Flensburgin perustivat [[keskiaika|keskiajalla]] tanskalaiset asuttajat. Vuonna [[1284]] vahvistettiin sen kaupunginoikeudet, ja siitä nousi nopeasti yksi Schleswigin ruhtinaskunnan tärkeimmistä kaupungeista. Kaupunki ei sijainnista huolimattaan ollut [[Hansaliitto|Hansaliiton]] jäsen, mutta se kuitenkin harjoitti sen kanssa elintärkeää kauppaa.
Vuosina [[1460]]-[[1864]]1460–1864 Flensburg oli Tanskan kuningaskunnan suurin satama [[Kööpenhamina]]n jälkeen. Vuonna [[1864]] kaikki kuitenkin muuttui, kun Tanska joutui luovuttamaan Schleswigin alueen [[Preussi]]lle [[Toinen Saksan–Tanskan sota|toisessa Schleswigin sodassa]].<ref>[http://www.flensburg.de/en/tourismus-stadtportrait/stadtgeschichte/1800-1899/index.php City History 1800 - 1899] Flensburg.</ref> Vuonna 1920 osa Schleswigistä palautettiin Tanskalle kansanäänestyksen perusteella. Maakunnan eteläisessä osassa äänestys järjestettiin jokaisessa kunnassa erikseen, ja Flensburgissa 75 prosenttia äänestäneistä kannatti pysymistä osana Saksaa. Uusi raja tuli kulkemaan kuitenkin vain 5 kilometriä kaupungin pohjoispuolella.<ref name="cityhistory2">[http://www.flensburg.de/en/tourismus-stadtportrait/stadtgeschichte/1900-1945/index.php City History 1900 - 1945] Flensburg.</ref>
[[Toinen maailmansota|Toisen maailmansodan]] loppuvaiheissaloppuvaiheessa, neuvostojoukkojen vallattua [[Berliini]]n, [[Dönitzin hallitus|Saksan hallitus]] toimisiirtyi suuramiraali [[Karl Dönitz]]in johdolla muutamiaFlensburgiin. viikkojaHallitus Flensburgissatoimi vuonna 1910 perustetussa [[Mürwikin merisotakoulu]]ssa, jonka tiloihin oli sodan viimeisinä päivinä paennut tuhansia Saksan armeijan ja hallinnon johtajia. Siellä päätettiin myös Saksan antautumisesta 7. toukokuuta 1945.<ref name="cityhistory2" />
