Ryanodiini (C25H35NO9) on terpenoideihin ja alkaloideihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hyönteismyrkkynä. Ryanodiinia esiintyy eteläamerikkalaisessa Ryania speciosa-kasvissa.

Ryanodiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi [(1R,2R,3S,6S,7S,9S,10R,11S,12R,13S,14R)-2,6,9,11,13,14-heksahydroksi-3,7,10-trimetyyli-11-propan-2-yyli-15-oksapentasyklo[7.5.1.01,6.07,13.010,14]pentadekan-12-yyil] 1H-pyrroli-2-karboksylaatti
CAS-numero 15662-33-6
PubChem CID 11317883
SMILES CC1CCC2(C3(CC4(C5(C(C(C3(C5(C2(C1O)O4)O)O)OC(=O)C6=CC=CN6)(C(C)C)O)C)O)C)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C25H35NO9
Moolimassa 493,54 g/mol
Sulamispiste 219-220 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Ominaisuudet ja käyttö

muokkaa

Huoneenlämpötilassa ryanodiini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja useisiin poolisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta ei hiilivetyihin. Ryanodiini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky metanoliliuoksessa on +26. Ryanodiini on myrkyllistä eläimille. Aine sitoutuu kalsiumkanaviin kuuluviin ryanodiinireseptoreihin ja sitoutuessaan estää kalsiumionien virtaamista niiden lävitse. Seurauksena on lihasten halvautuminen, oksentelu ja hengityksen vaikeutuminen.[1][2][3][4]

Ryanodiinia sisältävää jauhettua Ryania speciosa-kasvin juurta ja kuorta käytetään erityisesti tuholaisperhosten torjuntaan.[2][3]

Lähteet

muokkaa
  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1429. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. a b Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  3. a b Robert Krieger: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, s. 145-148. Academic Press, 2010. ISBN 978-0-12-374481-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.6.2021). (englanniksi)
  4. Filip Van Petegem: Ryanodine receptors: structure and function. Journal of Biological Chemistry, 2012, 287. vsk, nro 38, s. 31624–31632. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.6.2021. (englanniksi)