Avaa päävalikko
Diatsoyhdisteiden yleinen rakenne

Diatsoyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden rakenne sisältää diatsoryhmän. Diatsoyhdisteiden rakennetta voidaan kuvata yleisellä kaavalla R=N+=N-. Hiileen sitoutumaton typpiatomi voi olla sitoutuneena esimerkiksi nitro-, amino-, hydroksyyli-, sulfonyyli- tai halogeeniryhmään.[1][2][3] Diatsoyhdisteet ovat usein melko pysymättömiä ja hyvin reaktiivisia. Niitä käytetään muun muassa väriaineteollisuuden välituotteina.[2][4]

Ominaisuudet ja valmistusMuokkaa

Alifaattiset diatsoyhdisteetMuokkaa

 
Diatsoyhdisteiden resonanssimuotoja

Alifaattiset diatsoyhdisteet ovat suhteellisen pysymättömiä ja saattavat reagoida hyvin voimakkaasti jopa räjähdysmäisesti. Tunnetuin ja käytetyin ryhmän yhdisteistä on diatsometaani. Diatsokarbonyyliyhdisteet ovat hieman pysyvämpiä. Alifaattisten diatsoyhdisteiden rakenteesta oli epäselvyyttä 1800-luvun lopussa ja 1900-luvun alussa. Epäselvyys koski sitä sisältävätkö diatsoyhdisteet syklisen diatsiriinirakenteen vai ovatko ne avoketjuisia. Vuonna 1911 Johannes Thiele esitti, että alifaattiset diatsoyhdisteet ovat avoketjuisia. Alifaattisilla diatsoyhdisteillä on useita resonanssimuotoja.[5] Tyypillisin tapa valmistaa alifaattisia diatsoyhdisteitä on niin kutsuttu diatsoryhmän siirtoreaktio, jossa areenisulfonyyliatsidit reagoivat happamia vetyjä sisältävien orgaanisten yhdisteiden kanssa.[3]

Aromaattiset diatsoyhdisteetMuokkaa

Aromaattisista diatsoyhdisteistä tärkeimmät ovat diatsoniumsuolat, jotka reagoivat muun muassa atsokykennällä, joka on tärkeä reaktio valmistettaessa atsoväriaineita. Diatsoniumryhmä irtoaa helposti muodostaen typpikaasua ja muodostuva fenyylikationi reagoi helposti nukleofiilien kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla. Tällainen on esimerkiksi Sandmeyer-reaktio. Aromaattisia diatsoyhdisteitä valmistetaan aniliinijohdannaisten ja typpihapokkeen välisellä reaktiolla.[2][4][3]

LähteetMuokkaa

  1. Diazo compounds IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 8.11.2015. (englanniksi)
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 682. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 315. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.11.2015). (englanniksi)
  4. a b Klaus Forstinger & Hans Joachim Metz: Diazo Compounds and Diazo Reactions, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 8.11.2015
  5. Manfred Regitz: Diazo Compounds, s. 3. Elsevier, 1986. ISBN 9780323144728. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.10.2015). (englanniksi)