Asetyylijodidi
Asetyylijodidi (C2H3IO) on happojodideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muita yhdisteitä. Erityisen tärkeä se on teollisesti etikkahapon valmistuksen välivaiheena.
| Asetyylijodidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)I[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H3IO |
| Moolimassa | 169,944 g/mol |
| Kiehumispiste | 108 °C[2] |
| Tiheys | 2,0674 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa asetyylijodidi on väritöntä nestettä. Yhdiste reagoi erittäin kiivaasti veden kanssa hydrolysoituen etikkahapoksi ja vetyjodidiksi. Yhdiste reagoi myös alkoholien kanssa. Asetyylijodidi liukenee muun muassa dietyylieetteriin, ja bentseeniin. Valon vaikutuksesta yhdiste hajoaa, jolloin se muuttuu väriltään ruskehtavaksi.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Asetyylijodidia voidaan valmistaa asetyylikloridin ja vetyjodidin välisellä reaktiolla.[2] Etikkahapon valmistukseen käytetyissä Monsanto- ja Cativa-prosesseissa asetyylijodidia muodostuu metanolista ja hiilimonoksidista rodiumin tai iridiumin jodokompleksin katalysoimana.[5]Asetyylijodidia voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Etikkahapon valmistusprosesseissa muodostuva asetyylijodidi hydrolysoidaan etikkahapoksi.[5][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ Acetyl iodide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.2.2018.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 17. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 50. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.2.2018). (englanniksi)
- ↑ T.S.S. Dikshith: Hazardous Chemicals, s. 36-37. CRC Press, 2013. ISBN 9781439878200. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.2.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Carole Le Berre, Philippe Serp, Philippe Kalck & G. Paull Torrence: Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 14.2.2018