Sillanpää tuomittiin Helsingin käräjäoikeudessa 17. elokuuta 2018 kymmenen kuukauden ehdolliseen vankeuteen kahdesta huumausainerikoksesta. Jutun pääsyytettynä ollut huumeiden maahantuoja ja myyjä tuomittiin neljän vuoden ehdottomaan vankeuteen. Sillanpäätä avusti asianajaja [[Riitta Leppiniemi]], joka oli avustanut myös Helsingin huumepoliisin entistä päällikköä [[Jari Aarnio]]ta tätä vastaan käydyssä oikeusprosessissa.<ref>[https://www.aamulehti.fi/uutiset/jari-sillanpaalle-tuomio-huumausainerikoksesta-kymmenen-kuukautta-ehdollista-201143601/ Petteri Lindholm: ''Jari Sillanpäälle 10 kuukautta ehdollista''. Aamulehti 18. elokuuta 2018, s. A15. Alma Media.]</ref>
==== Tuomio sukupuolisiveellisyyttä loukkaavan kuvan levittämisestä ====
Helsingin käräjäoikeudessa käytiin helmikuussa 2020 Sillanpäätä vastaan oikeudenkäynti jossa häntä syytettiin [[lapsen seksuaalinen hyväksikäyttö|lapsen seksuaalisesta hyväksikäytöstä]] ja sukupuolisiveellisyyttä loukkaavan kuvan levittämisestä. Istunto käytiin suljetuin ovin.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://yle.fi/uutiset/3-11227097|nimeke=Jari Sillanpäälle luetaan tänään syyte lapsen seksuaalisesta hyväksikäytöstä – Katso Ylen suora lähetys oikeustalolta kello 9.10 alkaen|julkaisu=Yle Uutiset|viitattu=2020-02-26|ietf-kielikoodi=fi}}</ref>
Oikeus hylkäsi näistä ensimmäisen syytteen, mutta tuomitsi jälkimmäisestä Sillanpään 45 päiväsakkoon, joka tekee hänen tuloillaan 15 480 euroa. Tuomiolauselman mukaan "Vastaaja on videokuvannut matkapuhelimellaan videon tietokoneensa ruudulta, jossa aikuinen mies on sukupuoliyhteydessä hyvin pienen lapsen kanssa. Lisäksi vastaaja on ottanut matkapuhelimellaan tietokoneen ruudulta kahdeksan kuvaa, joissa aikuinen kohdistaa seksuaalista toimintaa hyvin pieneen lapseen.<ref>{{Verkkoviite|osoite= https://www.iltalehti.fi/kotimaa/a/8a716d7a-a3f9-4f85-95bc-aa3e6b945714|nimeke=Jari Sillanpäälle sakkotuomio - Syyte lapsen seksuaalisesta hyväksikäytöstä hylättiin|julkaisu= iltalehti.fi|viitattu=2020-03-23 }}</ref> Sillanpää tyytyi päätökseen muilta osin paitsi että aikoi valittaa sakkojen suuruudesta.<ref>Marjatta Rautio, [https://yle.fi/uutiset/3-11283152 Jari Sillanpään tuomio jää voimaan: Kuvasi tietokoneelta, kun mies oli sukupuoliyhteydessä pienen lapsen kanssa,] Yle.fi, uutiset 30.3.2020]</ref>
