Ero sivun ”Alkylointi” versioiden välillä

11 merkkiä poistettu ,  8 vuotta sitten
ei muokkausyhteenvetoa
(Ak: Uusi sivu: '''Alkylointi''' tai '''alkylaatio''' on kemiallinen reaktio, jossa molekyliin liitetään alkyyli- eli hiilivetyryhmä, joka voi olla esimerkiksi metyyli- tai etyyliryhmä. Al...)
 
[[Öljynjalostus|Öljynjalostuksen]] yhteydessä valmistetaan [[alkylaatti]]a alkylointireaktiolla. Alkylaatin valmistuksessa tertiäärinen hiilivety tyypillisesti [[isobutaani]] alkyloidaan käyttämällä alkeeneja alkyloivina yhdisteinä. Tyypillisimmät niistä ovat [[buteeni]], [[propeeni]] ja [[penteeni]]. Tuotteina saadaan hiilivetyjen seos, joka sisältää muun muassa [[iso-oktaani]]a. Alkylaatin valmistuksessa käytetään happokatalyyttiä, joka on tyypillisimmin rikkihappo tai vetyfluoridi.<ref name="ullmann" /><ref name="kirk-othmer" /><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =James G. Speight | Nimeke =Chemical and process design handbook | Vuosi =2002 | Sivu =1.3 |Julkaisija =McGraw-Hill Professional | Tunniste =ISBN 9780071374330 | www =http://books.google.fi/books?id=8w4lgvg8MogC&pg=SA1-PA3&dq=alkylation&hl=fi&ei=KPSoTv20KKfe4QThk9XZDw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6&ved=0CEgQ6AEwBTgK#v=onepage&q=alkylation&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu = 26.10.2011 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Robert A. Meyers | Nimeke =Handbook of petroleum refining processes | Vuosi =2004 | Sivu =1.33 |Julkaisija =McGraw-Hill Professional | Tunniste =ISBN 978-0071391092 | www =http://books.google.fi/books?id=h2r8_2xA8foC&pg=SA1-PA33&dq=alkylation&hl=fi&ei=3_OoTtz6O8iM4gTKuIzwDw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=10&ved=0CGAQ6AEwCQ#v=onepage&q=alkylation&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu = 26.10.2011 | Kieli ={{en}}}}</ref>
 
Myös [[enoli|enoleja]] ja enolaatteja voidaan alkyloida alkyylihalogenidien avulla. Enolaatti muodostuu emäskatalyytin avulla ja reagoi elektrofiilisen alkyloivan yhdisteen kanssa α-asemaan olevaan hiileen. Enolaatteja voidaan valmistaa esimerkiksi [[ketoni|ketoneista]], [[aldehydi|aldehydeistä]] ja [[esteri|estereistä]]. Parhaimmat alkyloivat alkyylihalogenidit ovat mtyylihalogenidit, primääriset, allyyliset tai bentsyyliset halogenidit. Myös enolaattiekvivelentit kuten [[enamiini]]t, atsaenolaatit ja [[silyylienolieetteri]]t reagoivat samoin alkylaatioreaktiolla.<ref>Clayden, Greeves, Warren & Wothers, 663-671</ref><ref>Carey & Sundberg, 21-46</ref><ref></ref><ref>Smith & March, 548-551, 787</ref>
 
[[alkoholi|Alkoholeja]] ja [[fenoli|fenoleja]] voidaan alkyloida käyttämällä alkyylihalogenideja tai esimerkiksi [[dimetyylisulfaatti]]a. Tuotteina muodostuu [[eetteri|eettereitä]] ja reaktio on tyypiltään [[SN2-reaktio|S<sub>N</sub>2-reaktio]]. Myös [[ammoniakki]] ja [[amiini]]t reagoivat alkyylihalogenidien kanssa vastaanvankaltaisella reaktiolla ja alkyloituvat. Tämä ei kuitenkaan ole hyvä menetelmä primääristen tai sekundääristen amiinien valmistamiseen, koska reaktio tuottaa yleensä joko tertiäärisiä amiineja tai ammoniumsuoloja. Alkylointi tapahtuu välivaiheiden kautta, ensimmäisnä muodostuu primäärinen amiini, seuraavaksi sekunsäärinen ja lopulta tertiäärinen amiini tai ammoniumioni. Primäärisiä ja sekundäärisiä amiineja valmistetaankin enemmän [[pelkistävä aminointi|pelkistävän aminoinnin]] (pelkistävä alkylointi) avulla.<ref name="concise" /><ref>Clayden, Greeves, Warren & Wothers, 420</ref><ref>Smith & March, 500</ref><ref name="ullmann" />
122 362

muokkausta