Heksametyylifosforiamidi
Heksametyylifosforiamidi eli HMPA (C6H18PN3O) on fosforihapon amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään pääasiassa liuottimena.
| Heksametyylifosforiamidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-[bis(dimetyyliamino)fosforyyli]-N-metyylimetanamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H18PN3O |
| Moolimassa | 179,204 g/mol |
| Sulamispiste | 7,2 °C[2] |
| Kiehumispiste | 232 °C[3] |
| Tiheys | 1,025 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Heksametyylifosforiamidi on huoneenlämpötilassa kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja sekä poolisiin että poolittomiin orgaanisiin liuottimiin. Heksametyylifosforiamidi on vahvasti poolinen ja sen vesiliuos on emäksinen. Se on melko vahva Lewis-emäs ja muodostaa komplekseja useiden metallikationien kanssa.[2][4] Yhdisteen liuotinominaisuudet ovat hyvät ja verrattavissa dimetyylisulfoksidin ja dimetyyliformamidin ominaisuuksiin. Heksametyylifosforiamidi on aproottinen liuotin.[4]
Heksametyylifosforiamidin akuutti toksisuus on ihmiselle alhainen. Aineen on todettu kuitenkin aiheuttavan kasvaimia linnuille ja rotille, joten se luokitellaan mahdollisesti syöpää aiheuttavaksi kemikaaliksi.[2][3][5]
Käyttö muokkaa
Heksametyylifosforiamidia käytetään liuottimena polymeerien valmistuksessa ja se toimii myös polymerisoitumiskatalyyttinä. Sitä käytetään UV-säteilyltä suojaavana lisäaineena polyvinyyli- ja polyolefiinihartseissa ja lämmönkestävyyttä parantavana lisäaineena polystyreenissä.[5] Käytettäessä heksametyylifosforiamidia liuottimena monen reaktion nopeus kasvaa ja tämä johtuu useein yhdisteen kyvystä kelatoida metalli-ioneja. Muita yhdisteen käyttökohteita ovat hyönteisten hävittäminen kemiallisen sterilisoinnin avulla, jäätymisenestoaineena ja antistaattisena aineena.[4][2][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Hempa – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.3.2014.
- ↑ a b c d e Robert R. Dykstra: Hexamethylphosphoric Triamide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 25.3.2014
- ↑ a b Heksametyylifosforiamidin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 25.3.2014
- ↑ a b c Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.3.2014
- ↑ a b c Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 379-380. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2014). (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 203. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2014). (englanniksi)