N-asetyylineuramiinihappo
N-asetyylineuramiinihappo eli aseneuramiinihappo eli sialihappo (C11H19NO9) on biologisesti tärkeä aminosokeri ja neuramiinihapon asetyloitu johdannainen. N-asetyylineuramiinihappoa esiintyy useiden eliöiden, muun muassa bakteerien ja eläinten soluissa.
| N-Asetyylineuramiinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (4S,5R,6R)-5-asetamido-2,4-dihydroksi-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroksipropyyli]oksaani-2-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)NC1C(CC(OC1C(C(CO)O)O)(C(=O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H19NO9 |
| Moolimassa | 309,272 g/mol |
| Sulamispiste | 186 °C (hajoaa) |
Esiintyminen ja biologinen merkitys muokkaa
Bakteereissa N-asetyylineuramiinihappoa esiintyy osana solukalvoa glykokonjugaatteina. Eläimissä yhdiste on sokerikomponentteina muun muassa glykoproteiineihin kuuluvissa musiineissa. Lisäksi se on osa aivoissa keskushermoston säätelyyn osallistuvia gangliosideja, jotka ovat glykosfingolipidejä. Gangliosidit toimivat reseptoreina monille sekä eläinten itsensä tuottamille yhdisteille että vierasaineille ja bakteereille ja viruksille. Esimerkiksi influenssavirukset sitoutuvat ihmisen solukalvojen N-asetyylineuramiinihappoihin limakalvoilla.[2].[3][4][5]
Sekä prokaryootit että eukaryootit kykenevät biosyntetisoimaan N-asetyylineuramiinihappoa. Molemmilla synteesin lähtöaineena toimii N-asetyyliglukosamiini, joka epimeroidaan N-asetyylimannosamiiniksi. Tämä aminosokerifosforyloidaan N-asetyylimannosamiini-6-fosfaatiksi, joka kondensoituu fosfoenolipyruvaatin kanssa N-asetyylineuramiinihappoaldolaasin katalysoimana muodostaen N-asetyylineuramiinihappo-9-fosfaattia. Tämä fosfaattijohdannainen hydrolysoidaan N-asetyylineuramiinihapoksi N-asetyylineuramiinihappo-9-fosfataasin katalysoimana. Bakteereilla on myös muita N-asetyylineuramiinihappoa muodostavia entsyymejä kuten N-asetyylineuramiinihapposyntaasi, joka kondensoi fosfoenolipyruvaattia N-asetyylimannosamiinin kanssa ilman fosfaattivälituotteen muodostumista tai N-asetyylineuramiinihappolyaasi, joka kondensoi N-asetyylimannosamiinia pyruvaatin kanssa. Tämän jälkeen N-asetyylineuramiinihappo aktivoidaan muodostamalla siitä nukleosidi sytidiinitrifosfaatin kanssa.[6][7]
N-asetyylineuramiinihapolla on tärkeä biokemiallinen rooli ja sitä käytetään paljon biokemiallisissa ja lääketieteellisissä tutkimuksissa. Yhdisteelle on kehitetty bioteknillinen synteesi, joka perustuu N-asetyylineuramiinihappolyaasin käyttöön. Tuotanto-organismina käytetään Escherichia coli -bakteeria. Tuotanto tapahtuu entsyymikalvoreaktoreissa.[8][9]
Lähteet muokkaa
- ↑ N-Acetylneuraminic Acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.8.2014.
- ↑ Miriam D. Rosenthal, Robert H. Glew: Medical Biochemistry, s. 225, 228, 248. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-12237-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.8.2014). (englanniksi)
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
- ↑ Reijo Pyhälä: Influenssapandemia uhkaa yhä - mistä rokote? Duodecim, 2002, 118. vsk, nro 6, s. 573–577. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.10.2023.
- ↑ Hari G. Garg, Mary K. Cowman, Charles A. Hales: Carbohydrate Chemistry, Biology and Medical Applications, s. 10-11, 398. Elsevier, 2008. ISBN 978-0-08-054816-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.8.2014). (englanniksi)
- ↑ Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem: Glycoscience, s. 1286–1288. Springer, 2001. ISBN 9783540677642. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.8.2014). (englanniksi)
- ↑ F. P. Schmidtchen: Bioorganic Chemistry, s. 105–106, 121. Springer, 2000. ISBN 978-3-540-61388-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.8.2014). (englanniksi)
- ↑ Jana Rentner, Rolf Breinbauer & Mandana Gruber-Khadjawi: Enzymes in Organic Synthesis, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 23.8.2014
- ↑ Andreas Liese & Stephan Lütz: Biocatalysis, 3. Nonimmobilized Biocatalysts in Industrial Fine Chemical Synthesis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 23.8.2014
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): N-Acetylneuraminic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): N-Acetylneuraminate (englanniksi)
- ChemBlink: N-Acetylneuraminic acid (englanniksi)