Ero sivun ”Sykloheksaani” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Aiheesta muualla ym |
pEi muokkausyhteenvetoa |
||
Rivi 13:
'''Sykloheksaani''' ([[hiili|C]]<sub>6</sub>[[vety|H]]<sub>12</sub>) on kuuden hiiliatomin muodostama rengasrakenteinen [[sykloalkaani]]. Se on [[NTP|normaaliolosuhteissa]] [[olomuoto|olomuodoltaan]] veteen liukenematon väritön [[neste]]. Sykloheksaanin [[leimahduspiste]] on - 18 °C, [[itsesyttymislämpötila]] 260 °C ja [[CAS-numero]] 110-82-7. Yhdisteestä käytetään myös nimiä ''heksahydrobentseeni'' ja ''heksametyleeni''. Sykloheksaani on yleisin luonnossa esiintyvä sykloalkaani.
Yleisin [[konformaatio]] sykloheksaanilla on niin sanottu tuolimuoto. Tuolimuotoisella sykloheksaanilla ei ole [[rengasjännitys]]tä.<ref name="Organic Chemistry"/> Jokaisesta tuolimuotoisen sykloheksaanin hiiliatomista lähtee kaksi sidosta - aksionaalinen (pystyakselin suuntainen) ja ekvatoriaalinen (vaakatasoinen). Kyseinen ominaisuus mahdollistaa tuolimuotoisen sykloheksaanin rengaskäännösilmiön (eng. ring-flipping). Tällöin sen aksionaaliset sidokset muuttuvat ekvatoriaalisiksi ja päinvastoin. Rengaskäännösilmiöön tarvittava energia on pieni, 45 kJ/mol, joten sitä tapahtuu voimakkaasti ja spontaanisti jo huoneenlämpötilassa. Sykloheksaanin rengaskäännöksiä ei pidetä eri isomeereinä, vaan sykloheksaani nähdään yhtenä yhdisteenä. [[substituentti|Monosubstituenttisen]] sykloheksaanin substituentti muodostaa molekyyliin [[steerinen jännitys|steeristä jännitystä]], mikäli sen sidos on aksionaalinen – siksi monosubstituenttinen sykloheksaani on pääsääntöisesti rengaskäännösmuodossa, jossa substituentti on sitoutunut ekvatoriaalisesti.<ref name="Organic Chemistry"/> Steerisen jännityksen määrä ja rengaskäännösilmiön painottuneisuus [[substituentti|substituentin]] ekvatoriaaliseen muotoon riippuu substituentin koosta ja luonteesta. Monosubstituenttisen tuolimuotoisen sykloheksaanin substituentti merkitään yleisesti ekvatoriaaliseksi ja jos substituentteja on monta on stabiilein muoto se, jossa
Sykloheksaanilla on myös kolme muuta konformaatiota, jotka ovat nimeltään vene-, vääntynyt vene-, ja puolituolikonformaatiot. Venemuodolla ei ole kulmajännitystä, mutta sillä on steeristä ja [[torsionaalinen jännitys|torsionaalista jännitystä]] ja on siksi epästabiilimpi kuin tuolimuoto. Puolituolikonformaatiossa sykloheksaani on energiatilaltaan korkeimmalla kaikista sykloheksaanin konformaatioista ja siksi vähiten suosittu. Vääntynyt venekonformaatio on hieman venekonformaatiota stabiilimpi.<ref name="Organic Chemistry">{{Kirjaviite | Tekijä = John McMurry | Nimeke = Organic Chemistry (5th edition)| Vuosi = 2000 | Kappale = | Sivu =126 | Selite = |Julkaisupaikka = | Julkaisija =Brooks/Cole | Tunniste = ISBN 0-534-37366-6 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli = {{en}}}} </ref><ref>Clayden, Greeves, Warren & Wothers, ''Organic chemistry'' s. 461</ref>
| |||