Ero sivun ”Alkylointi” versioiden välillä

10 merkkiä lisätty ,  7 vuotta sitten
p
disambig link using AWB
p (r2.7.1) (Botti lisäsi: sr:Alkilacija)
p (disambig link using AWB)
 
==Alkyloituvia yhdisteitä==
Yksi tärkeimmistä alkylointireaktioista on aromaattisten hiilivetyjen, kuten [[bentseeni]]n alkylointi. Reaktio on nimeltään [[Friedel–Crafts-alkylointi]] ja kuuluu [[elektrofiilinen aromaattinen substituutio|elektrofiilisiin aromaattisiin substituutioreaktio]]ihin. Friedel–Crafts-alkylaatiossa aromaattinen rengas reagoi alkyylihalogenidin, [[alkeeni]]n tai [[alkoholiAlkoholit|alkoholin]]n kanssa. Reaktioissa käytetään tyypillisesti katalyyttinä [[alumiinikloridi]]a, joka on [[Lewis-happo]], mutta myös muita katalyyttejä esimerkiksi proottisia happoja kuten [[rikkihappo]]a tai [[vetyfluoridi]]a käytetään ja myös [[zeoliitti]]pohjaisia katalyyttejä on kehitetty.Proottisia happoja käytetään erityisesti silloin kuin alkyloivana yhdisteenä on alkoholi tai alkeeni. Katalytin avustuksella alkyloivasta yhdisteestä muodostuu [[karbokationi]], joka [[elektrofiili]]nä reagoi aromaatisen renkaan kanssa. Muodostuva karbokationi voi [[toisiintuminen|toisiintua]], mikä rajoittaa Friedel–Crafts-alkyloinnin synteettistä käyttöä.<ref name="ullmann" /><ref name ="kirk-othmer">Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt & James A. Johnson :''Alkylation, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2001 [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2/abstract Teoksen verkkoversio] Viitattu 26.10.2011</ref><ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2008 |Sivu=553 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-850346-0 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="advanced"> {{Kirjaviite | Tekijä =Francis A. Carey &Richard J. Sundberg | Nimeke = Organic Chemistry B: Reactions and synthesis | Vuosi = 2007 | Luku = | Sivu =1014 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Springer | Tunniste = ISBN 978-0-387-68350-8 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref><ref name="March"> {{Kirjaviite | Tekijä = Michael B. Smith & Jerry March | Nimeke = March's Advanced Organic Chemistry | Vuosi = 2001 | Luku = | Sivu =707 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste = ISBN 0-471-58589-0 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref>
[[Kuva:Benzene Friedel-Crafts alkylation-diagram.svg|thumb|400px|center|Bentseeni reagoi alkyylikloridin kanssa Friedel–Crafts-alkylaatioreaktiolla alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä.]]
 
Myös [[enoli|enoleja]] ja enolaatteja voidaan alkyloida alkyylihalogenidien avulla. Enolaatti muodostuu emäskatalyytin avulla ja reagoi elektrofiilisen alkyloivan yhdisteen kanssa α-asemaan olevaan hiileen. Enolaatteja voidaan valmistaa esimerkiksi [[ketoni|ketoneista]], [[aldehydi|aldehydeistä]] ja [[esteri|estereistä]]. Parhaimmat alkyloivat alkyylihalogenidit ovat mtyylihalogenidit, primääriset, allyyliset tai bentsyyliset halogenidit. Myös enolaattiekvivelentit kuten [[enamiini]]t, atsaenolaatit ja [[silyylienolieetteri]]t reagoivat samoin alkylaatioreaktiolla.<ref>Clayden, Greeves, Warren & Wothers, 663-671</ref><ref>Carey & Sundberg, 21-46</ref><ref>Smith & March, 548-551, 787</ref>
 
[[alkoholiAlkoholit|Alkoholeja]] ja [[fenoli|fenoleja]] voidaan alkyloida käyttämällä alkyylihalogenideja tai esimerkiksi [[dimetyylisulfaatti]]a. Tuotteina muodostuu [[eetteri|eettereitä]] ja reaktio on tyypiltään [[SN2-reaktio|S<sub>N</sub>2-reaktio]]. Myös [[ammoniakki]] ja [[amiini]]t reagoivat alkyylihalogenidien kanssa vastaanvankaltaisella reaktiolla ja alkyloituvat. Tämä ei kuitenkaan ole hyvä menetelmä primääristen tai sekundääristen amiinien valmistamiseen, koska reaktio tuottaa yleensä joko tertiäärisiä amiineja tai ammoniumsuoloja. Alkylointi tapahtuu välivaiheiden kautta, ensimmäisenä muodostuu primäärinen amiini, seuraavaksi sekundäärinen ja lopulta tertiäärinen amiini tai ammoniumioni. Primäärisiä ja sekundäärisiä amiineja valmistetaankin enemmän [[pelkistävä aminointi|pelkistävän aminoinnin]] (pelkistävä alkylointi) avulla.<ref name="concise" /><ref name="ullmann" /><ref>Clayden, Greeves, Warren & Wothers, 420</ref><ref>Smith & March, 500</ref><ref name="ullmann" />
 
==Alkyloivia yhdisteitä==
 
{{Tynkä/Kemia}}
 
[[Luokka:Orgaaniset reaktiot]]
 
13 002

muokkausta