Versio 23. huhtikuuta 2016 kello 17.01 muokkaa Trichem (keskustelu \| muokkaukset) seulojat 1 953 muokkausta pEi muokkausyhteenvetoa ← Vanhempi muutos		Versio 28. elokuuta 2016 kello 20.51 muokkaa kumoa 94.22.86.152 (keskustelu) Aiheesta muualla ym Uudempi muutos →
Rivi 12: \| smiles = C(CON)C(C(=O)O)N<ref name="ncbi">{{Verkkoviite\|Julkaisija=NCBI \|Vuosi= \|Nimeke=Canaline – Substance summary \| Julkaisu =PubChem \|Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/441443 \|Luettu=16.8.2015}}</ref> }} '''Kanaliini''' (C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) on [[proteiinisynteesi]]in osallistumattomiin eli ei-proteinogeneettisiin [[aminohapot\|aminohappoihin]] kuuluva [[orgaaninen]] yhdiste. Yhdistettä esiintyy eräissä [[hernekasvit\|hernekasveihin]] kuuluvissa kasvilajeissa ja se on myrkyllinen yhdiste. == Ominaisuudet == Huoneenlämpötilassa kanaliini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on [[optinen aktiivisuus\|optisesti aktiivinen]] ja sen luonnossa esiintyvän [[enantiomeeri]]n [[ominaiskiertokyky]] vesiliuoksessa on +7,7.<ref name="concise" /> Kanaliini on ainoa luonnossa esiintyvä aminohappo, joka sisältää vapaan amino-oksiryhmän.<ref name="plant">{{Kirjaviite \| Tekijä =Gerald Rosenthal \| Nimeke =Plant Nonprotein Amino and Imino Acids \| Vuosi =2012 \| Sivu =107-111 \| Julkaisija =Elsevier \| Tunniste =ISBN 9780323157742 \| www =https://books.google.fi/books?id=8S3UR6RWLHkC&pg=PA110&dq=Canaline&hl=fi&sa=X&ved=0CCQQ6AEwAWoVChMIsfDUpIqtxwIVRvFyCh2b4wtw#v=onepage&q=Canaline&f=false \| www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa \| Viitattu =16.8.2015 \| Kieli ={{en}}}}</ref> Aine reagoi hyvin nopeasti [[aldehydit\|aldehydien]] ja [[karboksyylihapot\|karboksyylihappojen]] kanssa muodostaen [[oksiimit\|oksiimin]]<ref name="herbivores">{{Kirjaviite \| Tekijä =Gerald A. Rosenthal,May R. Berenbaum \| Nimeke =Herbivores \| Vuosi =2012 \| Sivu =17-18 \| Julkaisija =Academic Press \| Tunniste =ISBN 9780323139403 \| www =https://books.google.fi/books?id=9CnVtPsFAQAC&pg=PA17&dq=Canaline&hl=fi&sa=X&ved=0CD8Q6AEwBWoVChMI8o-u2YqtxwIV5qhyCh07Wgtz#v=onepage&q=Canaline&f=false \| www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa \| Viitattu =16.8.2015 \| Kieli ={{en}}}}</ref><ref name ="secondary">{{Kirjaviite \| Tekijä =David S. Seigler \| Nimeke =Plant secondary metabolism \| Vuosi =1998 \| Sivu =221 \| Julkaisija =Springer \| Tunniste =ISBN 978-0-412-01981-4 \| www =https://books.google.fi/books?id=uKPwBwAAQBAJ&pg=PA221&dq=Canaline&hl=fi&sa=X&ved=0CE4Q6AEwB2oVChMIlfjG_oqtxwIVqO9yCh2PAwIc#v=onepage&q=Canaline&f=false \| www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa \| Viitattu = 16.8.2015 \| Kieli ={{en}}}}</ref>. Ensimmäisen kerran kanaliinia eristettiin ''Canavalia ensiformis''-hernekasvista ja tämän jälkeen sitä on tavattu muistakin kasvilajeista, jotka tuottavat myös [[~~kanavaniinia~~kanavaniini]]a.<ref name="plant" /><ref name="herbivores" /> Kasveissa kanaliinia muodostuu kanavaniinista [[arginaasi]]entsyymin katalysoimana. Kanaliini on kasveissa osa aineenvaihduntakiertoa, joka muistuttaa [[ureakierto]]a. Se reagoi [[karbamoyylifosfaatti\|karbamoyylifosfaatin]] kanssa [[ornitiinitranskarbamoylaasi]]n katalysoimana O-ureidohomoseriiniksi, josta muodostuu [[argininomeripihkahapposyntetaasi]]n katalysoimana kanavaninomeripihkahappoa. Tämä tuote hajotetaan [[arginiinimeripihkahappolyaasi]]n katalysoimana kanavaniiniksi ja [[fumaarihappo\|fumaarihapoksi]]. Yhdiste voi myös pelkistyä [[homoseriini]]ksi [[kanaliinireduktaasi]]n katalysoimana.<ref name="molecular">{{Kirjaviite \| Tekijä =S. Sadasivam,B. Thayumanayan \| Nimeke =Molecular Host Plant Resistance to Pests \| Vuosi =2003 \| Sivu =45 \| Julkaisija =CRC Press \| Tunniste =ISBN 9780824709907 \| www =https://books.google.fi/books?id=rTxdHSnJasUC&pg=PA45&dq=Canaline&hl=fi&sa=X&ved=0CDIQ6AEwA2oVChMIlcr4xIqtxwIVIs9yCh3j6Acu#v=onepage&q=Canaline&f=false \| www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa \| Viitattu =16.8.2015 \| Kieli ={{en}}}}</ref> Kanaliini on hyvin myrkyllistä kasveja syöville eläimille. Sen on havaittu olevan insektisidinen yhdiste muun muassa [[tupakkakiitäjä]]n (''Manduca sexta'') toukkia vastaan ja neurotoksinen myös aikuisia lajin perhosille. Kanaliinin myrkyllisyys johtuu siitä, että se reagoi helposti [[pyridoksaalifosfaatti\|pyridoksaalifosfaatin]] kanssa muodostaen oksiimin, jolloin tärkeiden pyridoksaalifosfaattia [[koentsyymi]]nä käyttäjien entsyymien toiminta estyy. Yhdiste muistuttaa myös rakenteeltaan huomattavasti [[gamma-aminovoihappo]]a ja neurotoksisten vaikutusten arvellaan johtuvan tästä syystä.<ref name="concise" /><ref name="plant" /><ref name="herbivores" /><ref name="secondary" /><ref name="molecular" /> == Lähteet == {{Viitteet}} == Aiheesta muualla == [http://www.drugbank.ca/drugs/DB02821 DrugBank: Canaline] {{en}} [http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB12251 Human Metabolome Database: L-Canaline] {{en}} [http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?C08270 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Canaline] {{en}} [http://www.chemblink.com/products/496-93-5.htm ChemBlink: O-Amino-L-homoserine] {{en}} [[Luokka: Aminohapot]]

Ero sivun ”Kanaliini” versioiden välillä