Ero sivun ”Alkylointi” versioiden välillä

Yksi tärkeimmistä alkylointireaktioista on aromaattisten hiilivetyjen, kuten [[bentseeni]]n alkylointi. Reaktio on nimeltään [[Friedel–Crafts-alkylointi]] ja kuuluu [[elektrofiilinen aromaattinen substituutio|elektrofiilisiin aromaattisiin substituutioreaktio]]ihin. Friedel–Crafts-alkylaatiossa aromaattinen rengas reagoi alkyylihalogenidin, [[alkeeni]]n tai [[alkoholiAlkoholit|alkoholin]]n kanssa. Reaktioissa käytetään tyypillisesti katalyyttinä [[alumiinikloridi]]a, joka on [[Lewis-happo]], mutta myös muita katalyyttejä esimerkiksi proottisia happoja kuten [[rikkihappo]]a tai [[vetyfluoridi]]a käytetään ja myös [[zeoliitti]]pohjaisia katalyyttejä on kehitetty.Proottisia happoja käytetään erityisesti silloin kuin alkyloivana yhdisteenä on alkoholi tai alkeeni. Katalytin avustuksella alkyloivasta yhdisteestä muodostuu [[karbokationi]], joka [[elektrofiili]]nä reagoi aromaatisen renkaan kanssa. Muodostuva karbokationi voi [[toisiintuminen|toisiintua]], mikä rajoittaa Friedel–Crafts-alkyloinnin synteettistä käyttöä.<ref name="ullmann" /><ref name ="kirk-othmer">Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt & James A. Johnson :''Alkylation, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2001 [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2/abstract Teoksen verkkoversio] Viitattu 26.10.2011</ref><ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2008 |Sivu=553 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-850346-0 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="advanced"> {{Kirjaviite | Tekijä =Francis A. Carey &Richard J. Sundberg | Nimeke = Organic Chemistry B: Reactions and synthesis | Vuosi = 2007 | Luku = | Sivu =1014 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Springer | Tunniste = ISBN 978-0-387-68350-8 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref><ref name="March"> {{Kirjaviite | Tekijä = Michael B. Smith & Jerry March | Nimeke = March's Advanced Organic Chemistry | Vuosi = 2001 | Luku = | Sivu =707 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste = ISBN 0-471-58589-0 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref>

[[alkoholiAlkoholit|Alkoholeja]] ja [[fenoli|fenoleja]] voidaan alkyloida käyttämällä alkyylihalogenideja tai esimerkiksi [[dimetyylisulfaatti]]a. Tuotteina muodostuu [[eetteri|eettereitä]] ja reaktio on tyypiltään [[SN2-reaktio|S_N2-reaktio]]. Myös [[ammoniakki]] ja [[amiini]]t reagoivat alkyylihalogenidien kanssa vastaanvankaltaisella reaktiolla ja alkyloituvat. Tämä ei kuitenkaan ole hyvä menetelmä primääristen tai sekundääristen amiinien valmistamiseen, koska reaktio tuottaa yleensä joko tertiäärisiä amiineja tai ammoniumsuoloja. Alkylointi tapahtuu välivaiheiden kautta, ensimmäisenä muodostuu primäärinen amiini, seuraavaksi sekundäärinen ja lopulta tertiäärinen amiini tai ammoniumioni. Primäärisiä ja sekundäärisiä amiineja valmistetaankin enemmän [[pelkistävä aminointi|pelkistävän aminoinnin]] (pelkistävä alkylointi) avulla.<ref name="concise" /><ref name="ullmann" /><ref>Clayden, Greeves, Warren & Wothers, 420</ref><ref>Smith & March, 500</ref><ref name="ullmann" />