Ero sivun ”O-Hydroksiasetofenoni” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
pEi muokkausyhteenvetoa
Aiheesta muualla ym
Rivi 13:
| smiles = CC(=O)C1=CC=CC=C1O<ref name="ncbi">{{Verkkoviite|Julkaisija=NCBI |Vuosi= |Nimeke=2'-hydroxyacetophenone – Substance summary | Julkaisu =PubChem |Osoite=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=8375 |Luettu=27.5.2014}}</ref>
}}
'''o-Hydroksiasetofenoni''' eli '''2-hydroksiasetofenoni''' (C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>) on fenoleihin ja [[ketonit|ketoneihin]] kuuluva orgaaninen yhdiste. YhdisterttäYhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Se on [[m-Hydroksiasetofenoni|m-]] ja [[p-Hydroksiasetofenoni|p-hydroksiasetofenoni]]en [[isomeria|isomeeri]].
 
== Ominaisuudet ==
Huoneenlämpötilassa o-hydroksiasetofenoni on kelertävää nestemäistä ainetta. Se liukenee veteen vain hieman, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten [[etanoli]]in, [[dietyylieetteri]]in, [[etikkahappo]]on, [[bentseeni]]in ja [[kloroformi]]in.<ref name="alen" /><ref name="gardner">{{Kirjaviite | Tekijä =George W. A. Milne | Nimeke =Gardner's commercially important chemicals | Vuosi =2005 |Sivu =328 |Julkaisija =John Wiley and Sons | Tunniste =ISBN 978-0-471-73518-2 | www =http://books.google.fi/books?id=qzFpFxBtYeUC&pg=PA328&dq=o-hydroxyacetophenone&hl=fi&sa=X&ei=wqeEU6DgOYq57Aac7YCACg&ved=0CEcQ6AEwAw#v=onepage&q=o-hydroxyacetophenone&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =27.5.2014 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="ashford">{{Kirjaviite | Tekijä =Robert D. Ashford | Nimeke =Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals | Vuosi =2001 | Luku = | Sivu =603 | Selite =2nd Edition | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Wavelength Publications | Tunniste =ISBN 0-9522674-2-X | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref>
 
Luonnossa o-hydroksiasetofenonia esiintyy muun muassa naudanlihassa, kaakaossa[[kaakao]]ssa, [[tomaatti|tomaateissa]], teessä[[tee]]ssä ja [[mustamarja-aroniassaaronia]]ssa. Yhdisteen tuoksu muistuttaa leikattua ruohoa.<ref name ="handbook">{{Kirjaviite | Tekijä =George A. Burdock,Giovanni Fenaroli | Nimeke =Fenaroli's handbook of flavor ingredients | Vuosi =2005 | Sivu =849 |Julkaisija =CRC Press | Tunniste =ISBN 9780849330346 | www =http://books.google.fi/books?id=A8OyTzGGJhYC&pg=PA849&dq=o-hydroxyacetophenone&hl=fi&sa=X&ei=FaaEU66HKs-u7AauyYHwDg&ved=0CHIQ6AEwCQ#v=onepage&q=o-hydroxyacetophenone&f=false | Viitattu =27.5.2014 | Kieli ={{en}}}}</ref>
 
== Valmistus ja käyttö ==
o-Hydroksiasetofenonia voidaan valmistaa [[fenyyliasetaatti|fenyyliasetaatista]] kuumentamalla. Reaktio on tyypiltään [[Fries-toisiintuminen]] ja yli 160 °C:n lämpötilassa vallitseva tuote on o-hydroksiasetofenoni ja alle 60°C:n lämpötiloissa muodostuu pääasiassa p-isomeeria.<ref name="alen" /><ref name="ashford" />
 
o-Hydroksiasetofenonia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä.<ref name="gardner" /> Yhdisteestä voidaan valmistaa muun muassa o-metoksifenyylietikkahappoa, metyyli-o-hydroksifenyyliasetaattia ja [[propafenoni]]a<ref name="ashford" />.
 
== Lähteet ==
{{Viitteet}}
 
== Aiheesta muualla ==
*[http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB32568 Human Metabolome Database (HMDB): 2'-Hydroxyacetophenone] {{en}}
*[http://www.chemblink.com/products/118-93-4.htm ChemBlink: o-Hydroxyacetophenone] {{en}}
 
[[Luokka:Fenolit]]