Ero sivun ”Protoporfyriini IX” versioiden välillä

'''Protoporfyriini IX''' (C₃₄H₃₄N₄O₄) on [[porfyriinit|porfyriineihin]] kuuluva [[orgaaninen yhdiste]]. Protoporfyriini IX on yksi yleisimpiä luonnossa esiintyviä porfyriinejä ja se on tärkeä esiaste monien metallipigmenttien esimerkiksi [[hemi (kemia)|hemin]] ja [[klorofylli]]n biosynteesissä[[biosynteesi]]ssä.<ref name ="concise">{{Kirjaviite | Tekijä =Thomas Scott, Mary Eagleson | Nimeke =Concise encyclopedia chemistry | Vuosi =1994 | Sivu =884-885 | Julkaisija =Walter de Gruyter | Tunniste =ISBN 978-3110114515 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="concise2">{{Kirjaviite | Tekijä =Thomas Scott,Eric Ian Mercer | Nimeke =Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology | Vuosi =1997 | Sivu =534-537 | Julkaisija =Walter de Gruyter | Tunniste =ISBN 978-3110145359 | Kieli ={{en}}}}</ref>

== Ominaisuudet, biosynteesi ja biologinen rooli ==

Huoneenlämpötilassa protoporfyriini IX on ruskehtavankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukneeliukenee puhtaaseen veteen vain niukasti ja hieman paremmin laimeisiin emäsliuoksiin. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa [[kloroformi]], erittäin väkevä [[etikkahappo]] eli jääetikka ja happamaksi tehty [[etanoli]]. Protoporfyriini IX muodostaa [[kelaatti|kelaatteja]] useiden metalli-ionien kanssa ja kelatoituvia ioneja ovat muun muassa [[rauta]]-, [[magnesium]]-, [[sinkki]]- ja [[koboltti]]-ionit.<ref name="Merck">{{Kirjaviite | Tekijä =Susan Budavari (päätoim.) | Nimeke =Merck Index | Vuosi =1996 | Sivu =1357 | Selite =12th Edition | Julkaisija = Merck & Co. | Isbn = 0911910-12-3 | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref> Protoporfyriini IX:ää voidaan eristää [[veri|veressä]] esiintyvästä [[hemiini]]stä hapon avulla, mutta ongelmana on, että rauta-ioni ei helposti irtoa protoporfyriinistä ja protopyrfyriini IX:n vinyyliryhmät voivat hapettua. Yhdistettä voidaan myös valmistaa [[hematoporfyriini]]stä.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä = Alison Smith,Michael Witty | Nimeke =Heme, Chlorophyll, and Bilins | Vuosi =2002 | Sivu =17 | Julkaisija =Springer | Tunniste =ISBN 978-1-58829-111-0 | www =https://books.google.fi/books?id=Xnv5BwAAQBAJ&pg=PA17&dq=Protoporphyrin+IX&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Protoporphyrin%20IX&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =29.3.2017 | Kieli ={{en}}}}</ref> Protoporfyriini IX toimii soluissa fotosentisaattorina esimerkiksi hapiradikaalien muodostumiselle. Protoporfyriini IX:n muodostuminen [[aminolevuliinihappo|aminolevuliinihaposta]] on perustana aminolevuliinihapon käytölle fotodynaamisessa terapiassa. Tähän tarkoitukseen käytetään myös protoporfyriini IX:stä synteettisesti valmistettavaa [[verteporfiini]]a.<ref name ="ullmann">Axel Kleemann: ''Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 29.3.2017</ref>

Eliöissä protoporfyriini IX:ää mudostuu lähtien aminolevuliinihaposta. Usean entsymaattisesti katalsyoidunkatalysoidun reaktion jälkeen muodostuu [[protoporfyrinogeeni IX]]:ää, jonka hapettaa protoporfyriini IX:ksi [[entsyymi]] nimeltään [[protoporfyrinogeeni IX-oksidaasi]]. Protoporfyriini IX:stä muodostuu hemiä, kun entsyymi nimeltä [[ferrokelataasi]] Katalysoikatalysoi [[koordinaatiosidos|koordinaatiosidoksen]] muodostumista rautaionin ja protoporfyriini IX:n pyrrolirenkaiden typpiatomien välille.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =John P. Greer,Maxwell Myer Wintrobe | Nimeke =Wintrobe's Clinical Hematology | Vuosi =2008 |Sivu =90 |Julkaisija =Lippincott Williams & Wilkins | Tunniste =ISBN 978-0781765077 | www =https://books.google.fi/books?id=NYCeAgAAQBAJ&pg=PA90&dq=Protoporphyrin+IX&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Protoporphyrin%20IX&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =29.3.2017 | Kieli ={{en}}}}</ref> Klorofyllin biosynteesissä [[magnesiumkelataasi]] katalysoi magnesiumin ja protoporfyriini IX:n välisen kelaatin muodostumista. Tästä kompleksista muodostuu edelleen [[protoklorofyllidi]]ä.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Jeana Gross | Nimeke =Pigments in Vegetables | Vuosi =1991 |Sivu =27 |Julkaisija =Springer | Tunniste =ISBN 978-0-442-00657-0 | www =https://books.google.fi/books?id=gBDaBwAAQBAJ&pg=PA27&dq=Protoporphyrin+IX&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Protoporphyrin%20IX&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =29.3.2017 | Kieli ={{en}}}}</ref>.

== Lähteet ==