WestJetin perustivat [[Clive Beddoe]], [[Mark Hill]], [[Tim Morgan]] ja [[Donald Bell]] vonnavuonna 1996. Yhtiö käytti samaa halpalentoyhtiömallia kuin [[Southwest Airlines]] ja [[Morris Air]]. Alun perin yhtiön oli tarkoitus toimia nimensä mukaisesti ainoastaan läntisessä Kanadassa. Yhtiön ensimmäinen lento suoritettiin 29. helmikuuta 1996. Lentoyhtiö lensi vuoroja Calgarystä Edmontoniin, Kelownaan, Vancouveriin ja Winnipegiin kolmella [[Boeing 737|Boeing 737-200]] koneella. Saman vuoden loppuun mennessä reittejä lisättiin Reginaan, Saskatooniin ja Victoriaan. 1997 uutena kohtaa oli Abbotsford ja saman vuoden aikana WestJet kuljetti miljoonannen matkustajansa. Vuonna 1999 uusina kohteina tulivat Thunder Bay, Prince George ja Grande Prairie. Yhtiö laajensi toimintaansa itäiseen Kanadaan vuonna 2000 ja uusia kohteita olivat Hamilton, Moncton ja Ottawa. Hamiltonin toimiessa yhtiön itäisenä solmukohtana. Vuonna 2005 yhtiö laajensi toimintaansa Yhdysvaltoihin ja ensimmäisiä kohteita olivat Los Angeles, San Francisco, Phoenix, Fort Lauderdale, Tampa, Orlando ja New York. Samana vuonna yhtiö asensi ensimmäiset kuvaruudut istuinten selkänojiin, joista matkustajat voivat katsella suoraa televisiolähetystä satelliitin välityksellä useilta kanavilta valintansa mukaan.<ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://www.westjet.com/pdffile/westjetBackgrounder.pdf | Nimeke = Backgrounder | Julkaisija = WestJet | Viitattu = 6.8.2009 | Kieli = {{en}}}}</ref>
