Ero sivun ”Beetakarboliini” versioiden välillä

[[Kuva:Beta-Carboline.svg|thumb|β-Karboliinin eli norharmaanin rakenne.]]

 

β-Karboliini [[alkaloidi|alkaloideja]] löytyy laajalti kasveista ja eläimistä, useimmiten ne vaikuttavat [[MAO-estäjä|monoamiinioksidaasi inhibiittoreina]] (MAOI)<ref>http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0006295277900077</ref>. Kasvikunnan β-karboliinit toimivat palautuvana, kilpailevana ja epäselektiivisenä monoamiinioksidaasi inhibiittorina<ref name="kahvi">http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0024320505007514</ref> β-Karboliineja löytyy luontaisesti myös ihmisestä, joista merkittävimmät ovat [[tryptoliini]] ja [[pinoliini]]. Useat β-karboliinit sitoutuvat [[bentsodiatsepiini]]reseptoriin toimien [[käänteisagonisti]]na; Tämä voi lisätä kouristelutaipumusta ja [[ahdistus|ahdistuneisuutta]], mutta toisaalta myös parantaa [[muisti]]a.<ref>http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0014299981901734</ref> Farmakologisesti β-karboliinit ovat varsin laaja ryhmä. Yhdisteestä riippuen ne estävät [[serotoniini]]n takaisinottoa, estävät epäselektiivisesti Na⁺-riippuvaista kuljetinta tai sitoutuvat [[bentsodiatsepiini]]-, [[opiaatti]]- ja [[dopamiini]]reseptoreihin.<ref>http://ukpmc.ac.uk/abstract/MED/6121956/reload=0;jsessionid=hqULRDlxQapzsgzG8hM1.2</ref>

 

[[Kuva:Betacarbolines.png|thumb|Substituoitujen β-karboliinien yleinen rakenne]]

β-Karboliinit kuuluvat [[indoli]] [[alkaloidi]]en ryhmään ja koostuvat [[pyridiini]]renkaasta joka on yhdistynyt indolirankaan<ref>The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Ratsch, Christian. Park Street Press c. 2005</ref>. β-Karboliinien rakenne on samankaltainen [[tryptamiini]]n kanssa, paitsi [[etyyliamiini]] ketju on yhdistynyt takaisin indolirenkaaseen yhden ylimääräisen [[hiili]]atomin kautta, muodostaen kolmirenkaisen rakenteen. β-Karboliinien [[biosynteesi]]n uskotaan tapahtuvan samaa reittiä kuin vastaavan [[tryptamiini]]n<ref>Baiget, Jessica; Llona-Minguez, Sabin; Lang, Stuart; MacKay, Simon P; Suckling, Colin J; Sutcliffe, Oliver B (2011). "Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-bindole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine"]. Beilstein Journal of Organic Chemistry 7: 1407–11. DOI:10.3762/bjoc.7.164. PMC 3201054. PMID 22043251.</ref>. [[Pyridiini]]rengas mahdollistaa [[yhdiste]]ille eri [[Tyydyttymätön hiilivety|saturaatiotasoja]]. Näitä mahdollisia [[kaksoissidos|kaksoissidoksia]] ilmentää oikealla olevassa kuvassa punainen ja sininen viiva. Jotkin β-karboliinit [[Fluoresenssi|fluoresoivat]] kun niitä pidetään [[ultraviolettivalo]]ssa.

 

 

Yleisimpiä kasvikunnasta löytyviä β-karboliineja ovat [[harmiini]], [[harmaliini]] ja [[tetrahydroharmiini]]. Tunnetuimmat kasvikunnan lähteet lienevät [[kahvi]] ja [[tupakka]]<ref name="kahvi" />. On tutkittu, että tupakoitsijoilla MAO-A toimii 30 % teholla ja MAO-B 40 % teholla<ref>http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0006291X04025999</ref>. Tällä hetkellä tunnetaan 64 eri β-karboliini alkaloidia hajaantuneena ainakin kahdeksaan eri kasviheimoon.

[[Skorpioni]]en kuoren sarveiskerros sisältää β-karboliineja, tehden niiden ihosta [[fluoresenssi|fluoresoivan]] kun sitä altistetaan tietyn aallonpituiselle [[ultraviolettivalo]]lle, tämä onnistuu esimerkiksi blacklightin valolla.<ref>Stachel SJ, Stockwell SA, Van Vranken DL (August 1999). "The fluorescence of scorpions and cataractogenesis". Chem. Biol. 6 (8): 531–9. DOI:10.1016/S1074-5521(99)80085-4. PMID 10421760.</ref>

 

{{Viitteet}}

 

{{otsikko pienellä}}