jane C. Quinn, Allan Kessell, Leslie A. Weston|Otsikko=Secondary Plant Products Causing Photosensitization in Grazing Herbivores: Their Structure, Activity and Regulation|Julkaisu=International Journal of Molecular Sciences|Ajankohta=2014-01-21|Vuosikerta=15|Numero=1|Sivut=1441–1465|Pmid=24451131|Doi=10.3390/ijms15011441|Issn=1422-0067|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3907879/}}</ref> ja [[Ruutakasvit|ruutakasveissa]], kuten [[tuoksuruuta]]ssa.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Khalda Fadlalla, Angela Watson, Teshome Yehualaeshet, Timothy Turner, Temesgen Samuel|Otsikko=Ruta Graveolens Extract Induces DNA Damage Pathways and Blocks Akt Activation to Inhibit Cancer Cell Proliferation and Survival|Julkaisu=Anticancer research|Ajankohta=tammikuu 2011|Numero=1|Sivut=233–241|Pmid=21273604|Issn=0250-7005|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3124362/}}</ref> Aineita on myös vähäisissä määrin ruokakasveissa, kuten [[persilja]], [[selleri]], [[palsternakka]], [[porkkana]] ja [[sitrushedelmä]]t.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Radek Peroutka, Věra Schulzová, Petr Botek, Jana Hajšlová|Otsikko=Analysis of furanocoumarins in vegetables (Apiaceae) and citrus fruits (Rutaceae)|Julkaisu=Journal of the Science of Food and Agriculture|Ajankohta=2007|Vuosikerta=87|Numero=11|Sivut=2152–2163|Doi=10.1002/jsfa.2979|Issn=0022-5142|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jsfa.2979}}</ref>
[[Tiedosto:Psoralen.svg|thumb|right|[[Psoraleeni]]]]
[[Tiedosto:Angelicin.png|thumb|right|[[Angelisiini]]]]
'''Furanokumariinit''' tai myös '''furokumariinit''' ovat myrkyllisiä kemikaaleja, joita esiintyy luontaisesti ruokakasveissa, kuten [[selleri]]ssä, [[palsternakka|palsternakassa]] ja [[porkkana]]ssa. Furanokumariineja on pienempinä pitoisuuksina myös joissakin [[sitrushedelmä|sitrushedelmissä]].<ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://onlinelibrary.wiley.com.libproxy.helsinki.fi/doi/10.1002/jsfa.3062/full#bib19 | Nimeke = Furanocoumarins in vegetables: influence of farming system and other factors on levels of toxicants | Tekijä = Věra Schulzová & al.| Ajankohta = 2007| Julkaisija = Journal of the Science of Food and Agriculture| Viitattu = 13.8.2012 }}</ref> Furanokumariinit ovat [[kasvit|kasvien]] [[sekundaarimetabolia|sekundaarisia aineenvaihduntatuotteita]]. Niiden arvellaan kuuluvan kasvin puolustautumismekanismeihin tuholaisia, kuivumista ja mekaanisia vaurioita vastaan. Furanokumariinit voivat toimia [[ultraviolettisäteily|UV-valon]] läsnä ollessa [[iho]]a ärsyttävinä yhdisteinä. Joitakin furanokumariineja käytetään lääkinnällisesti.<ref>{{Lehtiviite | Tekijä = Weber I.C. & al. | Otsikko = Phytophotodermatitis: the other ‘lime’ disease| Julkaisu = J Emerg Med 17| Ajankohta = 1999| Sivut = 235–237| Julkaisija = PubMed| Viitattu = 13.8.2012 }}</ref>
 
