Ero sivun ”Etyylidiatsoasetaatti” versioiden välillä

'''Etyylidiatsoasetaatti''' (C₄H₆N₂O₂) on diatsoetikkahapon ja [[etanoli]]n muodostama [[esterit|esteri]]. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä orgaanisella synteesillä.

 

Etyylidiatsoasetaatti on huoneenlämpötilassa keltainen nestemäinen aine. Se on [[diatsoyhdisteet|alifaattiseksi diatsoyhdisteeksi]] suhteellisen stabiili, mutta voi räjähtää kuumennettaessa tai väkevien happoliuosten vaikutuksesta. Yhdiste liukenee vain pieniä määriä veteen, mutta liukenee paremmin [[etanoli]]in, [[dietyylieetteri]]in, [[asetoni]]in ja [[bentseeni]]in.<ref name="alen" /><ref name="e-eros">Vladimir V. Popik & Albert E. Russell: ''Ethyl Diazoacetate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, New York, 2007. [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.re056.pub2/abstract Teoksen verkkoversio] Viitattu 18.4.2014</ref>

 

 

Etyylidiatsoasetaattia voidaan valmistaa [[glysiini]]n etyyliesteristä ja [[natriumnitriitti|natriumnitriitistä]]. Reaktio suoritetaan noin 0°C lämpötilassa.<ref name="alen" />

:[[Kuva:Preparation ethyl diazoacetate.png|375px]]

Etyylidiatsoasetaattia käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä. Kuumennettaessa se muodostaa [[karbeenit|karbeenin]], joka reagoi [[alkeenit|alkeenien]] kanssa muodostaen [[syklopropaani]]n johdannaisia ja [[imiinit|imiinien]] kanssa muodostaen [[atsiridiini]]johdannaisia. Etyylidiatsoasetaattia voidaan käyttää myös rengasrakenteisten [[ketonit|ketonien]] homologaatioihin, joissa renkaan koko suurenee yhdellä hiiliatomilla ja β-ketoestereiden synteesiin. Yhdiste reagoi myös [[eteeni]]n kanssa [[pyratsoliini]]johdannaiseksi ja [[etyyni]]n kanssa [[pyratsoli]]rakenteiseksi yhdisteeksi.<ref name="alen" /><ref name="e-eros" /><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Julio Alvarez-Builla,Juan José Vaquero,José Barluenga | Nimeke =Modern Heterocyclic Chemistry | Vuosi =2011 | Sivu =24 |Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste =ISBN 978-3-527-33201-4 | www =http://books.google.fi/books?id=hMg_C2JvzqwC&pg=PA24&dq=Ethyl+diazoacetate&hl=fi&sa=X&ei=WNhQU7aGHYa0yAOegYH4Bg&ved=0CDcQ6AEwATgU#v=onepage&q=Ethyl%20diazoacetate&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =18.4.2014 | Kieli ={{en}}}}</ref>

 

{{Viitteet}}

 

{{Tynkä/Kemia}}