Bentsyyliklooriformiaatti
Bentsyyliklooriformiaatti (C8H7ClO2) on klooriformiaattiestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti amiinien ja aminohappojen suojaukseen.
| Bentsyyliklooriformiaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentsyylikarbonokloridaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)COC(=O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H7ClO2 |
| Moolimassa | 170,586 g/mol |
| Sulamispiste | –18 °C[2] |
| Kiehumispiste | 103 °C (20 mmHg)[3] |
| Tiheys | 1,195 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa bentsyyliklooriformiaatti on väritöntä nestettä ja sillä on voimakas pistävä haju. Yhdiste reagoi veden kanssa ja reagoi alkoholien kanssa muodostaen karbonaattiestereitä ja amiinien kanssa muodostuu karbamaatteja. Kuumennettaessa bentsyyliklooriformiaattia se hajoaa hiilidioksidiksi ja bentsyylikloridiksi.[3][2]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Bentsyyliklooriformiaattia valmistetaan bentsyylialkoholin ja fosgeenin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään tolueenia.[3][2][4]
Bentsyyliklooriformiaattia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä suojaamaan alkoholeja, hydratsiineja ja aminoryhmiä. Erityisesti sitä käytetään aminohappojen suojaukseen peptidisynteesien yhteydessä. Suoijaus voidaan purkaa katalyyttisellä vedytyksellä.[3][5][6][7] Yhdiste aktivoi pyridiinin ja nukleofiilien välisiä reaktioita[3].
Lähteet muokkaa
- ↑ Benzyl chloroformate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.12.2016.
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 146. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ a b c d e f Paul Sampson: Benzyl Chloroformate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.12.2016
- ↑ Livius Cotarca,Heiner Eckert: Phosgenations, s. 47. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60503-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2016). (englanniksi)
- ↑ Charles B. Kreutzberger: Chloroformates and Carbonates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 11.12.2016
- ↑ Siegfried Böhm & Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 11.12.2016
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 556. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)