Fosfoniumsuolat

Fosfoniumsuolat ovat yhdisteitä, joiden yleinen kaava voidaan ilmaista muodossa [R4P+]X, missä R on protoni tai orgaaninen ryhgmä ja X on epäorgaaninen tai orgaaninen anioni.[1] Fosfoniumsuolat ovat hyödyllisiä välituotteita orgaanisen kemian synteeseissä. Fosfoniumsuolat ovat analogisia ammoniumsuolojen kanssa.

Fosfoniumsuolat sisältävät fosfoniumkationin

OminaisuudetMuokkaa

Tyypillisesti fosfoniumsuolat ovat huoneenlämpötilassa stabiileja valkoisia kiteisiä aineita. Fosfoniumsuolat liukenevat hyvin sekä veteen että orgaanisiin liuottimiin, minkä vuoksi niitä käytetään pinta-aktiivisina aineina ja faasinsiirtokatalyytteinä. Stabiilimpia fosfoniumsuoloja ovat niin kutsutut kvaternääriset fosfoniumsuolat, joissa positiivisesti varautuneeseen fosforiin on sitoutunut neljä orgaanista ryhmää. Kuumennettaessa fosfoniumsuoloja emäksisissä olosuhteissa ne reagoivat fosfiinioksideiksi.[2][3][4] Hyvin vahvat emäkset voivat poistaa fosforiin sitoutuneelta hiileltä protonin, jolloin fosfoniumsuolasta muodostuu fosfoniumylidi[5].

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Tyypillisin tapa valmistaa fosfoniumsuoloja on primääristen, sekundääristen tai tertiääristen fosfiinien reaktio primääristen tai sekundääristen alkyylihalogenidien kanssa polaarisissa liuottimissa. Ryhmän yhdisteitä voidaan syntetisoida myös fosfiinien ja karbonyyliyhdisteiden kuten aldehydien välisellä reaktiolla tai fosfiineista ja alkeeneista.[2][3][4]

 

Fosfoniumsuolat ovat käytettyjä reagensseja orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa alkeeneja Wittig-reaktiolla[5]. Niitä käytetään myös faasinsiirtokatalyytteinä, sekä katalyytteinä valmistettaessa etikkahappoa, polysiloksaaneja ja isosyanuraattiestereitä. Fosfoniumsuoloja voidaan käyttää myös biosideinä teollisissa jäähdytysvesissä ja tekstiilien palonestokemikaalien valmistuksessa.[2][3][4]

LähteetMuokkaa

  1. Phosphonium compounds IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 12.12.2015. (englanniksi)
  2. a b c Darrell C. Fee, David R. Gard & Chen-Hsyong Yang: Phosphorus Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 12.12.2015
  3. a b c Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 12.12.2015
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 818. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2015). (englanniksi)
  5. a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 3237. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)