Norborneeni
Norborneeni (C7H10) on bisyklisiin alkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa kumien valmistuksen raaka-aineena.
| Norborneeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bisyklo[2.2.1]hept-2-eeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC2CC1C=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H10 |
| Moolimassa | 94,15 g/mol |
| Sulamispiste | 47 °C[2] |
| Kiehumispiste | 96 °C[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,1337 g/l (20 °C)[4] |
Ominaisuudet
muokkaaNorborneeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste hapettuu helposti muodostaen epoksidin.[2]
Valmistus ja käyttö
muokkaaNorborneenia valmistetaan eteenin ja syklopentadieenin välisellä Diels–Alder-reaktiolla. Reaktio tapahtuu korkeassa lämpötilassa ja paineessa ilman katalyyttiä. Norborneenin valmistuksessa muodostuu helposti myös useita muita sivutuotteita, minkä vuoksi tuote on puhdistettava ennen norborneenin polymerointia.[2][5]
Norborneenia käytetään muovien ja kumien valmistuksen raaka-aineena. Sitä voidaan käyttää ko-monomeerina esimerkiksi eteenin kanssa. Erikoissovelluksiin esimerkiksi rakennusteollisuuteen siitä valmistetaan polynorborneenia niin kutsutulla renkaanavaamispolymeroinnilla. Tämä reaktio on tyypiltään olefiinimetateesi ja katalyyttinä reaktiossa käytetään ruteniumkomplekseja kuten Grubbsin katalyyttiä.[2][3][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ Bicyclo[2.2.1hept-2-ene – Substance summary] PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2015.
- ↑ a b c d Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2015
- ↑ a b Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.2.2015
- ↑ 8,9,10-trinorborn-2-ene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 10.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 807. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Norborneeni Wikimedia Commonsissa
