Kahden vuoden treenaamisen jälkeen Olkihattupiraatit kokoontuivat jälleen Sabayodilla ja lähtivät kohti Uuttamaailmaa. He sukelsivat Nereidisaarille, missä Luffy päihitti merenmies Hodyn. Voitto juhlan jälkeen Luffy onnistui suututtamaan yhden neljästä merirosvo keisaristamerirosvokeisarista (yonkoujap. 四皇, ''Yonkou,'' kirjaimellisesti Neljä keisaria), [[Big Mom|Big Momin]] ja julisti samalla valtaavansa Nereidisaaret omaan hallintaansa. Olkihattupiraatit jatkoivat matkaansa pois meren pohjasta ja saapuivat Punk Hazardille, missä he solmivat yhteistyön [[Trafalgar D. Law|Trafalgar D. Lawn]] kanssa päihittääkseen yhden Neljästä Keisarista, [[Kaidou|Kaidoun]]. Matkan varrella he kuitenkin päätyivät taistelemaan kaappariloordi Doflamingon kanssa Dressrosalla. Päihitettyään Doflamingon Luffyn palkkio nousi 500.000.000 berryyn ja hän sai samalla 7 merirosvojoukkoa alaisuuteensa, kasvattaen hänen joukkojaan periaatteessa noin 5000 miehen verran. Dressrosalta matka jatkui Zou-saarelle, missä heille paljastuu vihdoin miten mystiselle Raftelin saarelle pitäisi päästä. Joukko hajaantuu kahteen ryhmään, Sanjin yllättävän katoamisen jälkeen. Luffy lähti osan miehistöstään kanssa pelastamaan Sanjia Big Momin reviiriltä ja he taistelivat yhdessä Begen ja Vinsmokien kanssa Big Mom merirosvoja vastaan. Sieltä selvittyään Luffyn etsintäkuulutus nousi huimaan 1.500.000.000 berryyn ja hänet nimitettiin viidenneksi merirosvo keisariksi, nostaen Olkihattupiraatit yhdeksi mahtavimmaksi merirosvojoukoksi.
