Oksetaani

kemiallinen yhdiste

Oksetaani on neliatominen heterosyklinen yhdiste, jonka molekyylikaava on C3H6O. Siitä käytetään myös nimiä 1,3-propyleenioksidi, 1,3-epoksipropaani ja trimetyylioksidi. Se on väritön neste, jolla on miellyttävä, aromaattinen tuoksu.[1] Orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät oksetaanirenkaan, voidaan kutsua oksetaaneiksi.

Oksetaani
Oxetane.svg
Tunnisteet
CAS-numero 503-30-0
SMILES C1CCO1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H6O
Moolimassa 58,08 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Tiheys 0,8930 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste -97 °C
Kiehumispiste 49-50 °C

ValmistusMuokkaa

Oksetaania voidaan valmistaa esimerkiksi antamalla kaliumhydroksidin reagoida 3-kloropropyyliasetaatin kanssa 150 °C lämpötilassa.[2]

 

Tässä reaktiossa oksetaanin saanto on noin 40%, koska reaktiossa voi syntyä monenlaisia sivutuotteita. Muita tapoja valmistaa oksetaanirengas ovat Paternò–Büchi -reaktio, diolin syklisoituminen, tai kuusiatomisen, syklisen karbonaattiesterin dekarboksylaatio.

PaklitakseliMuokkaa

 
Paklitakselin molekyylirakenne, oksetaanirengas oikeassa reunassa.

Paklitakseli on esimerkki luonnossa esiintyvästä molekyylistä, jossa on oksetaanirengas. Sitä käytetään monien syöpätyyppien hoidossa solunsalpaajana.[3] Molekyylin oksetaanirenkaalla on tärkeä rooli paklitakselin sitoutumisessa syöpäsolujen tubuliineihin. [3]


LähteetMuokkaa

  1. Oxetane US National Library of Medicine. Viitattu 17 huhtikuuta 2019.
  2. C.R. Noller: Trimethylene Oxide. Organic Synthesis, 1955, nro 29, s. 92. (englanniksi)
  3. a b Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live>

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.