[[Tiedosto:Psoralen.png|alt=|pienoiskuva|240x240px|[[Psoraleeni]], [[CAS-numero|CAS]] [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6199 66-97-7]. Suora hiilirunko. Aine kuuluu furokumariineihin ''ja'' psoraleeneihin.]]
Furanokumariinit jaetaan lineaarisiin ja angulaarisiin furanokumariineihin. Lineaarisissa furanokumariineissa [[furaani]]rengas on sitoutuneena lineaarisesti [[bentseeni]]renkaan hiiliin asemissa 6 ja 7 kun taas angulaarisissa furanokumariineissa furaanirengas on epälineaarisesti bentseenirenkaan hiilissä 7 ja 8. Lineaarisia furanokumariineja ovat esimerkiksi [[bergapteeni]], [[ksantotoksiini]], [[imperatoriini]], [[isoimperatoriini]], [[oksipeusedaniini]] ja [[psoraleeni]]. Angulaarisiin furanokumariineihin kuuluvat esimerkiksi [[angelisiini]] ja [[pimpinelliini]].
[[Tiedosto:Skeletal structure of angelicin with numbering.jpg|alt=|pienoiskuva|200x200px|[[Angelisiini]], CAS [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10658 523-50-2]. Taipunut hiilirunko. Aine kuuluu furokumariineihin.]]
Furokumariinit ovat kolmirenkaisia yhdisteitä, joissa on [[furaani]]- ja [[pyroni]]renkaat, ja näiden välissä [[bentseeni]]rengas. Ne ovat [[psoraleeni]]n ja [[angelisiin]]in johdannaisia.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier|Otsikko=Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)|Julkaisu=Pure and Applied Chemistry|Ajankohta=1995-01-01|Vuosikerta=67|Numero=8-9|Sivut=1307–1375|Doi=10.1351/pac199567081307|Issn=1365-3075|www=https://www.degruyter.com/view/j/pac.1995.67.issue-8-9/pac199567081307/pac199567081307.xml}}</ref> Furokumariineihin kuuluvia psoraleenia ja sen kaltaisia hiilirungoltaan suoria eli ''lineaarisia'' aineita kutsutaan usein myös ''psoraleeneiksi''. Angelisiini ja sen kaltaiset aineet eivät taipuneen eli ''angulaarisen'' rakenteensa vuoksi ole psoraleeneja, mutta kuuluvat furokumariineihin.<ref name=":2">{{Lehtiviite|Tekijä=Frederick A. Derheimer, J. Kevin Hicks, Michelle T. Paulsen, Christine E. Canman, Mats Ljungman|Otsikko=Psoralen-Induced DNA Interstrand Cross-Links Block Transcription and Induce p53 in an Ataxia-Telangiectasia and Rad3-Related-Dependent Manner|Julkaisu=Molecular Pharmacology|Ajankohta=maaliskuu 2009|Numero=3|Sivut=599–607|Pmid=19064630|Doi=10.1124/mol.108.051698|Issn=0026-895X|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2684911/}}</ref><ref name=":3" />
 
[[Tiedosto:Umbelliferone structure.png|vasen|pienoiskuva|210x210px|[[Umbelliferoni]], CAS [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281426 93-35-6].]]
Furokumariinit ovat kasvien [[Sekundaarimetabolia|ei-elintärkeitä aineenvaihduntatuotteita]] ja niitä muodostuu tietyissä kasveissa [[umbelliferoni]]sta, jota puolestaan esiintyy lähes kaikissa kasveissa. Monille eliöille myrkyllisten furokumariinien avulla kasvit puolustautuvat kasvinsyöjiä vastaan.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Audray Dugrand-Judek, Alexandre Olry, Alain Hehn, Gilles Costantino, Patrick Ollitrault, Yann Froelicher|Otsikko=The Distribution of Coumarins and Furanocoumarins in Citrus Species Closely Matches Citrus Phylogeny and Reflects the Organization of Biosynthetic Pathways|Julkaisu=PLoS ONE|Ajankohta=2015-11-11|Vuosikerta=10|Numero=11|Pmid=26558757|Doi=10.1371/journal.pone.0142757|Issn=1932-6203|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4641707/}}</ref> Aineet voivat [[Ultraviolettisäteily#UVA|UVA-valon]] vaikutuksesta ärsyttää ihoa. Suurissa määrin aineet vaurioittavat kudoksia vakavasti aiheuttaen iholla palovammaisia haavoja<ref name=":0" /> ja silmiin päästessään johtavat mahdollisesti sokeutumiseen.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Klaus Pfurtscheller, Marija Trop|Otsikko=Phototoxic Plant Burns: Report of a Case and Review of Topical Wound Treatment in Children|Julkaisu=Pediatric Dermatology|Ajankohta=marraskuu 2014|Vuosikerta=31|Numero=6|Sivut=e156–e159|Pmid=25424227|Doi=10.1111/pde.12396|Issn=0736-8046|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/pde.12396}}</ref>
 
