Tert-butyylilitium
 |
Tämän artikkelin tai sen osan muoto tai tyyli kaipaa korjausta. Voit auttaa Wikipediaa parantamalla artikkelia. Lisää tietoa saattaa olla keskustelusivulla. Tarkennus: Artikkeli on kirjoitettu tavalla jota tavallisen kansalaisen on lähes mahdoton ymmärtää, monet termit vaativat kansantajuisempia selvennöksiä |
tert-Butyylilitium (C4H9Li) on eräs litiumin muodostamista organometalliyhdisteistä eli organolitiumyhdisteistä. Se on vahva emäs, jota käytetään orgaanisissa synteeseissä.
| tert-Butyylilitium | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | [Li+].C[C-](C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H9Li |
| Moolimassa | 64,053 g/mol |
| Sulamispiste | 70–80 °C (100 Pa, sublimoituu)[2] |
| Tiheys | 0,66 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet muokkaa
tert-Butyylilitium on huoneenlämpötilassa valkoinen kiteinen aine, joka sublimoituu kuumennettaessa. Yhdiste hajoaa 140 °C:n lämpötilassa litiumhydridiksi ja 2-metyylipropeeniksi. Se reagoi erittäin voimakkaasti myös veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa. tert-Butyylilitium liukenee hyvin hiilivetyihin ja eettereihin, mutta reagoi eetterienkin kanssa. Reaktiivisuudeltaan yhdiste on voimakkaampi ja emäksisempi verrattuna isomeereihinsä n-butyylilitiumiin ja sek-butyylilitiumiin. Hiilivetyliuoksissa yhdiste muodostaa muiden organolitiumyhdisteiden tavoin aggregaatteja ja esiintyy tyypillisesti tetrameereinä.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
tert-Butyylilitiumia valmistetaan tyypillisesti metallisen litiumin ja tert-butyylikloridin välisellä reaktiolla. Liuottimina käytetään hiilivetyjä ja yhdiste myydään tyypillisesti pentaani- tai heksaaniliuoksena.[2][3][4]
tert-Butyylilitium on erittäin voimakas emäs ja sitä käytetään tähän tarkoitukseen orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa litiointireaktioissa ja vaihtolitioinneissa, joissa se reagoi alkyylihalogenidien kanssa muodostaen muita alkyylilitiumyhdisteitä. tert-Butyylilitiumia käytetään myös liittämään muihin yhdisteisiin tert-butyyliryhmiä. Näin valmistetaan muun muassa orgaanisten yhdisteiden suojaukseen käytettävää tert-butyylidimetyylisilyylikloridia. Trialkyyliboraanit reagoivat yhdisteen kanssa muodostaen litiumin trialkyyliborohydridejä.[2][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ t-Butyllithium – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.4.2014.
- ↑ a b c d Ulrich Wietelmann & Martin Steinbild: ,Lithium and Lithium Compounds Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 4.4.2014
- ↑ a b c Conrad W. Kamienski, Daniel P. McDonald & Marshall W. Stark: Ziegler-Natta Catalysts, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 4.4.2014
- ↑ a b William F. Bailey & Nanette Wachter-Jurcsak: t-Butyllithium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2009. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.4.2014