Fosfiinihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1R2P(=O)OH, missä R on orgaaninen ryhmä. Fosfiinihappoja käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä, palonestoaineina ja malmien vaahdotuksissa.[1][2][3]

Mono- ja dialkyylifosfiinihappojen yleinen rakenne

Ominaisuudet ja valmistus

muokkaa

Huoneenlämpötilassa fosfiinihapot ovat useimmiten kiinteitä aineita. Yhdisteet ovat heikkoja happoja, mutta karboksyylihappoja vahvempia. Fosfiinihapot reagoivat happojen katalysoimana alkoholien kanssa fosfinaattiestereiksi. Amiinien kanssa ne voivat muodostaa fosfinamideja. Ryhmän yhdisteet muodostavat komplekseja useiden metalli-ionien kanssa.[3][4][5][6]

Fosfiinihappojen valmistukseen on useita tapoja. Niitä voi valmistaa esimerkiksi halofosfiinien hydrolyysillä, hapettamalla fosfiineja tai fosfiinioksideita, fosfonihapoista tai niiden estereistä alkyylihalideilla ja hypofosforihapokkeen ja alkeenin, karbonyyliyhdisteen tai imiinin additioreaktiolla.[2][4][6]

Lähteet

muokkaa
  1. Phosphinic acids IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 28.11.2021. (englanniksi)
  2. a b Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006.
  3. a b Matouš Kloda, Soňa Ondrušová, Kamil Lang & Jan Demel: Phosphinic acids as building units in materials chemistry. Coordination Chemistry Reviews, 2021, s. 213748. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.11.2021. (englanniksi)
  4. a b D.E.C. Corbridge: Phosphorus, s. 363. CRC Press, 2013. ISBN 978-1-4398-4089-4. Teoksen verkkoversio (viitattu 28.11.2021). (englanniksi)
  5. György Keglevich: Organophosphorus Chemistry, s. 238. MDPI, 2020. ISBN 978-3-03928-236-4. Teoksen verkkoversio (viitattu 28.11.2021). (englanniksi)
  6. a b Moaz M. Abdouab & Rasha A. El-Saeed: Potential chemical transformation of phosphinic acid derivatives and their applications in the synthesis of drugs. Bioorganic Chemistry, 2019, 90. vsk, s. 103039. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.11.2021. (englanniksi)