Ero sivun ”Dimetyylisulfaatti” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p kh |
|||
Rivi 7:
| massa = 126,138
| tiheys = 1,33
| sulamispiste = -32 °C (241,15
| kiehumispiste = 188 °C (461,15
| liukoisuus = Hydrolysoituu vedessä<ref name="yksi">{{Verkkoviite|Julkaisija=ICSC Kansainväliset kemikaalikortit|Vuosi=|Nimeke=Dimetyylisulfaatti|Osoite=http://kappa.ttl.fi/kemikaalikortit/khtml/nfin0148.htm|Luettu=1. toukokuuta 2008}}</ref>. Liukenee [[metanoli]]iin, [[dikloorimetaani]]in ja [[asetoni]]in
| smiles = O=S(=O)(OC)OC
}}
'''Dimetyylisulfaatti'''
== Valmistus ==
Dimetyylisulfaattia voidaan valmistaa usealla menetelmällä. Yksi menetelmä on suora [[rikkihappo|rikkihapon]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) ja [[metanoli]]n (CH<sub>3</sub>OH) reaktio.
::2 CH<sub>3</sub>OH + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
Dimetyylisulfaattia muodostuu [[metyylivetysulfaatti|metyylivetysulfaatin]] [[tislaus|tislauksessa]].
::2 CH<sub>3</sub>HSO<sub>4</sub> → H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> + (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
Rivi 24:
Yhdysvalloissa dimetyylisulfaattia on tuotettu kaupalliseen käyttöön 1920-luvulta alkean. Yhdysvalloissa kemikaalin valmistamisen tavallisin menetelmä on [[dimetyylieetteri]]n ja [[rikkitrioksidi]]n reaktio.
::(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>O + SO<sub>3</sub> → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
== Käyttö ==
Dimetyylisulfaattia käytetään lähinnä [[orgaaninen yhdiste|orgaanisten yhdisteiden]], erityisesti [[fenoli]]en, [[amiini]]en ja [[tioli]]en, metylointiin<ref name="kaksi">{{Verkkoviite|Julkaisija=DHHS|Vuosi=|Nimeke=Dimethyl Sulfate|Osoite=http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s078dime.pdf|Luettu=1. toukokuuta 2008}}</ref>. Ainetta voidaan myös käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistamiseen<ref name="kolme">{{Verkkoviite|Julkaisija=Sosiaali- ja terveydenhuollon tuotevalvontakeskus|Vuosi=|Nimeke=Dimetyylisulfaatti|Osoite=http://www.sttv.fi/kemo/olemassa%20olevat/ainelomakkeet/77-78-1_2a.pdf|Luettu=1. toukokuuta 2008}}</ref>. Aineen myrkyllisyyden vuoksi metylaatiossa ollaan siirtymässä muiden reagenssien käyttämiseen.
Rivi 30:
===Happea sisältävien yhdisteiden metylaatioreaktioita===
Yleisimmin dimetyylisulfaattia käytetään fenolien metylaatioon, mutta myös jotkut yksinkertaiset [[alkoholit]] kuten [[Tert-butanoli]] metyloituvat helposti.
::2 (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH
[[Alkoksidi]]suolat metyloituvat niin ikään helposti. R merkitsee reaktiossa jotain hiilivetyryhmää.
::RO<sup> - </sup> Na<sup> + </sup> + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> → ROCH<sub>3</sub> + Na(CH<sub>3</sub>)SO<sub>4</sub>
Rivi 36:
Nobel-kemisti [[Walter Haworth]] käytti dimetyylisulfaattia [[sokeri]]en metylaatioon. Kyseinen reaktio tunnetaan nyttemmin nimellä Haworth-metylaatio.
===Typpeä sisältävien yhdisteiden
Dimetyylisulfaattia käytetään sekä kvartääristen ammoniumsuolojen että amiinien metylointiin.
::C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=NC<sub>4</sub>C<sub>9</sub> + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>
Tertiäärinen amiini metyloituu seuraavasti
::CH<sub>3</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>)NH<sub>2</sub> + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> (NaHCO<sub>3</sub>-liuoksessa) → CH<sub>3</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>)N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + Na(CH<sub>3</sub>)SO<sub>4</sub>
===Rikkiä sisältävien yhdisteiden metylaatioreaktioita===
Kuten alkoholit, myös [[merkaptidi]]suolat metyloituvat helposti.
::RS<sup>-</sup>Na<sup>+</sup>
Dimetyylisulfaattia käytetään myös tioestereiden valmistamiseen.
::RC(O)SH + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> → RC(O)S(CH<sub>3</sub>) + HOSO<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>
Rivi 55:
== Aiheesta muualla ==
* [http://www2.dupont.com/Dimethyl_Sulfate/en_US/index.html Tietoa dimetyylisulfaatista] DuPontin sivuilla
[[Luokka:Esterit]]
| |||