Rotaksaanit
Rotaksaanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden rakenteessa makrosyklinen rengasrakenne ympäröi akselina toimivaa lineaarista orgaanista ketjua. Lineaarisen ketjun päissä on suuret ryhmät siten, että rengasrakenne ei pääse liukumaan pois akselilta. Renkaan ja akselin välillä ei ole kovalenttisia sidoksia.[1][2][3][4] Makrosyklinen rengas kykenee liikkumaan vapaasti akselina toimivaa orgaanista molekyyliä pitkin. Rotaksaanit ovat keskeisiä supramolekulaarisen kemian tutkimuskohteita ja niillä on mahdollisesti käyttöä nanokytkiminä ja molekyylikoneissa.[2][3][4][5]
Rotaksaanien nimeämiseen on neljä sääntöä. Rotaksaanin nimessä ensimmäiseksi tulee hakasulkeisiin numero, joka kertoo rotaksaanin komponenttien määrän. Esimerkiksi akselista ja yhdestä makrosyklisestä renkaasta koostuva rotaksaani on [2]rotaksaani. Seuraava osa nimessä kertoo akselin rakenteen, kolmas osa makrosyklisen renkaan rakenteen ja viimeiseksi tulee pääte rotaksaani.[6]
Rotaksaanien valmistamiseen on kaksi yleisesti käytettyä tapaa: niin kutsuttu statistinen tapa ja ohjattu synteesi. Statistisessa tavassa syntetisoidaan akseli ja rengasrakenteen avoketjuinen esiaste. Tämän jälkeen rengasrakenne suljetaan esimerkiksi alkeenien metateesillä. Ohjattu synteesi on usein tehokkaampi ja siinä käytetään apuna koordinoitumista metalli-ioneihin esimerkiksi kupariin. Ohjattua synteesiä on kehittänyt erityisesti Jean-Pierre Sauvage.[4][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Rotaxanes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 19.3.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Peter J. Cragg: Supramolecular Chemistry, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 19.3.2018.
- ↑ a b John Daintith, Elizabeth Martin: Dictionary of Science, s. 722. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-19-956146-9. (englanniksi)
- ↑ a b c Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 118–120. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591. (englanniksi)
- ↑ Jari Koponen: Molekyylikoneiden aamunkoitto. Kemia, 2009, 36. vsk, nro 1, s. 7–9. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.11.2023.
- ↑ Carson J. Bruns,J. Fraser Stoddart: The Nature of the Mechanical Bond, s. 392. Elsevier, 2016. ISBN 978-1119044000. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.3.2018). (englanniksi)
- ↑ François Diederich,Peter J. Stang,Rik R. Tykwinski: Modern Supramolecular Chemistry, s. 349–360. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3527318261. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.3.2018). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Rotaksaanit Wikimedia Commonsissa
