Ero sivun ”Sykloheksaanikarboksyylihappo” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Jni (keskustelu | muokkaukset) p →Valmistus ja käyttö: typo |
Aiheesta muualla ym |
||
Rivi 12:
| smiles = C1CCC(CC1)C(=O)O<ref name="ncbi">{{Verkkoviite| Julkaisija=NCBI | Nimeke=Cyclohexanecarboxylic acid – Substance summary | Julkaisu =PubChem | Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7413 | Luettu=5.4.2018 | Kieli = {{en}} }}</ref>
}}
'''Sykloheksaanikarboksyylihappo''' (C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>) eli '''heksahydrobentsoehappo''' on [[karboksyylihapot|karboksyylihappoihin]] kuuluva [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä käytetään muiden kemikaalien valmistamiseen ja aromiaineena. Yhdiste toimii myös joidenkin eliöiden [[semiokemikaali]]na.
== Ominaisuudet ==
Huoneenlämpötilassa sykloheksaanikarboksyylihappo on värittömiä kiteitä tai nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi [[etanoli]]in, [[kloroformi]]in ja [[petrolieetteri]]in.<ref name="alen" /><ref name="Merck" /><ref name ="ullmann">Takao Maki & Kazuo Takeda: ''Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.4.2018</ref> Sykloheksaanikarboksyylihappo on muiden karboksyylihappojen tavoin [[heikko happo]] ja sen [[happovakio|pK<sub>a</sub>-arvo]] on 4,9<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Paul M. Dewick | Nimeke =Essentials of Organic Chemistry | Vuosi =2006 | Sivu =130 | Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste =ISBN 978-0-470-01665-7 | www =https://books.google.fi/books?id=RrKgfuRwsqsC&pg=PA130&dq=Cyclohexanecarboxylic+acid&hl=fi&sa=X&ved=0ahUKEwigwtKi36LaAhWPJlAKHSPXDecQ6AEIRTAE#v=onepage&q=Cyclohexanecarboxylic%20acid&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =5.4.2018 | Kieli ={{en}}}}</ref>. Kuumennettaessa sykloheksaanikarboksyylihappoa kuparisuolojen läsnä ollessa yli 200 °C:n lämpötilaan hajoaa se [[syklohekseeni]]ksi ja [[sykloheksanoni]]ksi<ref name="ullmann" />.
== Valmistus ja käyttö ==
Sykloheksaanikarboksyylihappoa valmistetaan vedyttämällä [[bentsoehappo]]a ja katalyyttinä käytetään jalometalleja kuten [[palladium]]ia 150–170 °C:n lämpötilassa.<ref name="alen" /><ref name="ullmann" /><ref name="kirk-othmer">William B. Fisher & L. Crescentini: ''Caprolactam, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 5.4.2018</ref>
Sykloheksaanikarboksyylihappoa voidaan käyttää [[kaprolaktaami]]n valmistukseen sen ja [[nitrosyylirikkihappo|nitrosyylirikkihapon]] välisellä reaktiolla.<ref name="ullmann" /><ref name="kirk-othmer" /> Sitä voidaan myös käyttää hyönteisten karkoittamiseen tarkoitetuissa aineissa ja
== Lähteet ==
{{Viitteet}}
== Aiheesta muualla ==
*[http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB31342 Human Metabolome Database: Cyclohexanecarboxylic acid] {{en}}
*[http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?C09822 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclohexanecarboxylic acid] {{en}}
*[https://www.chemblink.com/products/98-89-5.htm ChemBlink: Cyclohexanecarboxylic acid] {{en}}
*[http://www.pherobase.com/database/compound/compounds-detail-cyclohexylcarboxylic%20acid.php?isvalid=yes Pherobase: Semiochemical - cyclohexylcarboxylic acid] {{en}}
[[Luokka:Karboksyylihapot]]
| |||