Karmiinihappo
Karmiinihappo (C22H20O13) on antrakinoni- ja glykosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena muun muassa elintarvikkeissa ja kosmetiikassa. Karmiinihappoa tuottavat kirvat.
| Karmiinihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,5,6,8-tetrahydroksi-1-metyyli-9,10-diokso-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]antraseeni-2-karboksyylhappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1=C2C(=CC(=C1C(=O)O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C(=C3O)O) C4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C22H20O13 |
| Moolimassa | 492,38 g/mol |
| Sulamispiste | 120 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet ja biosynteesi muokkaa
Huoneenlämpötilassa karmiinihappo on punaista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja liukenee lisäksi emäksiin, happoihin ja hieman dietyylieetteriin. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +51,6. Karmiinihapon vesiliuos muuttaa väriään oranssista violetiksi pH-alueella 5–7. Karmiinihappo muodostaa komplekseja metalli-ionien kuten alumiinin ja tinan kanssa.[1][2][3][4]
Karmiinihappoa tuottavat kokenillikirva (Dactylopius coccus) ja kirvalajit Porphyrophora hamelii ja P. polonica. Yhdisteen biosynteesin ensimmäiset vaiheet muistuttavat rasvahappojen ja polyketidien synteesejä. Asetyylikoentsyymi-A:sta ja malonyylikoentsyymi-A:sta muodostuu oktaketidi, jonka syklaasientyymi muuntaa flavokermesiinihappoantroniksi. Tämä välivaihe hapettuu mono-oksigenaasientsyymin vaikutuksesta flavokermesiinihapoksi ja edelleen toisen mono-oksigenaasientsyymin vaikutuksesta kermesiinihapoksi. Glukosyylitransferaasiensyymi liittää kermesiinihappoon UDP-glukoosin glukoosiosan muodostaen karmiinihappoa.[5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Karmiinihappoa valmistetaan kuivaamalla kirvat ja uuttamalla niitä vedellä. Yhdistettä käytetään muun muassa juomien, hedelmäsäilykkeiden, makeisten, sulatejuustojen ja makkaroiden värjäämiseen. Karmiinihapon E-koodi on E120. Kosmetiikassa sitä käytetään esimerkiksi huulipunissa. Yhdistettä on käytetty myös tekstiilien värjäykseen ja taidemaaleissa.[1][2][3][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 131. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 182. Walter de Gruyter, 1994. (englanniksi)
- ↑ J.D. Houghton, G.A.F. Hendry: Natural Food Colorants, s. 66. Springer, 1996. ISBN 978-1-4613-5900-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2022). (englanniksi)
- ↑ Silas A. Rasmussen, Kenneth T. Kongstad, Paiman Khorsand-Jamal, Rubini MayaKannangara, Majse Nafisic, Alex Van Dam, Mads Bennedsen, Bjørn Madsen, Finn Okkels, Charlotte H. Gotfredsen, Dan Staerk, Ulf Thrane, Uffe H. Mortensen, Thomas O. Larsen & Rasmus J.N. Frandsen: On the biosynthetic origin of carminic acid. Insect Biochemistry and Molecular Biology, 2018, 96. vsk, s. 51-61. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.6.2022. (englanniksi)
- ↑ Dongsoo Yang, Woo Dae Jang & Sang Yup Lee: Production of Carminic Acid by Metabolically Engineered Escherichia coli. Journal of the American Chemical Society, 2021, 143. vsk, nro 14, s. 5364–5377. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.6.2022. (englanniksi)
- ↑ E120 - Kokkiniili, karmiinihappo, karmiinit Ruokavirasto. Viitattu 19.9.2023.