Difenyylielohopea
Difenyylielohopea (C12H10Hg) on elohopean organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa muiden organometalliyhdisteiden valmistamiseen.
| Difenyylielohopea | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[Hg]C2=CC=CC=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H10Hg |
| Moolimassa | 354,79 g/mol |
| Sulamispiste | 128–129 °C[2] |
| Tiheys | 2,3 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen. |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa difenyylielohopea on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin ja kloroformiin. Difenyylielohopea on hyvin myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä ja imeytyy helposti elimistöön ihon läpi. Hengitettynä yhdiste voi olla tappava, koska se voi aiheuttaa kemiallisen keuhkokuumeen tai keuhkotulehduksen.[2][3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Difenyylielohopeaa voidaan valmistaa fenyylimagnesiumbromidin ja elohopeasuolan välisellä reaktiolla, bromibentseenin ja natriumin elohopea-amalgaamin välisellä reaktiolla, elohopeasuolojen reagoidessa fenyyliboronihapon kanssa ja pelkistämällä fenyylielohopeahalideja hydratsiinilla.[3]
Difenyylielohopeaa voidaan käyttää mietona fenyloivana reagenssina. Se reagoi useiden metalliyhdisteiden esimerkiksi litiumyhdisteiden kanssa transmetallointireaktiolla muodostaen uusia organometalliyhdisteitä. Se reagoi myös eräiden epämetalliyhdisteiden esimerkiksi booriyhdisteiden kanssa.[2][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ Diphenylmercury – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.3.2016.
- ↑ a b c d I. Craig Baldwin & Jonatham M. J. Williams: Diphenylmercury, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 25.3.2016
- ↑ a b c Wolfgang A. Herrmann: Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, s. 231. Thieme, 1999. ISBN 978-3131030610. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2016). (englanniksi)