Tropinin syntyi maaorjaksi kreivi Münnichille Korpovossa Novgorodin kuvernementissä, josta hänet siirrettiin kreivi Morkoville osana Münnichin tyttären myötäjäisiä. Pian hänet lähetettiin Pietariin opiskelemaan kondiittorin elinkeinoa. Sen sijaan että hän olisi opiskellut sokerileipuriksi, Tropinin kävi salaa Keisarillisen taideakatemian piirustustunneilla.
Vuonna 1799 hänen omistajansa salli TropininTropininin opiskella taideakatemiassa ei-tutkinto-opiskelijana (''Postoronni utšenik''). Hän kävi S.S. Šukinin tunneilla ja häntä tuki Taideakatemian rehtori Aleksandr Sergejevitš Stroganov. Vuonna 1804 Ytopinin työ ''Poika suree kuollutta lintua'' asetettiin näytteille taideakatemian näyttelyyn ja se sai huomiota Venäjän keisarinnalta (todennäköisesti leskikeisarinna Maria Fjodorovnalta).
Menestyksensä aattona kreivi Morkov kutsui TropininTropininin takaisin Pietarista tilalleen Ukrainan Kupavkaan. Tropinin nimitettiin kondiittoriksi ja lakeijaksi. Pian kuitenkin hänen omistajansa muutti mielensä ja määräsi TropininTropininin kopioimaan eurooppalaisten ja venäläisten maalareiden teoksia ja tuottamaan Morkovien muotokuvia. Tropinin myös maalasi paikallisessa kirkossa. Tropinin vietti noin kaksikymmentä vuotta Ukrainassa, ja monet hänen tuon aikansa teoksista kuvaavat Ukrainan kansaa tai maaseutua.
Tropinin kuitenkin jatkoi työskentelyä ja opiskelua. Vakiinnutettuaan asemansa muotokuvamaalarina hän kirjoitti:
