|
:r=k[RX]
[[Kuva:SN1 reaction mechanism.png|thumb|250px|S<sub>N</sub>1-reaktion mekanismi]]
S<sub>N</sub>1-reaktion mekanismi on kaksivaiheinen. Ensimmäisessä vaiheessa reaktion lähtevä ryhmä lähtee sidoselektronit mukanaan, jolloin muodostuu positiivisesti varautunut [[karbokationi]]. Tämä vaihe on hidas ja on niin kutsuttu reaktionopeuden määräävä vaihe. Tyypillisiä lähteviä ryhmiä ovat halogeeneista kloori, bromi ja jodi ja happamissa olosuhteissa alkoholien hydroksyyliryhmä. Toisessa vaiheessa nukleofiili reagoi karbokationin kanssa muodostaen tuotteen, ja tämä on huomattavasti karbokationin muodostumista nopeampi vaihe. S<sub>N</sub>1-reaktio tapahtuu parhaiten silloin, kuinkun muodostuva karbokationi on tertiäärinen. Sekundäärisen karbokationin muodostaville lähtöaineille se on hitaampi, ja primäärisen tai metyylikationin muodostavat yhdisteet eivät reagoi lainkaan tämän reaktiomekanismin mukaisesti. Tämä johtuu siitä, että tertiäärinen karbokationi on näistä stabiilein ja primääriset tai metyylikationit ovat hyvin epästabiileja<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" /><ref name="etalukio">{{Verkkoviite | Osoite =http://www02.oph.fi/etalukio/opiskelumodulit/kemia/kemia5/haloalkre.html | Nimeke =Halogeenialkaanien reaktiot | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu =Etälukio | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Opetushallitus | Viitattu = 16.4.2013 | Kieli = }}</ref>
Jos lähtöaine on S<sub>N</sub>1-reaktiossa [[optinen aktiivisuus|optisesti aktiivinen]] tapahtuu, reaktiossa tapahtuu rasemoituminen eli tuotteena saadaan [[raseeminen seos]]. Sivureaktiona voi tapahtua [[eliminaatio]]reaktiota, kun käytetään vahvasti emäksisiä nukleofiileja, kuten [[alkoksidi|alkoksideja]] tai [[hydroksidi|hydroksideja]] käytettäessä tapahtua [[eliminaatio]]reaktiota. Liuottimina S<sub>N</sub>1-reaktioissa käytetään usein proottisia polaarisia liuottimia, kuten alkoholeja tai vettä.<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" /><ref name="etalukio" />
[[Kuva:Sn2 Sn1 Graph en.png|thumb|left|250px|Eri alkyylihalogenidien reaktiivisuudet S<sub>N</sub>1- ja S<sub>N</sub>2-reaktioissa]]
===S<sub>N</sub>2-reaktio===
Toisen kertaluvun nukleofiilinen substituutio eli S<sub>N</sub>2-reaktio on toinen yleinen nukleofiilisen substituution reaktiomekanismi. Se on toista kertalukua, ja reaktionopeus riippuu sekä elektrofiilin että nukleofiilin konsentraatiosta.<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" /> S<sub>N</sub>2-reaktiolle reaktionopeusyhtälö on muotoa:
:r=k[RX][Nu]
Mekanismiltaan S<sub>N</sub>2-reaktio on niin kutsuttu yhtäaikaisreaktio. Nukleofiili hyökkää elektrofiiliin samanaikaisesti kuin lähtevä ryhmä irtoaa. reaktionReaktion [[siirtymätila]]ssa lähtevän ryhmän ja lähtöaineen välinen sidos on osittain hajonnut ja lähtöaineen ja nukleofiilin välinen sidos on osittain muodostunut. S<sub>N</sub>2-reaktioissa parhaiten reagoivat metyyli- ja primääriset halogenidit reagoivat parhaiten, sekundääriset alkyylihalogenidit heikommin ja tertiääriset eivät juuri lainkaan. Hyviä nukleofiileja näissä reaktioissa ovat amiinit, alkoksidit, hydroksidit ja sulfidit, jotka ovat kaikki voimakkaita nukleofiileja.<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" /><ref name="etalukio" />
[[Kuva:SN2 reaction mechanism.png|thumb|250px|S<sub>N</sub>2-reaktion mekanismi]]
Jos lähtöaine on optisesti aktiivinen, tapahtuu reaktiossa tapahtuu stereokemian inversio eli R-isomeeri muuttuu S-isomeeriksi ja päinvastoin. Liuottimena S<sub>N</sub>2-reaktioissa käytetään usein aproottisia polaarisia liuottimia kuten [[dimetyyliformamidi]]a.<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" />
==Katso myös==
| 