Joitakin furokumariineja käytetään lääkkeinä yhdistettynä hoitoalueen valaisuun UVA-lampulla. Aineet estävät [[Solunjakautuminen|solujen jakautumista]], joten niitä voidaan käyttää hoitona [[Psoriasis|psoriasikseen]]. Ne myös saavat ihon [[melanosyytit]] tuottamaan ihoa tummentavaa [[melaniini]]a, joten niitä on käytetty kosmeettisena hoitona [[vitiligo]]on.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Filomena Conforti, Mariangela Marrelli, Federica Menichini, Marco Bonesi, Giancarlo Statti, Eugenio Provenzano|Otsikko=Natural and Synthetic Furanocoumarins as Treatment for Vitiligo and Psoriasis|Julkaisu=Current Drug Therapy|Ajankohta=2009-01-01|Vuosikerta=4|Numero=1|Sivut=38–58|Doi=10.2174/157488509787081886|Issn=1574-8855|www=http://www.eurekaselect.com/68308/article}}</ref> Furokumariineja on myös käytetty ei-lääketieteellisesti ihon [[Rusketus|ruskettamista]] tehostavina aineina. Rusketus- ja lääkehoitoihin liittyy kuitenkin lisääntynyt riski saada hoidetulle alueelle [[ihosyöpä]], koska useat furokumariinit vauroittavat solujen [[DNA|DNA:ta]] sitoutumalla siihen<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Shaowei Wu, Jiali Han, Diane Feskanich, Eunyoung Cho, Meir J. Stampfer, Walter C. Willett|Otsikko=Citrus Consumption and Risk of Cutaneous Malignant Melanoma|Julkaisu=Journal of Clinical Oncology|Ajankohta=2015-08-10|Vuosikerta=33|Numero=23|Sivut=2500–2508|Pmid=26124488|Doi=10.1200/JCO.2014.57.4111|Issn=0732-183X|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4979231/}}</ref> toimien siten [[Karsinogeeni|karsinogeeneinä]] ja [[Mutageeni|mutageeneinä]].<ref name=":4">{{Lehtiviite|Tekijä=Shaowei Wu, Eunyoung Cho, Diane Feskanich, Wen-Qing Li, Qi Sun, Jiali Han|Otsikko=Citrus consumption and risk of basal cell carcinoma and squamous cell carcinoma of the skin|Julkaisu=Carcinogenesis|Ajankohta=lokakuu 2015|Vuosikerta=36|Numero=10|Sivut=1162–1168|Pmid=26224304|Doi=10.1093/carcin/bgv109|Issn=0143-3334|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4834848/}}</ref>
 
== Myrkyllisyys ==
Furokumariinit pääsevät esimerkiksi ihokosketuksessa sisään ihon pinnan solujen [[Tuma|tumiin]], joissa ne sitoutuvat [[Ultraviolettisäteily#UVA|UVA-säteilyn]] (kuten Auringon valon) aktivoimana [[DNA]]:han ja estävät siten solua lukemasta DNA:ta. Tällöin solu ei voi jatkaa normaalia toimintaansa ja [[Apoptoosi|tuhoaa itsensä]]. Laaja solutuho näkyy esimerkiksi altistusalueella nesterakkuloita sisältävänä vakavana palovammamaisena ihovaurioina.<ref name=":0" /> Jos aineelle on altistuttu kasvin kautta, voidaan vauriosta käyttää termiä ''fytofotodermatiitti''<ref>{{Verkkoviite|osoite=http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00212|nimeke=Fytofotodermatiitti (auringon ja kasvien kemikaalien aiheuttama ihottuma)|tekijä=Matti Hannuksela|julkaisu=Duodecim - Terveyskirjasto|arkisto=https://web.archive.org/web/20180715123335/http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00212|arkistoitu=2018-07-15|viitattu=2018-07-18|ietf-kielikoodi=fi}}</ref> ja muuten kattavampaa termiä ''fotodermatiitti'' eli [[valoihottuma]].
 
