Hopea-asetaatti
Hopea-asetaatti (CH3COOAg) on hopea- ja asetaatti-ionien muodostama ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä.
| Hopea-asetaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C)(O)=O.[Ag] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH3COOAg |
| Moolimassa | 166,914 |
| Ulkomuoto | Väritön kiteinen aine[1] |
| Tiheys | 3,26 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 11 g/l (25 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa hopea-asetaatti on väritöntä kiteistä ainetta, joka liukenee veteen. Valon vaikutuksesta sen väri tummenee ruskehtavaksi.[1][2] Kiinteänä se esiintyy rakenteeltaan dimeerinä, jossa on hopeaionien välinen kovalenttinen sidos.[4].
Yhdistettä valmistetaan hopeanitraatin ja asetaattisuolojen välisellä reaktiolla.[2] Hopea-asetaattia käytetään katalyyttinä nukleofiilinen substituutioissa, kytkentäreaktioissa, syklisointireaktioissa, alkeenien dihydroksyloinneissa ja hapetuksissa. Näissä reaktioissa sitä voidaan käyttää yhdessä jodin, N‐bromiasetamidin tai palladiumkloridin kanssa.[1][5][6][7] 1970-luvulla hopea-asetaattia käytettiin tupakoinnin lopettamiseen tarkoitetuissa valmisteissa, koska yhdessä tupakansavun kanssa se aiheuttaa suuhun erittäin epämiellyttävän maun[8].
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c Mary K. Balmer, Brian A. Roden, Dave G. Seapy & Carolyn L. Ladd: Silver(I) Acetate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2015. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.1.2020.
- ↑ a b c Samuel F. Etris & C. Robert Cappel: Silver Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 11.1.2019
- ↑ Silver Acetate (Hopea-asetaatti) Käyttöturvallisuustiedote. 4.10.2021. Sigma-Aldrich/Merck. Viitattu 21.1.2022.
- ↑ Leif P. Olson, David R. Whitcomb, Manju Rajeswaran, Thomas N. Blanton & Barbara J. Stwertka: The Simple Yet Elusive Crystal Structure of Silver Acetate and the Role of the Ag−Ag Bond in the Formation of Silver Nanoparticles during the Thermally Induced Reduction of Silver Carboxylates. Chemistry of Materials, 2006, 18. vsk, nro 6, s. 1667-1674. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.1.2020. (englanniksi)
- ↑ Lars‐G. Wistrand: Iodine–Silver Acetate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.1.2020.
- ↑ Joseph Sweeney: N‐Bromoacetamide–Silver Acetate–Acetic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.1.2020.
- ↑ John Montgomery: Palladium(II) Chloride–Silver(I) Acetate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.1.2020.
- ↑ Alan B. G. Lansdown: Silver in Healthcare, s. 238. RSC Publishing, 2010. ISBN 978-1849730068 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.1.2020). (englanniksi)