Bis(trimetyylisilyyli)urea
Bis(trimetyylisilyyli)urea eli BSU (C7H20Si2N2O) on orgaanisiin piiyhdisteisiin kuuluva ureajohdannainen. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa silyloivana reagenssina yhdisteiden suojaukseen.
| Bis(trimetyylisilyyli)urea | |
|---|---|
urea.png) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-bis(trimetyylisilyyli)urea |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[Si](C)(C)NC(=O)N[Si](C)(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H21Si2N2O |
| Moolimassa | 205,438 g/mol |
| Sulamispiste | 232 °C (hajoaa)[2] |
Ominaisuudet, käyttö ja valmistus muokkaa
Bis(trimetyylisilyyli)urea on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi muun muassa alkoholien, amiinien, aldehydien, ketonien ja karboksyylihappojen kanssa. Tuotteena muodostuu näin trimetyylisilyyliryhmän sisältäviä johdannaisia. Veden kanssa bis(trimetyylisilyyli)urea reagoi hydrolysoituen.[2][3]
Bis(trimetyylisilyyli)ureaa käytetään silyloivana reagenssina kemianteollisuudessa erityisesti suuren mittakaavan prosesseissa. Sillä on käyttöä muun muassa väriaineiden, voiteluaineiden, hartsien ja lääkkeiden valmistuksessa. Erityisesti sitä käytetään valmistettaessa synteettisiä polysakkarideja ja penisilliini- ja kefalosporiiniantibiootteja. Bis(trimetyylisilyyli)ureaa valmistetaan urean ja heksametyylidisilatsaanin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä tässä reaktiossa voidaan käyttää ammoniumsuoloja tai sulfonamideja.[2][3][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1,3-Bis(trimethylsilyl)urea – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.6.2017.
- ↑ a b c Janet Wisniewski Grissom: N,N′-Bis(trimethylsilyl)urea, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 21.6.2017
- ↑ a b Michael Ash,Irene Ash: Handbook of green chemicals, s. 641. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-79-1. Teoksen verkkoversio (viitattu 21.6.2017). (englanniksi)
- ↑ Peter G. Pape: Silylating Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2017. Viitattu 21.6.2017
- ↑ Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.6.2017