Ero sivun ”Bentseeni” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
ZacheBot (keskustelu | muokkaukset)
p Botti lisäsi luokkaan Seulonnan_keskeiset_artikkelit
SeeggeAWBBot (keskustelu | muokkaukset)
p siistiminen, typos fixed: hajoi → hajo (2) using AWB
Rivi 3:
|muitanimiä = Bentsoli, Sykloheksatrieeni, PhH
|cas = 71-43-2
|kuva = [[Kuva:Benzene_structureBenzene structure.png|250px]]
|kaava = [[Hiili|C]]<sub>6</sub>[[Vety|H]]<sub>6</sub>
|moolimassa = 78,1 g/mol
Rivi 17:
 
[[Kuva:Benzene-orbitals3.png|thumb|250px|Vasemmalla 6 p<sup>2</sup> orbitaalia. Oikealla delokalisoitunut &pi;-orbitaali.]]
Delokalisaation takia bentseenirengasta on vaikea rikkoa, sillä molekyylin hajoittamiseenhajottamiseen ei riitä pelkästään yhden kaksoissidoksen purkaminen. Bentseenirenkaan hajoittamiseksihajottamiseksi rakennetta ylläpitävä delokalisoitunut rengas pitäisi saada purettua kerralla kokonaan. Bentseenin [[kemiallinen reaktio|reaktiot]] ovatkin etupäässä [[substituutio (kemia)|substituutio]]­reaktioita, joissa sen ulko­kehällä olevat vety­atomit korvautuvat toisilla atomeilla tai atomi­ryhmillä.<ref name=Malkonen58>Malkonen, s. 58-59</ref> Nämä substituutiot ovat [[elektrofiilinen aromaattinen substituutio|elektrofiilisiä aromaattisia substituutioita]] tai [[nukleofiilinen aromaattinen substituutio|nukleofiilisiä aromaattisia substituutioita]].
 
Koska bentseenirengasta voidaan monessa yhteydessä pitää särkemättömänä, <!-- EI SIIS särkymättömänä --> se yleensä piirretään kuusikulmioksi, jossa delokalisoitunutta rengasta esittää ympyrä. Bentseenillä esiintyy kuitenkin, joskaan ei kovin herkästi, myös [[additioreaktio]]ita, joissa yksi kaksois­sidos purkautuu ja sen kohdalle kiinnittyy muita atomeja tai molekyylejä. Esimerkiksi [[kloori]]n kanssa se reagoi auringon­valossa muodostaen [[heksakloorisykloheksaani]]a (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>).<ref name=Malkonen58 /> Tällöin se siis toimii kuten aineet, joissa kaksoissidokset ovat lokalisoituneet.