Ero sivun ”Friedel–Crafts-alkylointi” versioiden välillä

Friedel–Crafts-alkylointi on tyypiltään [[elektrofiilinen aromaattinen substituutio]]reaktio. Reaktiossa aromaattisen nukleofiilisen reankaanrenkaan vetyatomi korvautuu elektrofiilisella [[karbokationi]]lla. Alkylointiin käytetään tyypillisimmin alkyylihalogenideja, erityisesti alkyyliklorideja, alkoholeja tai [[alkeenit|alkeeneja]]. Friedel–Crafts-alkylointi vaatiinvaatii [[katalyytti|katalyytiksi]] [[Lewis-happo|Lewis-hapon]] ja usein käytetään [[alumiinikloridi]]a. Myös muita Lewis-happoja, kuten [[rauta(III)kloridi]]a, [[antimonipentafluoridi]]a, [[tina(IV)kloridi]]a, [[titaanitetrakloridi]]a tai [[booritrifluoridi]]a vaoidaanvoidaan käyttää. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa katalyytti muodostaa alkyloivan yhdisteen kanssa kompleksin, joka hajoaa karbokationiksi. Karbokationi on elektrofiilinen ja liittyy aromaattiseen renkaaseen, jolloin muodostuu sykloheksadienyliumkationi. Hyvin heikkokin emäs voi poistaa ktionistakationista protonin, jolloin muodostuu alkyloitu tuote.<ref name="organic" /><ref name="March" /><ref name="advanced" /><ref name="kirk-othmer" />

Friedel–Crafts-alkyloinnissa on muutamia ongelmia, jotka rajoittavat sen käytettävyyttä. Metaohjaavat, elektroneja puoleensa aromaattisesta renkaasta vetävät substituentit, kuten nitro- tai halogeeniryhmät alentavat aromaattisten yhdisteiden reaktiivisuutta. Esimerkiksi [[nitrobentseeni]] ei reagoi Friedel–Crafts-alkyloinnilla. Toinen ongelma on liiallinen substituutio. Alkyloidut tuotteet ovat reaktiivisempia kuin alkyloimattomat lähtöaineet ja tuotteeksi saadaan usein useasta kohdasta alkyloituja yhdisteitä. Tätä voidaan vähentää sekoituksella ja suorittamalla reaktio heterogeenisesti käyttäen samaa liuotinta sekä katalyytille että aromaattiselle hiilivedylle.<ref name="March" /><ref name="kirk-othmer" /><ref name="advanced" />

Kolmas ongelma on karbokationin [[toisiintuminen]]. Primäärisistä ja sekundäärisitä alkoholeista ja alkyylihalidesistaalkyylihalideista muodostuneet karbokationit toisiintuvat hyvin helposti stabiilimmiksi tertiäärisiksi karbokationeiksi, jolloin tuotteeksi muodostuu haarautuneita alkyyliryhmiä sisältäviä yhdisteitä.<ref name="March" /><ref name="advanced" /><ref name="kirk-othmer" />