Toinen hyökkäys alkoi helmikuussa. Tällä kertaa liittoutuneiden joukkoja oli enemmän; mukaan olivat tulleet 2. uusiseelantilainen divisioona, 4. intialainen divisioona ja 76. brittidivisioona. Saksalaisia vahvistivat [[laskuvarjojääkäri]]t. Uusiseelantilaisten joukkojen komentaja Freyberg olisi halunnut aloittaa rynnäkön pommittamalla ensin raskaasti luostaria, mutta Yhdysvaltain VI armeijakunnan komentaja kenraaliluutnantti [[Mark Clark]] kielsi sen. Cassino oli tärkeä kulttuurikohde, ja Clark uskoi saksalaisten vakuuttelut siitä, etteivät nämä miehittäisi luostaria. Freyberg ei kuitenkaan uskonut. Hänen mielestään ''"yksi liittotoutuneidenliittoutuneiden sotilas oli arvokkaampi kuin kaikki Cassinon aarteet yhdessä."'' Freybergin mielipide voitti, ja heti kun munkit ja kaikki heidän aarteensa oli siirretty luostarista pois, liittoutuneiden koneet pommittivat sen kivimurskaksi. Toimenpide kylläkin kostautui, sillä saksalaiset miehittivät luostarin rauniot, jotka tarjosivat nyt heille hyvän suojan. Näistä asemista ammuttu ristituli tyrehdytti liittoutuneiden ensimmäiset hyökkäykset. [[16. helmikuuta]] yönä kuninkaallisen Sussexin rykmentin sotilaat aloittivat yllätyshyökkäyksensä luostarin rinteillä. Silloin saksalaiset ampuivat kolme vihreää valoammusta. Sattumalta se oli myös brittien sopima merkki vetäytymisestä, joten brittijoukot kuuliaisesti vetäytyivät. Kun erehdys tajuttiin, yritettiin vielä kerran, mutta hyökkäys torjuttiin. Uusiseelantilaiset yrittivät vallata kaupungin kukkulan juurella, mutta saksalaiset panssarit ajoivat heidät pois. Kolmen taistelupäivän jälkeen Freyberg joutui keskeyttämään hyökkäyksensä.
