Ero sivun ”Pineeni” versioiden välillä

[arvioimaton versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ei muokkausyhteenvetoa
Velma (keskustelu | muokkaukset)
p fix
Rivi 3:
| iupac = Pineeni
| kuva = [[Kuva:Alpha-pinen.png|125px]]
| cas = 7785-70-8 (1R)-α-pineeni<br> 7785-26-4 (1S)-α-pineeni</br><br> 2437-95-8 (+-)-α-pineeni</br><ref name="yksi">{{Verkkoviite|Julkaisija=BGIA GESTIS|Vuosi=|Nimeke=alpha-Pinene|Osoite=http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0|Luettu=21. huhtikuuta 4.2008}}</ref><br> 19902-08-0 (1R)-β-pineeni</br><br> 18172-67-3 (1S)-β-pineeni</br><br> 23089-32-9 (+-)-β-pineeni</br><ref name="kaksi">{{Verkkoviite|Julkaisija=BGIA GESTIS|Vuosi=|Nimeke=beta-Pinene|Osoite=http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll/Infobase/uberschrift35967?f=templates&fn=main-h.htm&2.0|Luettu=21. huhtikuuta 4.2008}}</ref>
| kaava = [[Hiili|C]]<sub>10</sub>[[vety|H]]<sub>16</sub>
| massa = 136,288
Rivi 9:
| sulamispiste = -62°C - -55°C (211,15 K - 218,15 K)
| kiehumispiste = 155-156°C (428,15 - 429,15 K)
| liukoisuus = Ei liukene veteen <ref name="kolme">{{Verkkoviite|Julkaisija=ICSC Kansainväliset kemikaalikortit|Vuosi=|Nimeke=Tärpätti|Osoite=http://kappa.ttl.fi/kemikaalikortit/khtml/nfin1063.htm|Luettu=21. huhtikuuta 4.2008}}</ref>
| smiles =
}}
 
'''Pineeni''' (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>) on bisyklinen [[terpeeni]], joka on [[tärpätti|tärpätin]] pääkomponentti{{Lähde?}}. Pineenistä on kaksi rakenne[[isomeria|isomeeriä]], jotka ovat α-pineeni ja β-pineeni. Aineiden systemaattiset nimet ovat (1S,5S)-2,6,6-trimetyylibisyklo-(3,1,1)hept-2-eeni ja (1S,5S)-2,6,6-dimetyyli-2-metyleeni-(3,1,1)-heptaani. Pineeniä tavataan erityisesti [[männyt|mäntyjen]] pihkassa, mutta ne ovat tärkeitä komponentteja myös muissa kasveissa. Lisäksi [[hyönteiset]] käyttävät pineenin kumpaakin muotoa hajuilla viestintään.{{lähde}}
 
== Isomeerit ==
Rivi 19:
<center>
{|align="center" class="wikitable"
|<center>'''Viivakaava'''</center>||<center>[[ImageKuva:(+)-alpha-pinene-2D-skeletal.png|120px]]</center>||<center>[[Image:(−)-alpha-pinene-2D-skeletal.png|120px]]</center>||<center>[[ImageKuva:(+)-beta-pinene-2D-skeletal.png|120px]]</center>||<center>[[ImageKuva:(−)-beta-pinene-2D-skeletal.png|120px]]</center>
|-
|<center>'''Pallotikkumalli'''</center>||<center>[[ImageKuva:(+)-alpha-pinene-3D-balls.png|120px]]</center>||<center>[[ImageKuva:(−)-alpha-pinene-3D-balls.png|120px]]</center>||<center>[[ImageKuva:(+)-beta-pinene-3D-balls.png|120px]]</center>||<center>[[ImageKuva:(−)-beta-pinene-3D-balls.png|120px]]</center>
|-
|<center>'''Nimi'''</center>||<center>(+)-α-pineeni</center>||<center>(−)-α-pineeni</center>||<center>(+)-β-pineeni</center>||<center>(−)-β-pineeni</center>
Rivi 30:
Kumpaakin pineenin muotoa tuotetaan [[geranyylipyrofosfaatti|geranyylipyrofosfaatista]]. Välituotteena syntyy [[linalooli]]n pyrofosfaattia, syklisaation viimeisessä vaiheessa poistuu [[protoni]].
 
[[ImageKuva:PineneBiosynthesis.png|600px|center|Pineenin biosynteesi geranyylipyrofosfaatista]]
 
== Käyttö ==
Pineenin selektiivinen [[hapetus|hapettamisreaktio]] tiettyjen [[katalyytti]]en läsnä ollessa on tärkeä reaktio valmistettaessa lääketeollisuudentuotteita sekä hajusteita. Yksi yleisimmin pineeniä hapettamalla valmistettava kemikaali on [[verbenoni]].
 
[[ImageKuva:Verbenone by oxidation of pinene.png|center|250px|Verbenonia valmistetaan pineenistä hapettamalla]]
 
Hapettaminen voidaan suorittaa yksinkertaisesti ilmassa, mutta verbenonin synteettinen valmistus edellyttää [[Lyijy(IV)asetaatti|lyijy(IV)asetaatin]] käyttöä<ref name="nelja">{{Verkkoviite|Julkaisija=Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995).|Vuosi=|Nimeke=(1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity|Osoite=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0745|Luettu=21. huhtikuuta 4.2008}}</ref>, mikä aiheuttaa ongelmia, koska kuten yleensäkin [[lyijy]]n yhdisteet myös lyijy(IV)asetaatti on myrkyllinen<ref name="viisi">{{Verkkoviite|Julkaisija=ICSC Kansainväliset kemikaalikortit|Vuosi=|Nimeke=Lyijyasetaatti|Osoite=http://kappa.ttl.fi/kemikaalikortit/khtml/nfin0910.htm|Luettu=21. huhtikuuta 4.2008}}</ref>.
 
== Pineenin vaikutukset ihmiseen ja ympäristöön ==
Hengitettynä pineenihuurut aiheuttavat hengitysvaikeuksia ja sekavuutta. Silmille ja iholle joutuessaan kemikaali saa aikaan punoitusta ja kirvelyä. Pineenin nieleminen aiheuttaa pahoinvointia. Pineenin palaessa synty [[hiilimonoksidi]]a ja muita myrkyllisiä kaasuja . Pineeni on myrkyllistä vesieliöille<ref name="kolme" />. Pineenitärpätin raja-arvo ilmassa on 25 ppm<ref name="kuusi">{{Verkkoviite|Julkaisija=|Vuosi=|Nimeke=OVA-ohje: tärpätti|Osoite=http://www.occuphealth.fi/internet/ova/tarpatti.html|Luettu=21. huhtikuuta 4.2008}}</ref>. Kaatuessaan maahan aine imeytyy hyvin nopeasti ja vedessä pineeniä sisältävä tärpätti sitoutuu orgaaniseen ainekseen ja sedimenttiin <ref name="kuusi" />.
 
== Lähteet ==
{{viitteet}}
<references/>
 
{{commonscat|Pinene|pineeni}}
 
[[Luokka:Terpeenit]]
 
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/wiki/Pineeni