=== Oireet ===
[[Tiedosto:Phytophotodermatitis from exposure to lime juice.jpg|pienoiskuva|[[Limetti]]mehun furokumariinien ja UVA-säteilyn<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Andrew Hankinson, Benjamin Lloyd, Richard Alweis|Otsikko=Lime-induced phytophotodermatitis|Julkaisu=Journal of Community Hospital Internal Medicine Perspectives|Ajankohta=2014-09-29|Vuosikerta=4|Numero=4|Pmid=25317269|Doi=10.3402/jchimp.v4.25090|Issn=2000-9666|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4185147/}}</ref> aiheuttaman fytofotodermatiitin kehittyminen 10 päivän aikana.|alt=]]
Furokumariinien aiheuttamassa fytofotodermatiitissa välittömät oireet alkavat 15 minuutin kuluttua altistuksesta ja ovat voimakkaimmillaan 30–60 minuutin kuluttua. 1 päivän kuluttua iho alkaa punertaa ja siihen kertyy turvottavia nesteitä.<ref name=":6" /> Nämä jälkioireet ovat noin 2 päivän kuluttua pahimmillaan<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Klaus Pfurtscheller, Marija Trop|Otsikko=Phototoxic plant burns: report of a case and review of topical wound treatment in children|Julkaisu=Pediatric Dermatology|Ajankohta=2014-11|Vuosikerta=31|Numero=6|Sivut=e156–159|Pmid=25424227|Doi=10.1111/pde.12396|Issn=1525-1470|www=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25424227}}</ref> ja 3–5 päivän jälkeen voi ilmetä altistusalueen ihon tummentumista ([[hyperpigmentaatio]]ta). Alue pysyy tummana jopa kuukausia tai 6 vuotta.<ref>{{Verkkoviite|osoite=http://www.iucngisd.org/gisd/species.php?sc=418|nimeke=Heracleum mantegazzianum|tekijä=|julkaisu=www.iucngisd.org|arkisto=https://web.archive.org/web/20160828233922/http://www.iucngisd.org/gisd/species.php?sc=418|arkistoitu=2016-08-28|viitattu=2018-07-18}}</ref> Alue voi olla altistuksen jälkeen vuosienkin ajan yliherkkä [[UV-valo]]lle.<ref name=":6">{{Lehtiviite|Otsikko=Heracleum mantegazzianum, Heracleum sosnowskyi and Heracleum persicum|Julkaisu=EPPO Bulletin|Ajankohta=joulukuu 2009|Numero=3|Sivut=489–499|Doi=10.1111/j.1365-2338.2009.02313.x|Issn=0250-8052|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/j.1365-2338.2009.02313.x}}</ref> Furokumariinit vaurioittavat DNA:ta, ja ovat siksi [[Mutageeni|mutaatioita]] ja [[Karsinogeeni|syöpää aiheuttavia]], joten altistuneelle alueelle on suurentunut riski saada [[syöpä]].<ref name=":0" /><ref name=":4" />
 
