Sulfosalisyylihappo
Sulfosalisyylihappo (C7H6SO6) eli 5-sulfosalisyylihappo on aromaattisiin karboksyyli- ja sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää analyyttisen kemian reagenssina ja muiden yhdisteiden valmistukseen.
| Sulfosalisyylihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksi-5-sulfobentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)O)C(=O)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6SO6 |
| Moolimassa | 218,188 g/mol |
| Sulamispiste | 120 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 987 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa sulfosalisyylihappo on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdisteestä tunnetaan useita kidevedellisiä dihydraatteja. Aine liukenee erittäin hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi alkoholeihin. Hieman niukemmin se liukenee myös dietyylieetteriin. Sulfosalisyylihappo muodostaa kelaatteja useiden metalli-ionien kanssa.[1][3][4] Sulfosalisyylihapon rakenteessa on kolme hapanta protonia, joiden pKa-arvot ovat -0,62, 2,67 ja 11,67[5][6].
Sulfosalisyylihappoa valmistetaan salisyylihapon ja väkevän rikkihapon tai rikkitrioksidin reaktiolla. Toinen tapa on salisyylihapon ja sulfuryylikloridin reaktiotuotteen hydrolyysi.[1][4][7]
Sulfosalisyylihappoa käytetään väriaineiden, pinta-aktiivisten aineiden ja katalyyttien valmistuksen lähtöaineena. Sitä käytetään reagenssina esimerkiksi raudan ja titaanin spektrofotometrisissä määrityksissä.[1][3][4][7][8] Sulfosalisyylihappo saostaa proteiineja ja sitä käytetään sen takia virtsanäytteiden proteiinimäärityksissä[9].
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 479. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 5-sulphosalicylic acid Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 9.9.2023. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1533. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1049-1050. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Qiaolong Zhai, Shuangmei Han, Chung-Yun Hse, Jianchun Jiang & Junming Xu: 5-Sulfosalicylic acid as an acid hydrotrope for the rapid and green fractionation of woody biomass. Industrial Crops and Products, 2022, 177. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.9.2023. (englanniksi)
- ↑ W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 338. Butterworth-Heinemann, 2009. ISBN 978-1-85617-567-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.9.2023). (englanniksi)
- ↑ a b Mary R. Thomas: "Salicylic Acid and Related Compounds", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Vol. 21, s. 12 (Luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: "Indicator Reagents", teoksessaUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Vol. 19, s. 40 (Luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ Lillian A. Mundt, Kristy Shanahan: Graff's Textbook of Routine Urinalysis and Body Fluids, s. 309. Lippincott Williams & Wilkins, 2011. ISBN 978-1-58255-875-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.9.2023). (englanniksi)