Nitroamiinit

Nitroamiinit eli nitramiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1R2-N-NO2, missä R on orgaaninen ryhmä. Nitroamiineja käytetään orgaanisen kemian synteeseissä, räjähdysaineina ja polttoaineina.[1]

Nitroamiinien yleinen rakenne

Ominaisuudet ja valmistusMuokkaa

Nitroamiinit ovat huoneenlämpötilassa tavanomaisesti nesteitä tai kiinteitä aineita. Yhdisteet hajoavat kuumennettaessa ja reaktio voi olla räjähdysmäinen. Eräitä nitroamiineja kuten tetryyli ja HMX käytetäänkin räjähdysaineina. Nitroamiinit ovat epästabiileja happamissa olosuhteissa. Ryhmän yhdisteillä on α-asemassa hapan vety ja sen eliminoituessa muodostuva anioni on nukleofiilinen. Nitroamiinit reagoivat karbonyyliyhdisteiden kanssa muun muassa Mannich-reaktiolla ja tyydyttymättömien karbonyyliyhdisteiden kanssa Michael-additiolla.[1][2][3]

Nitroamiinien valmistamiseen on useita menetelmiä. Amiinit reagoivat typpihapon tai dityppipentoksidin kanssa muodostaen nitroamiineja. Muita tapoja ovat esimerkiksi nitrosoamiinien ja typpihapon reaktio, nitramidien ja nitroureoiden hydrolyysi sekä nitroimiinien pelkistäminen.[1][2][3][4]

LähteetMuokkaa

  1. a b c Jai Prakash Agrawal,R. D. Hodgson: Organic chemistry of explosives, s. 210-235. John Wiley and Sons, 2007. ISBN 978-0-470-02967-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.11.2021). (englanniksi)
  2. a b Klaus Banert, R. Alan Aitken, Kati M. Aitken, Mike M. K. Boysen, Stefan Bräse: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 41, s. 371-384. Georg Thieme Verlag, 2010. ISBN 9783131189417. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.11.2021). (englanniksi)
  3. a b Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations, s. 386. Elsevier, 1995. ISBN 9780080406041. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.11.2021). (englanniksi)
  4. Lyle F. Albright: Nitration, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.