Kesäkuussa 1958 Buddy Holly tapasi Maria Elena Santiagon (s. 1935 San Juan, Puerto Rico), joka työskenteli erään newyorkilaisen musiikkijulkaisijan palveluksessa.
BuddyHolly kutsui Maria Elenan lounaalle ja pyysi tätä illastamaan kanssaan myöhemmin samana iltana ''P. J. Clarke's''issa. BuddyHän kosi Maria Elenaa parin ensimmäisillä treffeillä. "Ollessamme illastamassa hän nousi ylös käsi selän takana. Hän antoi minulle ruusun ja sanoi 'Tämä on sinulle. Tulisitko vaimokseni?'". Seuraavana aamuna BuddyHolly meni kysymään Maria Elenan vanhempien hyväksyntää. Aluksi Maria Elena luuli Buddyn vain pilailevan, mutta pariPari vihittiin Lubbockissa 15. elokuuta 1958, alle kaksi kuukautta ensitapaamisensa jälkeen. "Minulla ei ollut ikinä ollut poikaystävää. En ollut ollut ikinä ennen treffeillä. Mutta kun näin Buddyn, se oli kuin taikaa. Välillämme oli jotain erikoista: rakkautta ensisilmäyksellä,", Maria Elena kertoi Lubbock Avalanche -lehdelle heidän hääpäivänsä 50:ntenä vuosipäivänä. Kuherruskuukauden pari vietti Acapulcossa. Monet fanit eivät ennen BuddynHollyn kuolemaa edes tienneet hänen olleen naimisissa.
Buddy kirjoitti kappaleen "True Love Ways" suhteestaan nuoreen vaimoonsa. Se nauhoitettiin 21. lokakuuta 1958 ''Decca's Pythian Temple''ssä Maria Elenan läsnä ollessa.