=== Mekanismi ===
[[Tiedosto:Thymidine adduct of angelicin.jpg|pienoiskuva|[[Angelisiini]] sitoutuneena DNA:n [[tymidiini]]in furaanirenkaastaan.|alt=|225x225px|vasen]]
Furokumariinit keräävät eli [[Absorptio (sähkömagneettinen säteily)|absorpoivat]] helposti [[aallonpituus]]alueella 320–400 [[Nanometri|nm]] olevan [[Fotoni|fotonin]] energian johtuen aineiden rengasrakenteista, jotka ovat elektronirakenteeltaan energeettisesti otollisia UVA-absorptiolle. Energian avulla renkaiden [[elektroni]]t [[Viritystila|virittyvät]] ja ne kiinnittyvät [[additioreaktio]]lla [[Kovalenttinen sidos|kovalenttisesti]] johonkin solun [[DNA]]-juosteiden [[pyrimidiini]]emäksistä. Aineet kiinnittyvät lähinnä [[tymiini]]en 5,6-[[Kaksoissidos|kaksoissidoksiin]] omien [[furaani]]renkaidensa 4',5'-kaksoissidoksista tai vaihtoehtoisesti, mutta vähäisemmässä määrin, [[pyroni]]renkaidensa 3,4-kaksoissidoksista. Furokumariinit voivat myös kiinnittyä hyvin vähäisissä määrin [[sytosiini]]in. [[RNA]]:ssa furokumariinit sitoutuvat helposti [[urasiili]]in.<ref name=":3">{{Lehtiviite|Tekijä=G. D. Cimino, H. B. Gamper, S. T. Isaacs, J. E. Hearst|Otsikko=Psoralens as photoactive probes of nucleic acid structure and function: organic chemistry, photochemistry, and biochemistry|Julkaisu=Annual Review of Biochemistry|Ajankohta=1985|Numero=54|Sivut=1151–1193|Pmid=2411210|Doi=10.1146/annurev.bi.54.070185.005443|Issn=0066-4154|www=https://www.annualreviews.org/doi/pdf/10.1146/annurev.bi.54.070185.005443}}</ref>
[[Tiedosto:Psoralen Crosslink.tiff|pienoiskuva|[[Psoraleeni]]n (punainen) muodostama verkkosidos kahden tymiidiinin välillä (DNA:ssa tymidiinit eivät tosin pariudu normaalisti keskenään kuten kuvassa).|alt=]]
DNA:ssa kiinni olevat furokumariinit absorpoivat herkästi toisenkin UVA-fotonin. Tällöin ne kiinnittyvät vielä vapaana olevan pyroni- tai furaaniryhmänsä kaksoissidoksesta DNA-juosteen vastinemäksen kanssa. Emäs on yleensä [[adeniini]] (A), koska aineet sitoutuvat ensimmäisessä valoreaktiossaan helpoiten tymiiniin (T). Aineet muodostavat siis kovalenttisia [[Verkkosidos|verkkosidoksia]] juosteiden välille lähinnä AT-emäsparien kohdalta. Tämä estää solua erottamasta DNA-juosteita toisistaan, jolloin solu ei voi [[Transkriptio|lukea DNA:ta]] ja tuottaa sen pohjalta itselleen elintärkeitä [[Proteiini|proteiineja]] ja muita geenituotteita.<ref name=":5">{{Lehtiviite|Tekijä=Anthonige Vidya Perera, James Brian Mendenhall, Charmain Tan Courcelle, Justin Courcelle|Otsikko=Cho Endonuclease Functions during DNA Interstrand Cross-Link Repair in Escherichia coli|Julkaisu=Journal of Bacteriology|Ajankohta=2016-10-21|Vuosikerta=198|Numero=22|Sivut=3099–3108|Pmid=27573016|Doi=10.1128/JB.00509-16|Issn=0021-9193|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5075039/}}</ref> Myös vain yhteen DNA-juosteeseen sitoutuneet furokumariinit saavat aikaan [[apoptoosi]]n, mutta kahden juosteen välisiset sidokset ovat haitallisempia.<ref name=":2" />
 
Angelisiini ja sen kaltaiset aineet ulottuvat sitoutumaan DNA:han vain yhdestä kohtaa taipuneiden rakenteidensa vuoksi toisin kuin psoraleeni ja muut sen kaltaisen suoran rakenteen omaavat ''psoraleenit''. On kuitenkin joitakin kokeellisia havaintoja kahden juosteen välisistä verkkosidoksista, joita angelisiini on saanut aikaan vähäisissä määrin taipuneesta rakenteestaan huolimatta.<ref name=":5" />
 
== Melaniinin tuotto ==
Furokumariinit saavat aikaan [[Melanosyytti|melanosyyteissä]] lisääntyneen [[melaniini]]n tuotannon, joten aineille altistunut ihoalue voi värjäytyä tummaksi<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Chao Niu, Li Yin, Haji Akber Aisa|Otsikko=Novel Furocoumarin Derivatives Stimulate Melanogenesis in B16 Melanoma Cells by Up-Regulation of MITF and TYR Family via Akt/GSK3β/β-Catenin Signaling Pathways|Julkaisu=International Journal of Molecular Sciences|Ajankohta=2018-03-06|Vuosikerta=19|Numero=3|Pmid=29509689|Doi=10.3390/ijms19030746|Issn=1422-0067|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5877607/}}</ref> viikoiksi tai kuukausiksi. Tummentuminen alkaa pian furokumariinien mahdollisesti aiheuttaman ihovaurion parantumisen jälkeen.<ref name=":1">{{Lehtiviite|Tekijä=Jamie Harshman, Yi Quan, Diana Hsiang|Otsikko=Phytophotodermatitis|Julkaisu=Canadian Family Physician|Ajankohta=joulukuu 2017|Vuosikerta=63|Numero=12|Sivut=938–940|Pmid=29237634|Issn=0008-350X|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5729142/}}</ref>
 
