Norborneeni

kemiallinen yhdiste

Norborneeni (C7H10) on bisyklisiin alkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa kumien valmistuksen raaka-aineena.

Norborneeni
2-norbornene 200.svg
Norbornene3.png
Tunnisteet
CAS-numero 498-66-8
IUPAC-nimi Bisyklo[2.2.1]hept-2-eeni
SMILES C1CC2CC1C=C2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H10
Moolimassa 94,15 g/mol
Sulamispiste 47 °C[2]
Kiehumispiste 96 °C[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

OminaisuudetMuokkaa

Norborneeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste hapettuu helposti muodostaen epoksidin.[2]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Norborneenia valmistetaan eteenin ja syklopentadieenin välisellä Diels–Alder-reaktiolla. Reaktio tapahtuu korkeassa lämpötilassa ja paineessa ilman katalyyttiä. Norborneenin valmistuksessa muodostuu helposti myös useita muita sivutuotteita, minkä vuoksi tuote on puhdistettava ennen norborneenin polymerointia.[2][4]

 

Norborneenia käytetään muovien ja kumien valmistuksen raaka-aineena. Sitä voidaan käyttää ko-monomeerina esimerkiksi eteenin kanssa. Erikoissovelluksiin esimerkiksi rakennusteollisuuteen siitä valmistetaan poly(norborneeni)a niin kutsutulla renkaanavaamispolymeroinnilla. Tämä reaktio on tyypiltään olefiinimetateesi ja katalyyttinä reaktiossa käytetään ruteniumkomplekseja kuten Grubbsin katalyyttiä.[2][3][4]

 

LähteetMuokkaa

  1. Bicyclo[2.2.1hept-2-ene – Substance summary] PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2015.
  2. a b c d Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2015
  3. a b Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.2.2015
  4. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 807. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)