Ero sivun ”Nukleofiilinen substituutio” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ei muokkausyhteenvetoa |
|||
Rivi 18:
:r=k[RX][Nu]
Mekanismiltaan S<sub>N</sub>2-reaktio on niin kutsuttu yhtäaikaisreaktio. Nukleofiili hyökkää elektrofiiliin samanaikaisesti kuin lähtevä ryhmä irtoaa. reaktion [[siirtymätila]]ssa lähtevän ryhmän ja lähtöaineen välinen sidos on osittain hajonnut ja lähtöaineen ja nukleofiilin välinen sidos on osittain muodostunut. S<sub>N</sub>2-reaktioissa parhaiten reagoivat metyyli- ja primääriset halogenidit, sekundääriset alkyylihalogenidit heikomin ja tertiääriset eivät juuri lainkaan. Hyviä nukleofiileja näissä reaktioisas ovat amiinit, alkoksidit, hydroksidit ja sulfidit,
[[Kuva:SN2 reaction mechanism.png|thumb|250px|S<sub>N</sub>2-reaktion mekanismi]]
Jos lähtöaine on optiivisesti aktiivinen, tapahtuu reaktiossa stereokeiman inversio eli R-isomeeri muuttuu S-isomeeriksi ja päinvastoin. Liuottimena S<sub>N</sub>2-reaktioissa käytetään usein aproottisia polaarisia liuottimia kuten [[dimetyyliformamidi]]a.<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" />
| |||