Ennen kautta 2008–2009 joukueeseenjoukkueeseen liittyi neljä uutta pelaajaa Espanjasta, kolme Espanyolin joukkueesta. Lisäksi joukkue hankki seuran ennätyssummalla Walesin maajoukkuepuolustaja Williamsin. Swansea arvioitiin yleisesti sijoille 15–20. Kaudesta muodostui menestys niin pelillisesti kuin tuloksellisestikin. Sarjasijoitus oli kahdeksas. Huomiota sai myös viihdyttävä pelitapa, joka perustui liikkuvaan syöttöpeliin. Joukkuetta verrattiin usein Wengerin Arsenaliin. Championshipin vuoden joukkueeseen valittiin [[Jason Scotland]] ja [[Jorge Gomez]]. Muita onnistujia olivat [[Angel Rangel]], [[Leon Britton]], nuori [[Joe Allen]] ja loukkaantumiseensa asti [[Ferrie Bodde]]. Katsojia kävi keskimäärin noin 15000. Kauden päätteeksi suosittu manageri [[Roberto Martínez Montoliú|Roberto Martínez]] lähti 2 miljoonan kauppahinnalla valioliigavalmentajaksi Wiganiin. Seuraajaksi valittiin [[Paulo Sousa]], joka muistetaan Portugalin kultaisen sukupolven (esim. Figo, Rui Costa) keskikenttäpelaajana.