== Vaikutus aineenvaihduntaan ==
Jotkin furokumariinit vaikuttavat ihmisten [[aineenvaihdunta]]an estäen maksan [[sytokromi P450]] tyyppisien [[entsyymi]]en toimintaa. Esimerkiksi [[greippimehu]]ssa olevat [[bergamottiini]] ja erityisesti [[6',7'-dihydroksibergamottiini]] estävät muiden mehun aineiden ohella [[CYP3A4]] toimintaa,<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Shefali M. Kakar, Mary F. Paine, Paul W. Stewart, Paul B. Watkins|Otsikko=6'7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect|Julkaisu=Clinical Pharmacology and Therapeutics|Ajankohta=kesäkuu 2004|Vuosikerta=75|Numero=6|Sivut=569–579|Pmid=15179411|Doi=10.1016/j.clpt.2004.02.007|Issn=0009-9236|www=https://deepblue.lib.umich.edu/handle/2027.42/109773}}</ref> jolloin esimerkiksi runsaasti greippimehua juotaessa tällä entsyymillä toimimattomaksi hajoavien lääkeaineiden vaikutukset pitenevät tai entsyymillä toimiviksi muuttuvien lääkkeiden vaikutus heikkenee.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.fda.gov/ForConsumers/ConsumerUpdates/ucm292276.htm|nimeke=Consumer Updates - Grapefruit Juice and Some Drugs Don't Mix|tekijä=Office of the Commissioner|julkaisu=www.fda.gov|arkisto=https://web.archive.org/web/20180423212458/https://www.fda.gov/ForConsumers/ConsumerUpdates/ucm292276.htm|arkistoitu=2018-04-23|viitattu=2018-07-18|ietf-kielikoodi=en}}</ref>
 
{{Monta kuvaa
|tasaus=center
|suunta=vaaka
|leveys=230
|kuva1=Bergamottin.png
|kuvateksti1=Bergamottiini
|kuva2=Dihydroxybergamottin.png
|kuvateksti2=6',7'-Dihydroksibergamottiini
}}
 
== Furokumariineja ==
Lineaarisia furokumariineja eli psoraleeneja ovat esimerkiksi [[bergamottiini]], [[bergapteeni]], [[imperatoriini]], [[isopimpinelliini]], [[ksantotoksoli]], [[marmesiini]] (nodaketiini), [[metoksaleeni]] (ksantotoksiini), [[oksipeusedaniini]], [[psoraleeni]] ja [[trioksaleeni]].
{{Monta kuvaa
|tasaus=center
|suunta=vaaka
|leveys=170
|kuva1=Bergaptene.svg
|kuvateksti1=Bergapteeni
|kuva2=Imperatorin.png
|kuvateksti2=Imperatoriini
|kuva3=Methoxsalen.svg
|kuvateksti3=Metoksaleeni
}}
Angulaarisia furokumariineja ovat esimerkiksi [[angelisiini]], [[apteriini]] ja [[pimpinelliini]].
{{Monta kuvaa
|tasaus=center
|suunta=vaaka
|kuva1=Apterin.png
|leveys1=300
|kuvateksti1=Apteriini
|kuva2=Pimpinellin.png
|leveys2=150
|kuvateksti2=Pimpinelliini
}}
== Katso myös ==
*[[Kumariini]]
 
== Lähteet ==
Rivi 10 ⟶ 73:
== Aiheesta muualla ==
* [https://helda.helsinki.fi/bitstream/handle/10138/26102/Gradu_Minna%20Kyro.pdf?sequence=1 Minna Kyrö: FTIR-spektroskopia kasviuutteiden analysoinnissa, Pro gradu-työ, Helsingin yliopisto, Farmasian tiedekunta, 2011] (pdf)
* [http://goldbook.iupac.org/F02562.html IUPAC Gold Book: Furocoumarins] {{en}}
* [http://www.herboreal.com/Furocoumarins.html Herboreal: Kuvia erilaisista furokumariineista] {{en}}
 
[[Luokka:Valoherkistävät kasvimyrkyt]]
[[Luokka:Kasvimyrkyt]]
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/wiki/Furanokumariinit”