Hydroksimetyylibilaani

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta Preuroporfyrinogeeni)

Hydroksimetyylibilaani eli preuroporfyrinogeeni (C40H46N4O17) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy eliöissä osana hemiryhmän tai muiden porfyriinien biosynteesiä.

Hydroksimetyylibilaani
Tunnisteet
CAS-numero 71861-60-4
PubChem CID 788
SMILES C1=C(C(=C(N1)CC2=C(C(=C(N2)CC3=C(C(=C(N3)
CC4=C(C(=C(N4)CO)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)
CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C40H46N4O17
Moolimassa 854,808 g/mol

Hydroksimetyylibilaani on pyrrolijohdannainen, jota muodostuu neljän porfobilinogeenimolekyylin kondensoituessa. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on porfobilinogeenideaminaasi eli hydroksimetyylibilaanisyntaasi. Seuraavassa vaiheessa hydroksimetyylibilaani syklisoidaan uroporfyrinogeeni III:ksi ja tämä tapahtuu uroporfyrinogeeni III-syntaasin vaikutuksesta. Hydroksimetyylibilaani on suhteellisen epästabiili molekyyli ja syklisoituu biologisesti hyödyttömäksi uroporfyrinogeeni I:ksi ilman entsyymejäkin ja yleensä tämän yhdisteen muodostuminen on vähäistä.[2][3]

Lähteet muokkaa

  1. Porphine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.6.2018. (englanniksi)
  2. D.A. Bryant: The Molecular Biology of Cyanobacteria, s. 528. Springer, 2006. ISBN 978-0-7923-3222-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.6.2018). (englanniksi)
  3. Peter D. Donofrio: Textbook of Peripheral Neuropathy, s. 290-291. Demos Medical Publishing, 2012. ISBN 978-1936287109. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.6.2018). (englanniksi)