Sulfiinihapot
Sulfiinihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on RS=O(OH), missä R on orgaaninen ryhmä.[1]
Ominaisuudet ja valmistus
muokkaaHuoneenlämpötilassa molekyylimassaltaan alhaiset sulfiinihapot ovat nesteitä ja raskaammat kiinteitä. Aromaattiset ryhmän yhdisteet ovat kiinteitä. Sulfiinihapot ovat usein reaktiivisia ja reagoivat kuumennettaessa sulfonihapoiksi ja tiosulfonaateiksi. Sulfiinihapot ovat keskivahvoja happoja. Yhdisteet voidaan pelkistää tioleiksi ja hapettaa sulfonihapoiksi. Sulfiinihapot ovat elektrofiilisiä ja voivat reagoida aromaattisten yhdisteiden kanssa elektrofiilisellä aromaattisella substituutiolla muodostaen sulfoneita tai sulfoksideja. Yhdisteille ovat tyypillisiä myös radikaalireaktiot.[2][3][4][5][6]
Sulfiinihappojen valmistukseen on useita menetelmiä. Käytettyjä ovat muun muassa tiolien hapettaminen peroksideilla, sulfonyylikloridien pelkistäminen sinkillä, aromaattisten sulfonien ja alkoksidien reaktio sekä Grignard-reagenssien ja rikkidioksidin reaktio.[2][3][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ Sulfinic acids IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 19.12.2021. (englanniksi)
- ↑ a b Rüdiger Schubart:Sulfinic Acids and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1046. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b Jose-Julian Aleman-Lara, Daniel Bellus, Ryoji Noyori, Eric Block, Samuel Braverman, Marina Cherkinsky, M. Belen Ci: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 39, s. 196-202. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131721617 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2021). (englanniksi)
- ↑ Shigeru Oae: Organic Sulfur Chemistry, s. 34. CRC Press, 1991. ISBN 9781-1-315-89617-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2021). (englanniksi)
- ↑ Ruwei Bao, Yanping Feng, Danfeng Deng, Dayun Huang & Xiangyu Sun: Sulfinic Acids in Organic Synthesis: A Review of Recent Studies. Asian Journal of Organic Chemistry, 2021, 10. vsk, nro 8, s. 1884-1896. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.12.2021. (englanniksi)