Sykloheksyyli-isosyanaatti
Sykloheksyyli-isosyanaatti (C7H11NO) on isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muita yhdisteitä.
| Sykloheksyyli-isosyanaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Isosyanaattisykloheksaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC(CC1)N=C=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H11NO |
| Moolimassa | 125,168 g/mol |
| Sulamispiste | < -80 °C[2] |
| Kiehumispiste | 171 °C[2] |
| Tiheys | 0,96 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa sykloheksyyli-isosyanaatti on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste reagoi veden, alkoholien, ammoniakin ja amiinien kanssa. Kuumennettaessa se voi hajota vetysyanidia muodostaen. Sykloheksyyli-isosyanaatti muodostaa dimeerejä ja trimeerejä varastoitaessa. Reaktiota katalysoi 1,3-bis-t-butyyli-4,5-dihydroimidatsol-2-ylideeni. Sykloheksyyli-isosyanaatti on myrkyllistä ja ärsyttää silmiä aiheuttaen kyynelvuotoa.[3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Tyypillisin tapa valmistaa sykloheksyyli-isosyanaattia on sykloheksyyliamiinin ja fosgeenin välinen reaktio.[6]
Sykloheksyyli-sisosyanaatista voidaan valmistaa maatalouskemikaaleja kuten heksatsinonia. Siitä voidaan valmistaa myös eräitä lääkkeitä kuten asetoheksamidia, glibenklamidia, glipitsidiä, glikvidonia ja lomustiinia.[6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Cyclohexyl isocyanate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.6.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 719. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Sykloheksyyli-isosyanaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 10.6.2016
- ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 829–830. William Andrew, 2011. ISBN 9781437778694. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Henri Ulrich: Cumulenes in Click Reactions, s. 80–81. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74793-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 307. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)