Ero sivun ”Nukleofiilinen substituutio” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
pEi muokkausyhteenvetoa |
p typo |
||
Rivi 8:
S<sub>N</sub>1-reaktion mekanismi on kaksivaiheinen. Ensimmäisessä vaiheessa reaktion lähtevä ryhmä lähtee sidoselektronit mukanaan, jolloin muodostuu positiivisesti varautunut [[karbokationi]]. Tämä vaihe on hidas ja on niin kutsuttu reaktionopeuden määräävä vaihe. Tyypillisiä lähteviä ryhmiä ovat halogeeneista kloori, bromi ja jodi ja happamissa olosuhteissa alkoholien hydroksyyliryhmä. Toisessa vaiheessa nukleofiili reagoi karbokationin kanssa muosdostaen tuotteen ja tämä on huomattavasti karbokationin muodostuista nopeampi vaihe. S<sub>N</sub>1-reaktio tapahtuu parhaiten silloin kuin muodostuva karbokationi on tertiäärinen. Sekuindäärisen karbokationin muodostaville lähtöaineille se on hitaampi ja primäärisen tai metyylikationin muodostavat yhdisteet eivät reagoi lainkaan tämän reaktiomekanismin mukaisesti. Tämä johtuu siitä että tertiäärinen karbokationi on näistä stabiilein ja primääriset tai metyylikationit ovat hyvin epästabiileja<ref name="organic" /><ref name="advanced" /><ref name="March" /><ref name="etalukio">{{Verkkoviite | Osoite =http://www02.oph.fi/etalukio/opiskelumodulit/kemia/kemia5/haloalkre.html | Nimeke =Halogeenialkaanien reaktiot | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu =Etälukio | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Opetushallitus | Viitattu = 16.4.2013 | Kieli = }}</ref>
Jos lähtöaine on S<sub>N</sub>1-reaktiossa [[optinen aktiivisuus|optiivisesti aktiivinen]] tapahtuu reaktiossa rasemoituminen eli tuotteena saadaan [[raseeminen seos]]. Sivuoreaktiona voi vahvasti emäksisiä nukleofiileja, kuten [[alkoksidi|alkoksideja]] tai [[hydroksidi|hydroksideja]] käytettäessä tapahtua [[eliminaatio]]reaktiota. Liuottimina S<sub>N</sub>1-reaktioissa käytetään usein proottisia polaarisia liuottimia, kuten alkoholeja tai vettä.<ref name="
[[Kuva:Sn2 Sn1 Graph en.png|thumb|left|250px|Eri alkyylihalogenidien reaktiivisuudet S<sub>N</sub>1- ja S<sub>N</sub>2-reaktioissa]]
Rivi 15:
:r=k[RX][Nu]
Mekanismiltaan S<sub>N</sub>2-reaktio on niin kutsuttu yhtäaikaisreaktio. Nukleofiili hyökkää elektrofiiliin samanaikaisesti kuin lähtevä ryhmä irtoaa. reaktion [[siirtymätila]]ssa lähtevän ryhmän ja lähtöaineen välinen sidos on osittain hajonnut ja lähtöaineen ja nukleofiilin välinen sidos on osittain muodostunut. S<sub>N</sub>2-reaktioissa parhaiten reagoivat metyyli- ja primääriset halogenidit, sekundääriset alkyylihalogenidit heikomin ja tertiääriset eivät juuri lainkaan. Hyviä nukleofiileja näissä reaktioisas ovat amiinit, alkoksidit, hydroksidit ja sulfidit, jkotka ovat kaikki voimakkaita nukleofiileja.<ref name="
[[Kuva:SN2 reaction mechanism.png|thumb|250px|S<sub>N</sub>2-reaktion mekanismi]]
Jos lähtöaine on optiivisesti aktiivinen, tapahtuu reaktiossa stereokeiman inversio eli R-isomeeri muuttuu S-isomeeriksi ja päinvastoin. Liuottimena S<sub>N</sub>2-reaktioissa käytetään usein aproottisia polaarisia liuottimia kuten [[dimetyyliformamidi]]a.<ref name="
==Katso myös==
| |||