Ero sivun ”Mitsunobu-reaktio” versioiden välillä

Mitsunobu-reaktion substraattina toimivat useat alkoholit. Erityisen hyvin se soveltuu allyylisille alkoholeille, joista esimerkiksi allyylikloridien valmistaminen selektiivisesti on muuten vaikeaa. Aktivoivian reagensseina käytetään trifenyylifosfiinia ja dietyyliatsodikarboksylaattia tai heksaklooriasetonia. Dietyyliatsodikarboksylaatti voi olla räjähdysherkkää ja reaktiossa muodostuu stoikiometrinen määrä jätteeksi päätyvää trifenyylifosfiinioksidia. Tämän vuoksi on kehitetty polymeereihin sidottuja atsokarboksylaatti- ja fosfonikatalyyttejä. Mitsunobu-reaktioon soveltuvien nukleofiilien kirjo on laaja. Käytettäessä [[Karboksyylihapot|Karboksyylihappoja]] muodostuu [[esterit|estereitä]], [[alkoholit|alokoholeista]] muodostuu [[eetterit|eettereitä]], vetyhalogenideja käyttällä muodostuu halogenoituja johdannaisia, [[amiinit|amiineista]] muodostuu alkyloituja amiineja, [[amidi|amideista]] muodostuu alkyloituja amideja, atsideista muodostuu orgaanisia atsideja ja fosfiiteista fosfiittiestereitä. <ref name="organic" /><ref name="March">{{Kirjaviite | Tekijä = Michael B. Smith & Jerry March | Nimeke =March's Advanced Organic Chemistry | Vuosi =2007 | Luku = | Sivu = | Selite = | Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste =ISBN 978-0-471-72091-1 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref><ref name="advanced">{{Kirjaviite | Tekijä =Francis A. Carey & Richard J. Sundberg | Nimeke = Organic Chemistry B: Reactions and synthesis | Vuosi =2007 | Luku = | Sivu =535, 540, 559, 570 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Springer | Tunniste = ISBN 978-0-387-68350-8 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref><ref name="kirk-othmer">Takanori Iwasaki, Yusuke Maegawa, Takashi Ohshima & Kazushi Mashima: ''Esterification, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 22.8.2014</ref>

 

:[[Kuva:Mitsunobu Reaction Mechanism.png|550px]]